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[[Imagem:Mesylate Anion Structural Formulae.svg|thumb|right|150px|[[Fórmula estrutural]] do [[ânion]] mesilato.]]
[[Imagem:Mesylate-anion-3D-balls.png|thumb|right|150px|[[Modelo bolas-e-palitos]] do ânion mesilato.]]Em [[química]], um '''mesilato''' é qualquer [[sal]] ou [[éster]] do [[ácido metanossulfônico]] ([[Carbono|C]][[Hidrogênio|H]]<sub>3</sub>[[Enxofre|S]][[Oxigênio|O]]<sub>3</sub>H). Em sais, o mesilato está presente como o [[ânion]] CH<sub>3</sub>SO<sub>3</sub><sup>−</sup>. Os [[Éster|ésteres]] mesilatos são um dos grupos de compostos orgânicos que compartilham do mesmo grupo funcional CH<sub>3</sub>SO<sub>2</sub>O–R, abreviação MsO–R, em que R é um carbono da cadeia principal.
[[Imagem:Mesylate-anion-3D-balls.png|thumb|right|150px|[[Modelo bolas-e-palitos]] do ânion mesilato.]]
Em [[química]], um '''mesilato''' é qualquer [[sal]] ou [[éster]] do [[ácido metanossulfônico]] ([[Carbono|C]][[Hidrogênio|H]]<sub>3</sub>[[Enxofre|S]][[Oxigênio|O]]<sub>3</sub>H). Em sais, o mesilato está presente como o [[ânion]] CH<sub>3</sub>SO<sub>3</sub><sup>−</sup>. <!-- When modifying the [[International Nonproprietary Name]] of a [[medication|pharmaceutical substance]] containing the group or anion, the correct spelling is '''mesilate''' (as in ''imatinib mesilate'', the mesylate salt of [[imatinib]]).<ref>{{cite paper |author=World Health Organization |authorlink=World Health Organization |title=International Nonproprietary Names Modified |version=INN Working Document 05.167/3 |publisher=WHO |date=February 2006 |url=http://www.who.int/medicines/services/inn/INNMreview%20paperWkDoc167_Feb06_3_.pdf}} Retrieved December 5, 2008.</ref>
Mesylate esters are a group of [[organic compound]]s that share a common [[functional group]] with the general structure CH<sub>3</sub>SO<sub>2</sub>O-R , abbreviated MsO-R, where R is an organic substituent. Mesylate is considered an excellent [[leaving group]] in [[nucleophilic substitution]] reactions.
'''Mesyl''' is the term for the methanesulfonyl or CH<sub>3</sub>SO<sub>2</sub>- (Ms-) functional group. For example, [[methanesulfonyl chloride]] is often referred to as mesyl chloride.
==Preparation==
Mesylates may be prepared using an [[alcohol]] and [[methanesulfonyl chloride]] in the presence of a [[base (chemistry)|base]], often [[amine]] bases such as [[triethylamine]].<ref>{{OrgSynth | author = Rick L. Danheiser, Yeun-Min Tsai, and David M. Fink | title = A General Method for the Synthesis of Allenylsilanes: 1-Methyl-1-(trimethylsilyl)allene | collvol = 8 | collvolpages = 471 | year = 1993 | prep = CV8P0471}} (a procedure illustrating the use of mesylates)</ref> Mesylates can also be prepared by combining an alcohol, [[methanesulfonic anhydride]] and base, although this method is generally used only if the nucleophilicity of chloride is a concern.
==See also==
*[[Tosylate]]
==References==
{{Reflist}}
[[Category:Leaving groups]]
[[Category:Sulfonates]]
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O mesilato pode ser preparado pela reação do cloreto de mesila ([[Carbono|C]][[Hidrogênio|H]]<sub>3</sub>[[Enxofre|S]][[Oxigênio|O]]<sub>2</sub>Cl) com um álcool. <ref name=":0">Solomons, T.W.G., Fryhle, C.B., Química Orgânica, vol. 1, 7º edição, Editora LTC, 2000.</ref>
[[Ficheiro:Reação_de_síntese_do_Mesilato_de_etila.jpg|nenhum|miniaturadaimagem|627x627px|Reação de síntese do Mesilato de etila]]
Nas reações de [[substituição nucleofílica]], o substituinte mesilato é considerado um bom grupo abandonador por sua [[base conjugada]] ser considerada fraca, ou seja, é um substituinte que forma íon estável em solução.<ref name=":0" />
[[Ficheiro:Reação_de_substituição_do_Mesilato.jpg|nenhum|miniaturadaimagem|715x715px|Reação de substituição do Mesilato]]
{{Em tradução}}
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