Diferenças entre edições de "Vancomicina"

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{{mais- notas|data=junho de 2017}}
{{Info/Química
| fundo = fármaco
| IUPACName = <!-- (1''S'',2''R'',18''R'',19''R'',22''S'',25''R'',28''R'',40''S'')- 48- {[(2''S'',3''R'',4''S'',5''S'',6''R'')- 3- {[(2''S'',4''S'',5''S'',6''S'')- 4- amino- 5- hydroxy- 4,6- dimethyloxan- 2- yl]oxy}- 4,5- dihydroxy- 6- (hydroxymethyl)oxan- 2- yl]oxy}- 22- (carbamoylmethyl)- 5,15- dichloro- 2,18,32,35,37- pentahydroxy- 19- [(2''R'')- 4- methyl- 2- (methylamino)pentanamido]- 20,23,26,42,44- pentaoxo- 7,13- dioxa- 21,24,27,41,43- pentaazaoctacyclo[26.14.2.2<sup>3,6</sup>.2<sup>14,17</sup>.1<sup>8,12</sup>.1<sup>29,33</sup>.0<sup>10,25</sup>.0<sup>34,39</sup>]pentaconta- 3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34,36,38,46,49- pentadecaene- 40- carboxylic acid //-->
| ImageFile1 = Vancomycin.svg
| ImageSize1 = 300px
| Section1 = {{Info/Química/Identifiers
| CASNo = 1404-90-6
| PubChem = 14969
| DrugBank = DB00512
| SMILES = <!-- C[C@H]1[C@H]([C@@](C[C@@H](O1)O[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H](O[C@H]2Oc3c4cc5cc3Oc6ccc(cc6Cl)[C@H]([C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H]5C(=O)N[C@@H]7c8ccc(c(c8)-c9c(cc(cc9O)O)[C@H](NC(=O)[C@H]([C@@H](c1ccc(c(c1)Cl)O4)O)NC7=O)C(=O)O)O)CC(=O)N)NC(=O)[C@@H](CC(C)C)NC)O)CO)O)O)(C)N)O //-->
| InChI = <!-- 1/C66H75Cl2N9O24/c1-23(2)12-34(71-5)58(88)76-49-51(83)26-7-10-38(32(67)14-26)97-40-16-28-17-41(55(40)101-65-56(54(86)53(85)42(22-78)99-65)100-44-21-66(4,70)57(87)24(3)96-44)98-39-11-8-27(15-33(39)68)52(84)50-63(93)75-48(64(94)95)31-18-29(79)19-37(81)45(31)30-13-25(6-9-36(30)80)46(60(90)77-50)74-61(91)47(28)73-59(89)35(20-43(69)82)72-62(49)92/h6-11,13-19,23-24,34-35,42,44,46-54,56-57,65,71,78-81,83-87H,12,20-22,70H2,1-5H3,(H2,69,82)(H,72,92)(H,73,89)(H,74,91)(H,75,93)(H,76,88)(H,77,90)(H,94,95)/t24-,34+,35-,42+,44-,46+,47+,48-,49+,50-,51+,52+,53+,54-,56+,57+,65-,66-/m0/s1 //-->
| InChIKey = MYPYJXKWCTUITO-LYRMYLQWBO
| ChemSpiderID = 14253
| ATCCode_prefix = A07
| ATCCode_suffix = AA09
}}
| Section2 = {{Chembox Properties
| C=66 | H=75 | Cl=2 | N=9 | O=24
}}
| Section5 = {{Chembox Pharmacology
| AdminRoutes = [[intravenous|IV]], oral
| Bioavail = Negligible (oral)
| Metabolism = Excreted unchanged
| HalfLife = 4–11 hours <small>(adults)</small><br />6-10 days <small>(adults, impaired renal function)</small>
| Excretion = Renal
| Legal_AU = S4
| Legal_UK = POM
| PregCat_AU = B2
| PregCat_US = B
}}
}}
 
==Indicações==
Não apresenta atuação sobre bactérias Gram-negativas, micobactérias e fungos.
Ativo sobre '''Gram-positivos'''. Porém algumas cepas de Staphylococcus epidermidis, Staphylococcus haemoliticus e Staphylococcus aureus sejam resistente a teicoplanina, entretanto sensíveis a vancomicina.
 
