Superbase: diferenças entre revisões

Na [[Química]] uma '''superbase''' é um base extremamente forte, na qual, a substância ou o composto, possui uma elevada [[afinidade por próton]]s. O [[íon]]-[[hidróxido]] é a [[base]] mais forte possível em [[Soluções aquosas|soluções aquosas]], mas existem bases com forças muito maiores do que pode existir na [[água]]. Tais bases são úteis na [[síntese orgânica]] e são fundamentais para a [[físico-química orgânica]]. Superbases têm sido descritas e utilizadas desde a década de [[1850]],<ref>{{citecitar web |titletítulo= BBC - h2g2 - História da Química - Ácidos e Bases |url=http://www.bbc.co.uk/dna/h2g2/alabaster/A708257 |accessdateacessodata=2015-03-17}}</ref> porém o termo é de origem moderna. Reações envolvendo superbases frequentemente requerem técnicas especiais, uma vez que são destruídas pela água, pelo [[dióxido de carbono]] atmosférico e também [[oxigênio]]. Técnicas de atmosfera inerte e baixas temperaturas minimizam essas reações colaterais. Suberbases também possuem um [[Corrosão|efeito corrosivo]]. Dentre as superbases, temos os compostos formados por um [[metal alcalino]] e [[alquila]], como o [[butil-potássio]].

[[IUPAC]] define superbase simplesmente como um "composto que possui uma elevada [[Base (química)|basicidade]], tal como [[di-isopropilamida de lítio]]".<ref>{{GoldBookRef | title = superacid | file = S06135}}</ref> Caubère define superbases qualitativamente, porém, mais precisamente: "O termo superbase pode apenas ser aplicado às bases resultantes a partir de uma mistura de duas (ou mais) bases, levando a novas espécies básicas que possuem novas propriedades inerentes."<ref>{{cite journalcitar periódico| last1último1 = Caubère | first1primeiro1 = P | year ano= 1993 | title título= Unimetal super bases | url = | journal periódico= Chemical Reviews | volume = 93 | issue número= | pages páginas= 2317–2334 | doi = 10.1021/cr00022a012 }}</ref>

Superbases também foram definidas semi-qualitativamente como quaisquer espécies com maior afinidade absoluta por prótons (AAP = 245,3 kcal/mol) e basicidade intrínseca (fase gasosa) (BI = 239 kcal/mol) do que a esponja de protóns ([[1,8-Bis(dimetilamino)naftaleno]]) em forma canônica de [[Roger Alder]].<ref>{{cite journalcitar periódico| last1último1 = Raczynska | first1primeiro1 = E. D. | last2último2 = Decouzon | first2primeiro2 = M. | last3último3 = Gal | first3primeiro3 = J.-F. | display-authors = 3 | last4último4 = et al | year ano= 1998 | title título= Superbases and superacids in the gas phase | url = | journal periódico= Trends in Organic Chemistry | volume = 7 | issue número= | pages páginas= 95–103 }}</ref>

Os compostos organometálicos de metais reativos são muitas vezes superbases, incluindo os [[Composto organolítio|compostos organolítios]] e organomagnésio ([[Reação de Grignard]]). Outro tipo de superbase organometálica tem um metal reativo intercambiado por um íon de [[hidrogênio]] em um [[heteroátomo]], como o oxigênio ([[alcóxido]] não estabilizado) ou nitrogênio ([[amida]]s de metais, tais como [[di-isopropilamida de lítio]]). Uma propriedade desejável em muitos casos é a baixa nucleofilicidade, isto é, uma base não-nucleófila. Como os alquila-lítios sem obstáculos, por exemplo, não se podem utilizar com eletrófilos, tais como [[Carbonila|grupos carbonilos]], pois atacam os eletrófilos como nucleófilos.

Na síntese orgânica, a [[Base de Schlosser|base Lochmann-Schlosser]] (uma mistura de [[n-butil lítio]] e [[tert-butóxido de potássio]]<ref>{{cite journalcitar periódico| author1autor1 = Schlosser, M. | year ano= 1988 | title título= Superbases for organic synthesis | journal periódico= Pure Appl. Chem. | volume = 60 | issue número= 11 | pages páginas= 1627–1634 | doi = 10.1351/pac198860111627}}</ref>