Triptofano: diferenças entre revisões

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introdução, funções e isolamento
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{{mais-notas fontes|data=Janeiro de 2011}}
{{info/Química
| Reference = <ref name=merck>[http://chemdat.merck.de/documents/sds/emd/deu/de/1083/108374.pdf Datenblatt bei Merck.]</ref>
| Name = <small>L</small>-Triptofano
| ImageFileL1 = L-tryptophan.svg
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| ImageFileR1 = L-tryptophan-3D-sticks.png
| ImageSizeR1 = 120px
| ImageFile2 = Amminoacido triptofano formula.svg
| ImageSize2 = 240px
| IUPACName = (''S'')-2-Amino-3-(1''H''-indol-3-yl)-propionic acid
| OtherNames =
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| PubChem = 6305
| SMILES = N[C@@H](Cc1c2ccccc2n([H])c1)C(O)=O
| DrugBank = NUTR00058
| ATCCode_prefix = N06
| ATCCode_suffix = AX02 }}
| Section2 = {{Chembox Properties
| C=11 | H=12 | N=2 | O=2
| MeltingPt = 290−295 °C (decomp.)<ref name=merck/> <br /> 257 °C ([[Cloridrato]])<ref name=merck/>
| BoilingPt = 281−282 °C (Sublima a 0,4 hPa)<ref name=merck/>
| Solubility = 10&nbsp;g·l<sup>−1</sup> a 20&nbsp;°C,<br /> 13,4&nbsp;g·l<sup>−1</sup> a 25&nbsp;°C <ref name="ChemIDplus"/>
| VaporPressure = 28 µPa a 25&nbsp;°C <ref name="ChemIDplus"/>
| pKa = pK<sub>COOH</sub>: 2,38<ref name=roempp>{{Literatur|Herausgeber=Thieme Chemistry|Titel=RÖMPP Online - Version 3.5|Verlag=Georg Thieme Verlag KG|Ort=Stuttgart|Jahr=2009}}</ref> <br /> pK<sub>NH<sub>2</sub></sub>: 9,44<ref name="Beyer/Walter">Hans Beyer und Wolfgang Walter: ''Lehrbuch der Organischen Chemie'', Hirzel Verlag, Stuttgart, 1991, ISBN 3-7776-0485-2, S.&nbsp;823.</ref> }}
| Section4 = {{Chembox Thermochemistry
| DeltaHf = -415,3 kJ·mol<sup>−1</sup>
| Entropy = 251 J·K<sup>−1</sup>mol<sup>−1</sup>
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* [[Serotonina]] (neurotransmissor): no [[Sistema nervoso central|Sistema Nervoso Central]], o triptofano sofre [[Hidroxialquilação|hidroxilação]] (pela atuação da enzima [[triptofano hidroxilase]]), originando o [[5-hidroxitriptofano]], que, por sua vez, sofre [[descarboxilação]] (pela atuação da enzima L-aminoácido aromático descarboxílase), dando origem à serotonina. Esta pode ser convertida em [[melatonina]] (hormônio) através das enzimas N-[[Acetiltransferase]] e acetilserotonina O-metiltransferase.
* [[Niacina]], ou vitamina : ela é sintetizada a partir do triptofano via [[quinurenina]] e [[Ácido quinolínico|ácidos quinolínicos]]. Sua presença nos alimentos é monitorada, inclusive, pela concentração de ácido nicotínico - formado pela conversão do triptofano - nos mesmos.
* Auxina ([[Fitormônio|fitormôniosfitormônio]]s)
Por seu papel na biossíntese de serotonina e melatonina, o triptofano desempenha papel importante nos processos bioquímicos do sono e do humor; de modo que é utilizado como suplemento para o tratamento de depressão.
 