'''Germes sensíveis''': [[concentração inibitória mínima|CIM]] < 4&nbsp;mg/l. Resistência: CIM > 32&nbsp;mg/l
O surgimento de [[Resistência antibiótica|resistência]] à vancomicina, um dos últimos recursos para tratar ''Staphylococcus'' multi-resistentes, redundou em cepas de ''Staphyloccocus'' que são resistentes a todos antibióticos em uso actualmente. Hoje, para a Vancomicina surtir efeito, ela deve apresentar MIC < 1,0 e a dose ainda deve ser maior do que a prescrita normalmente.
 
A resistência à vancomicina é um problema crescente, particularmente em locais como hospitais. Sendo a vancomicina um antibiótico de última geração para várias infecções por bactérias gram-positivas, a crescente resistência pode levar ao indesejado cenário de outrora, quando infecções bacterianas eram em sua maioria, fatais. O primeiro relato de [[:en:enterococcus|''Enterococcus'']] resistentes à vancomicina remonta a 1987. Outros microorganismos patogênicos também desenvolveram resistência na década de 90 e começo do século XXI, inclusive ''[[Staphylococcus aureus]]'' e ''[[Clostridium difficile]]'' .<ref name="Smith1999">Smith TL, Pearson ML, Wilcox KR, Cruz C, Lancaster MV, Robinson-Dunn B, et al. Emergence of vancomycin resistance in Staphylococcus aureus. Glycopeptide-Intermediate Staphylococcus aureus Working Group. [[New England Journal of Medicine|N Engl J Med]] 1999;340(7):493-501. PMID 10021469</ref><ref name="McDonald2005">McDonald LC, Killgore GE, Thompson A, et al. Emergence of an epidemic, toxin gene variant strain of Clostridium difficile responsible for outbreaks in the United States between 2000 and 2004. N Engl J Med 2005;353:2433-2441. PMID 16322603</ref>. Ainda há a suspeita que o uso em granjas do antibiótico veterinário [[Avoparcin]], um peptidoglicano similar, tenha contribuído para a emergência de cepas resistentes à vancomicina .<ref>LEME, Ivani Lúcia ''et al''. Glycopeptides susceptibility among enterococci isolated from a poultry farm in São Paulo, Brazil (1996/1997). ''Braz. J. Microbiol.'', São Paulo, v. 31, n. 1, 2000. Acesso em: 04 Mar 2007. [http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1517-83822000000100013&lng=en&nrm=iso]</ref>.
 
A resistência é devida à alterações da estrutura do N-ácido acetilmuramico e N-acetilglucosamina, que nessa forma têm afinidade 1000 vezes menor para se ligar com a molécula do antibiótico. Em ''Enterococcus'' também resistentes, aparentemente há uma [[enzima]] que modifica as estruturas desses péptidos.
* Reações alérgicas com manifestação cutânea;
* Ototoxicidade e Nefrotoxicidade: tóxicidade para o [[ouvido]] e [[rim]] (rara);
* Hemorragias .<ref>Antibiótico Vancomycin pode causar hemorragia, diz estudo. O Estado de S. Paulo: online. Acesso em: 04 Mar 2007. [http://www.estadao.com.br/ciencia/noticias/2007/mar/01/12.htm]</ref><ref>Von Drygalski, A. ''et al''. Vancomycin-Induced Immune Thrombocytopenia. ''NEJM'' 2006, 356:904-910 [http://content.nejm.org/cgi/content/short/356/9/904]</ref>.
 
==História==