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=== 2004-2006: Começo de sua carreira musical e ''Cassie'' ===
Ryan Leslie viu Cassie com frequência em festas e clubes no final de 2002.<ref name="Sunday 14 April 2013">{{citecitar web|authorautor =Sunday 14 April 2013 |url=http://www.last.fm/music/Cassie |titletítulo=Cassie – Discover music, concerts, stats, & pictures at |publisherpublicado=Last.fm |datedata=2013-01-15 |accessdateacessodata=2013-04-18}}</ref> Logo após, os dois escreveram um dueto chamado "Kiss Me" e depois de gravarem a faixa, Leslie apresentou a música a [[Tommy Mottola]], um executivo de música.<ref name="Sunday 14 April 2013" /> Mottola ofereceu a Cassie um acordo de gestão, e Leslie assinou com ela para sua gravadora, NextSelection que fundou junto a seu parceiro de marketing online Rasheed Richmond.<ref>[http://randb.about.com/od/artistinterviews/a/RyanLeslie.htm Ryan Leslie Interview]. Randb.about.com. Retrieved on 2012-02-08.</ref><ref>[http://www.nextselection.com An Interactive Design Agency]. NextSelection. Retrieved on 2012-02-08.</ref> Leslie escreveu e produziu o primeiro single de Cassie, " [[Me & U]]", em 2005. A canção se tornou um hit na Alemanha.<ref name="cassiebiog">{{citecitar web |titletítulo=Cassie |url=http://www.askmen.com/celebs/women/singer_300/343_cassie.html |publisherpublicado=[[AskMen.com]] |accessdateacessodata=October 2, de outubro de 2009}}</ref> Durante este tempo, [[Sean Combs|Diddy]] ouviu " Me & U" em um clube, e Leslie convenceu-o a unir [[Bad Boy Records]] com NextSelection para o lançamento do álbum de estreia de Cassie.<ref name="cassiebiog" />
Ryan Leslie produziu a maior parte do álbum, que é uma mistura de R & B com hip hop e pop. Ventura disse em uma entrevista : "Eu rimo, canto, faço meu R & B , produzo minhas músicas lentas e outras coisas que as meninas irão adorar, eu tenho o estilo do Sul, eu tenho uma música rock que fiz com as minhas amigas." Ela fez uma homenagem a sua cultura das Filipinas através da incorporação de músicas culturais de sua terra natal com algumas baladas. O álbum, ''[[Cassie (álbum)|Cassie]]'' , foi lançado em 8 de agosto de 2006 e vendeu 321 mil cópias nos os EUA.<ref>{{citecitar web|lastúltimo =Werde|firstprimeiro =Bill|titletítulo=Diddy: Cassie CD Will Catch People 'Off Guard'|url=http://www.billboard.com/articles/news/1045930/diddy-cassie-cd-will-catch-people-off-guard|workobra=[[Billboard (magazine)|Billboard]]|publisherpublicado=[[Prometheus Global Media]]|accessdateacessodata=2011-03-26|datedata=April 6, de abril de 2008}}</ref> O hit do álbum, " Me & U", atingiu o número 3 no Billboard Hot 100, vendendo mais de 1 milhão de downloads.<ref name="debutsales">{{citecitar web |authorautor =Werde, Bill |titletítulo=Diddy: Cassie CD Will Catch People "Off Guard" |url=http://www.billboard.com/articles/news/1045930/diddy-cassie-cd-will-catch-people-off-guard |workobra=[[Billboard (magazine)|Billboard]] |datedata=April 7, de abril de 2008 |accessdateacessodata=October 2, de outubro de 2009}}</ref> Para promover seu álbum , Cassie realizou performances em ''[[Total Request Live]]'' e ''[[106 & Park]] do BET Top 10 Live'', sendo descritas como "chocante" e "não profissional" , mas Diddy justificou que era devido à sua total inexperiência.<ref name="cassiefright" /> Cassie cancelou os eventos em seu [http://www.myspace.com/Cassie Myspace], dizendo que está muito insegura, que suas performances ainda estariam ruins e que aumentou o seu medo do palco.<ref name="cassiefright">{{citecitar web |url=http://www.mtv.com/news/articles/1538060816/story.jhtml |titletítulo=Diddy Brushes Off Cassie'cky Week |accessdateacessodata=2008-07-19 |authorautor =Reid, Shaheem |datedata=August 16, de agosto de 2006 |publisherpublicado=MTV}}</ref>
=== Carreira cinematográfica ===
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