== Biossíntese e Produção Industrial ==
Por ser um [[aminoácido essencial]], o triptofano não é sintetizado a partir de substâncias mais básicas em seres humanos e outros animais, precisando, assim, ser ingerido. Plantas e microrganismos geralmente sintetizam triptofano a partir do [[ácido xiquímico]] ou do [[ácido antranílico]],<ref>{{Citar periódico|ultimo=Radwanski|primeiro=E. R.|ultimo2=Last|primeiro2=R. L.|data=Julyjulho de 1995|titulo=Tryptophan biosynthesis and metabolism: biochemical and molecular genetics|jornal=The Plant Cell|volume=7|numero=7|paginas=921–934|issn=1040-4651|pmid=7640526|doi=10.1105/tpc.7.7.921|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/7640526}}</ref>, pelo seguinte processo: o [[ácido antranílico]] condensa-se com o fosforribosil pirofosfato (PRPP), gerando [[pirofosfato]] como subproduto. O anel da fracção da [[ribose]] é aberto e é submetido a [[descarboxilação]] redutiva, formando indol 3-glicerol fosfato; esse, por sua vez, é transformado em [[indol]]. A enzima triptofano sintase catalisa a formação de triptofano a partir do [[indol]] e do aminoácido [[serina]].[[Ficheiro:Tryptophan biosynthesis (en).svg|886x886px]]
 
A produção industrial de triptofano é biossintética e é baseada na [[fermentação]] da [[serina]] e do [[indol]], usando bactérias como ''a [[Bacillus amyloliquefaciens]]'', a ''[[Bacillus subtilis]]'', ''a [[Corynebacterium glutamicum]]'' ou a ''[[Escherichia coli|]]''Escherichia coli'']]. Essas [[Estirpe|cepas]] carregam mutações que impedem a recaptação de aminoácidos ou mutações que expressam multiplamente/excessivamente o [[operão]] do triptofano.<ref>{{Citar periódico|ultimo=Ikeda|primeiro=Masato|data=2003|titulo=Amino acid production processes|jornal=Advances in Biochemical Engineering/Biotechnology|volume=79|paginas=1–35|issn=0724-6145|pmid=12523387|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/12523387}}</ref><ref>{{Citar periódico|ultimo=Becker|primeiro=Judith|ultimo2=Wittmann|primeiro2=Christoph|data=Augustagosto de 2012|titulo=Bio-based production of chemicals, materials and fuels -Corynebacterium glutamicum as versatile cell factory|jornal=Current Opinion in Biotechnology|volume=23|numero=4|paginas=631–640|issn=1879-0429|pmid=22138494|doi=10.1016/j.copbio.2011.11.012|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/22138494}}</ref><ref>{{Citar periódico|ultimo=Conrado|primeiro=Robert J.|ultimo2=Varner|primeiro2=Jeffrey D.|ultimo3=DeLisa|primeiro3=Matthew P.|data=Octoberoutubro de 2008|titulo=Engineering the spatial organization of metabolic enzymes: mimicking nature's synergy|jornal=Current Opinion in Biotechnology|volume=19|numero=5|paginas=492–499|issn=0958-1669|pmid=18725290|doi=10.1016/j.copbio.2008.07.006|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/18725290}}</ref>
 
== Nutrição ==
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É importante destacar que, embora o triptofano aumente a disponibilidade de serotonina, o consumo na forma de lactíneos, peixes, carnes, etc. não causa efeitos significativos sobre a produção de serotonina pelo Sistema Nervoso Central. Isso ocorre pois o triptofano não é o único aminoácido presente nesses alimentos, de modo que ocorre "competição" com os outros aminoácidos na absorção pelo organismo. Desse modo a maior parte do triptofano presente nos alimentos não é utilizada.
 
Alimentos como a banana possuem serotonina, mas esta não tem a capacidade de atravessar a [[Barreira hematoencefálica]], portanto não tem ação sobre o humor e a depressão.<ref>{{citar web|último=Young|primeiro=Simon N.|título=How to increase serotonin in the human brain without drugs|url=http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2077351/|obra=Journal of Psychiatry and Neuroscience, 32(6),|acessodata=022 de janeiro de 2014|páginas=394–399|mes=novembro|ano=2007|notas=PMCID: PMC2077351.}}</ref>
 
