Flavonol: diferenças entre revisões

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[[Arquivo:Flavonol num.svg|thumb|200px|Estrutura de um flavonol, são indicados os números referentes as posições dos substituintes.]]
 
Um '''flavonol''' é uma classe de [[flavonoide]]s que tem a estrutura [[3-hidroxiflavona]] (nome [[IUPAC]]: 3-hidroxi-2-fenilcromen-4-ona). Sua diversidade provém das diferentes posições dos grupos [[fenol|fenólicos]] [[Hidroxila|-OH]]. São distintos dos [[flavanol|flavanóis]] (com um "a", como a [[catequina]]), outra classe de [[flavonóide]]s.
 
Flavonóis estão presentes em uma grande variedade de frutas e vegetais. Nas populações ocidentais, a ingestão diária estimada está na faixa de 20–50&nbsp;mg por dia de flavonóis. A ingestão individual varia dependendo do tipo de dieta consumida.<ref name=Cermak06>{{cite journalcitar periódico|authorautor =Cermak R, Wolffram S |titletítulo=The potential of flavonoids to influence drug metabolism and pharmacokinetics by local gastrointestinal mechanisms |journalperiódico=Curr. Drug Metab. |volume=7 |issuenúmero=7 |pagespáginas=729–44 |datedata=Octoberoutubro de 2006 |pmid=17073577 |doi= 10.2174/138920006778520570|url=http://www.bentham-direct.org/pages/content.php?CDM/2006/00000007/00000007/0004F.SGM}}</ref>
 
O fenômeno da dupla [[fluorescência]] (devido a [[estado excitado intramolecular por transferência de prótons]] ou ESIPT, de ''excited state intramolecular proton transfer'') é induzido por [[tautomerismo]] de flavonóis (e glicosídeos) e poderia contribuir para prover [[Radiação ultravioleta|proteção UV]] e [[Biocromo|coloração de flores]] em vegetais.<ref>[http://www.sciencedirect.com/science?_ob=ArticleURL&_udi=B6TGY-3VGT02W-X&_user=4296857&_coverDate=10%2F30%2F1998&_rdoc=1&_fmt=high&_orig=search&_sort=d&_docanchor=&view=c&_acct=C000012518&_version=1&_urlVersion=0&_userid=4296857&md5=9fede97c2577bdb7d2402622b14b6bb8 Tautomerism of flavonol glucosides: relevance to plant UV protection and flower colour], Gerald J. Smith and Kenneth R. Markham. Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, Volume 118, Issue 2, 30 October 1998, Pages 99-105</ref>
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{| class="sortable wikitable" style="text-align:right;"
! Nome !! Nome IUPAC !! 5 !! 6 !! 7 !! 8 !! 2' !! 3' !! 4' !! 5' !! 6'
|-
|[[3-hidroxiflavona]]{{!!}}3-hidroxi-2-fenilcromen-4-ona{{!!}}H{{!!}}H{{!!}}H{{!!}}H{{!!}}H{{!!}}H{{!!}}H{{!!}}H{{!!}}H
|-
|[[Azaleatina]]{{!!}}2-(3,4-diidroxifenil)-3,7-diidroxi-5-metoxicromen-4-ona{{!!}}OCH<sub>3</sub>{{!!}}H{{!!}}OH{{!!}}H{{!!}}H{{!!}}H{{!!}}OH{{!!}}OH{{!!}}H
|}
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|row6= [[Myricitrin]]{{!!}}[[Myricetin]]{{!!}}Rha{{!!}}{{!!}}{{!!}}{{!!}}{{!!}}{{!!}}{{!!}}{{!!}}{{!!}}
|row7= [[Quercitrin]]{{!!}}[[Quercetin]]{{!!}}Rha{{!!}}{{!!}}{{!!}}{{!!}}{{!!}}{{!!}}{{!!}}{{!!}}{{!!}}
|row8= [[Robinin]]{{!!}}[[Kaempferol]]{{!!}}Robinose{{!!}}{{!!}}{{!!}}Rha{{!!}}{{!!}}{{!!}}{{!!}}{{!!}}{{!!}}
|row9= [[Rutin]]{{!!}}[[Quercetin]]{{!!}}Rutinose{{!!}}{{!!}}{{!!}}{{!!}}{{!!}}{{!!}}{{!!}}{{!!}}{{!!}}
|row10= [[Spiraeoside]]{{!!}}[[Quercetin]]{{!!}}{{!!}}{{!!}}{{!!}}{{!!}}{{!!}}{{!!}}{{!!}}Glc{{!!}}{{!!}}
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==Drug interactions==
 
Flavonoids have effects on CYP ([[P450]]) activity. Flavonols are [[enzyme inhibitor|inhibitor]] of [[CYP2C9]] <ref>{{cite journalcitar periódico|authorautor =Si D, Wang Y, Zhou YH, ''et al.'' |titletítulo=Mechanism of CYP2C9 inhibition by flavones and flavonols |journalperiódico=Drug Metab. Dispos. |volume=37 |issuenúmero=3 |pagespáginas=629–34 |datedata=Marchmarço de 2009 |pmid=19074529 |doi=10.1124/dmd.108.023416 |url=http://dmd.aspetjournals.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=19074529}}</ref> and [[CYP3A4]],<ref name=Cermak06/> which are [[enzyme]]s that metabolize most drugs in the body.
 
==See also==