Picolina: diferenças entre revisões

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Linha 16:
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Número CAS]]
| 109-06-8 || 108-99-6 || 108-89-4
|-
| colspan="3" | 1333-41-1 (Mistura de isômeros)
|-
Linha 24:
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Fórmula molecular]]
| colspan="3" | C<sub>6</sub>H<sub>7</sub>N
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Massa molar]]
| colspan="3" | 93,13 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Estados físicos da matéria|Estado físico]]
| colspan="3" | líquido
Linha 43:
| 144 °C<ref name="GESTIS_m"/>
| 145 °C<ref name="GESTIS_p"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Constante de acidez|pK<sub>s</sub>]]<ref name="CRC">''[[CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification]]'', Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref><br />(o ácido <br />conjugado BH<sup>+</sup>)
| 5,94 || 5,63 || 6,03
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Solubilidade]]
| colspan="3" | completamente miscível com água
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Sistema globalmente harmonizado de classificação e rotulagem de produtos químicos|Identificação <br/>GHS]]
| [[Imagem:GHS-pictogram-flamme.svg|80px]] <br/>[[Imagem:GHS-pictogram-exclam.svg|80px]] <br/>Atenção<ref name="GESTIS_o"/>
| [[Imagem:GHS-pictogram-flamme.svg|80px]] <br/>[[Imagem:GHS-pictogram-skull.svg|80px]] <br/>Perigo<ref name="GESTIS_m"/>
| [[Imagem:GHS-pictogram-flamme.svg|80px]] <br/>[[Imagem:GHS-pictogram-skull.svg|80px]] <br/>Perigo<ref name="GESTIS_p"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[Advertência de perigo GHS|Frases H e P]]
| [[Advertência de perigo GHS|226​‐​302​‐​312​‐​332​‐​319​‐​335]]
Linha 67:
| [[Advertência de perigo GHS|10​‐​280​‐​302+352​‐​304+340<br/>305+351+338​‐​309+310]]
| [[Advertência de perigo GHS|280​‐​302+352​‐​304+340<br/>305+351+338​‐​309+310]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Rotulagem de substâncias perigosas (Directiva 67/548/EEC)|Informações <br/>de perigo]] <br/><ref name="GESTIS_o"/><ref name="GESTIS_m"/><ref name="GESTIS_p"/>
| colspan="1" | [[Imagem:Hazard X.svg|80px]] <br/>[[Substância nociva]] <br/>(Xn) || [[Imagem:Hazard X.svg|80px]] <br/>[[Substância nociva]] <br/>(Xn) || [[Imagem:Hazard T.svg|80px]] <br/>[[Veneno]] <br/>(T)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Frases de risco e segurança|Frases R]]
| colspan="1" | [[Frases de risco e segurança|10​‐​20/21/22​‐​36/37]] || [[Frases de risco e segurança|10​‐​20/21/22​‐​36/37/38]] || [[Frases de risco e segurança|10​‐​20/22​‐​24​‐​36/37/38]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Frases de risco e segurança|Frases S]]
| colspan="1" | [[Frases de risco e segurança|(2) - 26 - 36]] || [[Frases de risco e segurança|26 - 36/37]] || [[Frases de risco e segurança|(1/2) - 26 - 36/37 -45]]
|}
 
Os [[composto orgânico|compostos orgânicos]] '''picolinas''', ou '''metilpiridinas''', formam em Química uma [[família de compostos]], pertencente aos [[Compostos heterocíclicos|compostos heterocíclicos]] (mais precisamente: [[Composto aromático|heteroaromáticos]]). Consistem de um anel [[piridina]], substituído com um [[grupo metila]]. Através de arranjo diferente resultando em três [[Isômero|isômeros constitucionais]] com a fórmula C<sub>6</sub>H<sub>7</sub>N. São bastante semelhantes em suas propriedades em relação a piridina, e em aplicações que não dependem da estrutura molecular substituí-la facilmente como [[solvente]]s. Caso contrário, elas são, em muitos aspectos, blocos de construção [[síntese química|sintéticos]] para a fabricação de produtos farmacêuticos, agroquímicos e corantes.<ref name=roempp>[https://roempp.thieme.de/roempp4.0/do/data/RD-13-02034 Methylpyridine] - [[Römpp Lexikon Chemie]]</ref>
 
== História ==
Linha 110:
== Usos ==
 
Picolinas são utilizadas como intermediários para a preparação de outros compostos químicos. Por exemplo, a [[2-Vinilpiridina|2-vinilpiridina]] e o agroquímico [[nitrapirina]] podem ser preparados a partir da 2-picolina.<ref name=Ullmann/> A 3-picolina é usada como material de partida para a síntese do insecticida [[clorpirifós]] e da vitamina [[niacina]] (vitamina B<sub>3</sub>).,<ref name=Ullmann/>, a 4-picolina para a produção do fármaco anti-[[tuberculose]] [[isoniazida]].<ref name=Ullmann/>
 
Por oxidação, por exemplo, por [[permanganato de potássio]] (KMnO<sub>4</sub>),<ref name=Ullmann/><ref>Harold Hart (Autor), Leslie E. Craine (Autor), David J. Hart (Autor), Christopher M. Hadad (Autor); Nicole Kindler (Übersetzer): ''Organische Chemie'', 3.&nbsp;Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31801-8, S.&nbsp;494.</ref>, resultando no [[ácido picolínico]] a partir de 2-picolina, em [[Niacina|ácido nicotínico]] da 3-picolina e no [[ácido isonicotínico]] da 4-picolina.
 
:[[Arquivo:Oxidation of 2-picoline.png|350px]]