== Fontes naturais ==
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Como o triptofano é convertido em [[5-hidroxitriptofano]] (5-HTP), que é em seguida convertido no [[neurotransmissor]] [[serotonina]], foi proposto que o consumo de [[5-hidroxitriptofano|5-HTP]] pode combater os sintomas da [[Depressão (humor)|depressão]] ao aumentar os níveis de [[serotonina]] no cérebro. Em 2001, um artigo sobre os efeitos do [[5-hidroxitriptofano|5-HTP]] e do triptofano foi publicado na [[Cochrane Collaboration|Cochrane]]. Os autores do artigo incluíram na pesquisa apenas estudos de alto rigor sobre o [[5-hidroxitriptofano|5-HTP]] e o triptofano. Dos 108 estudos analisados pelos autores publicados entre 1966 e 2000 apenas dois alcançaram os padrões de qualidade estabelecidos, totalizando 64 participantes dos estudos. O [[5-hidroxitriptofano|5-HTP]] e o triptofano foram mais efetivos do que o [[placebo]] nos dois estudos incluídos, porém os estudos foram analisados como inconclusivos pelo fato de não apresentarem evidências suficientes. O uso do [[5-hidroxitriptofano|5-HTP]] e do triptofano é limitado no presente.<ref>{{Citar periódico|ultimo=Shaw|primeiro=K.|ultimo2=Turner|primeiro2=J.|ultimo3=Del Mar|primeiro3=C.|data=2002|titulo=Tryptophan and 5-hydroxytryptophan for depression|jornal=The Cochrane Database of Systematic Reviews|numero=1|paginas=CD003198|issn=1469-493X|pmid=11869656|doi=10.1002/14651858.CD003198|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/11869656}}</ref> O uso de triptofano como [[terapia adjuvante]] em conjunto com os tratamentos usuais contra a [[Depressão (humor)|depressão]] e contra a [[ansiedade]] não é suportado por evidências científicas.<ref>{{Citar periódico|ultimo=Ravindran|primeiro=Arun V.|ultimo2=da Silva|primeiro2=Tricia L.|data=2013-09-25|titulo=Complementary and alternative therapies as add-on to pharmacotherapy for mood and anxiety disorders: a systematic review|jornal=Journal of Affective Disorders|volume=150|numero=3|paginas=707–719|issn=1573-2517|pmid=23769610|doi=10.1016/j.jad.2013.05.042|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/23769610}}</ref> Pela falta de estudos que mostrem a efetividade e pela falta de estudos que mostrem a segurança na ingestão, o uso de triptofano e de [[5-hidroxitriptofano|5-HTP]] não é recomendado, e não é provado que essas substâncias sejam clinicamente úteis.<ref>{{Citar periódico|ultimo=Shaw|primeiro=K.|ultimo2=Turner|primeiro2=J.|ultimo3=Del Mar|primeiro3=C.|data=2002|titulo=Tryptophan and 5-hydroxytryptophan for depression|jornal=The Cochrane Database of Systematic Reviews|numero=1|paginas=CD003198|issn=1469-493X|pmid=11869656|doi=10.1002/14651858.CD003198|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/11869656}}</ref><ref>{{Citar periódico|ultimo=Ravindran|primeiro=Arun V.|ultimo2=da Silva|primeiro2=Tricia L.|data=2013-09-25|titulo=Complementary and alternative therapies as add-on to pharmacotherapy for mood and anxiety disorders: a systematic review|jornal=Journal of Affective Disorders|volume=150|numero=3|paginas=707–719|issn=1573-2517|pmid=23769610|doi=10.1016/j.jad.2013.05.042|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/23769610}}</ref>
 
Há evidências de que os níveis de sangue de triptofano provavelmente não serão alterados ao alterar a dieta,<ref>{{Citar periódico|ultimo=Soh|primeiro=Nerissa L.|ultimo2=Walter|primeiro2=Garry|data=fevereiro de 2011/02|titulo=Tryptophan and depression: can diet alone be the answer?|jornal=Acta Neuropsychiatrica|volume=23|numero=1|paginas=3–11|issn=1601-5215|doi=10.1111/j.1601-5215.2010.00508.x|url=https://www.cambridge.org/core/journals/acta-neuropsychiatrica/article/tryptophan-and-depression-can-diet-alone-be-the-answer/C67380382436D6FB603473B786178178}}</ref>, porém o triptofano está disponível nas lojas como um [[Suplemento alimentar|suplemento dietético]].<ref>{{Citar periódico|ultimo=Fernstrom|primeiro=John D.|data=Decemberdezembro de 2012|titulo=Effects and side effects associated with the non-nutritional use of tryptophan by humans|jornal=The Journal of Nutrition|volume=142|numero=12|paginas=2236S–2244S|issn=1541-6100|pmid=23077193|doi=10.3945/jn.111.157065|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/23077193}}</ref> O consumo de triptofano purificado aumenta o nível de serotonina cerebral, enquanto que comer alimentos que contenham triptofano não.<ref>{{Citar periódico|ultimo=Wurtman|primeiro=R. J.|ultimo2=Hefti|primeiro2=F.|ultimo3=Melamed|primeiro3=E.|data=Decemberdezembro de 1980|titulo=Precursor control of neurotransmitter synthesis|jornal=Pharmacological Reviews|volume=32|numero=4|paginas=315–335|issn=0031-6997|pmid=6115400|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/6115400}}</ref>. Isso ocorre porque o sistema de transporte, que traz triptofano através da [[barreira hematoencefálica]], também é seletivo para os outros [[Aminoácido|aminoácidosaminoácido]]s, que estão contidos em fontes de proteína de alimentos.<ref>{{Citar periódico|ultimo=Young|primeiro=Simon N.|data=novembro de 2007-11|titulo=How to increase serotonin in the human brain without drugs|jornal=Journal of Psychiatry & Neuroscience : JPN|volume=32|numero=6|paginas=394–399|issn=1180-4882|pmid=18043762|url=http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2077351/}}</ref>. Os níveis elevados de outros aminoácidos neutros grandes no [[Plasma (sangue)|plasma sanguíneo]] impedem o aumento da concentração plasmática de triptofano no cérebro.<ref>{{Citar periódico|ultimo=Henderson|primeiro=H. E.|ultimo2=Devlin|primeiro2=R.|ultimo3=Peterson|primeiro3=J.|ultimo4=Brunzell|primeiro4=J. D.|ultimo5=Hayden|primeiro5=M. R.|data=Decemberdezembro de 1990|titulo=Frameshift mutation in exon 3 of the lipoprotein lipase gene causes a premature stop codon and lipoprotein lipase deficiency|jornal=Molecular Biology & Medicine|volume=7|numero=6|paginas=511–517|issn=0735-1313|pmid=2077351|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/2077351}}</ref>
 
== Triptofano, depressão e distúrbios serotoninérgicos ==
 
O triptofano é um dos responsáveis pela produção de [[serotonina|serotonina pelo Sistema Nervoso Central (SNC)]]. Níveis baixos de serotonina são diretamente associados à depressão, o triptofano atua como um antidepressivo pois aumenta a quantidade de serotonina (5HT) no SNC.,<ref>Bahls, Saint-Clair. DEPRESSÃO: UMA BREVE REVISÃO DOS FUNDAMENTOS BIOLÓGICOS E COGNITIVOS. InterAÇÃO, Curitiba, v. 3, p. 49 a 60, jan./dez. 1999 [http://ojs.c3sl.ufpr.br/ojs2/index.php/psicologia/article/view/7660/5463 em pdf] Jan 2010.</ref>,<ref>A Nutrição e a mente, alimentos para o cérebro. [http://www.laleva.cc/pt/alimentos/food4thought_pt.html The Ecologist.org] Jan. 2011.</ref>
 
Apesar da relação entre a serotonina e a depressão pela ação dos [[inibidor seletivo de recaptação de serotonina|inibidores seletivos de recaptação da serotonina]] (IRS e ISRS ), a relação entre a ingestão de triptófano e a depressão tem sido questionada devido a sua dificuldade em atravessar a [[barreira hematoencefálica]], especialmente devido a "competição" com outros aminoácidos que a transpassam mais facilmente e assim bloqueiam a entrada. Inclusive em tais estudos - não específicos sobre depressão e sim sobre o TOC - [[transtorno obsessivo-compulsivo]] também associado à presença da serotonina - observou-se que com uma dieta modificada, usando oito vezes mais açúcar (os açúcares provocam uma liberação de [[insulina]], que faz com que os músculos absorvam os outros aminoácidos eliminando a referida competição) e quatro vezes mais triptofano, os pesquisadores observaram a duplicação da atividade da serotonina no cérebro sem que os ratos melhorassem, e sim piorassem quanto aos sintomas de puxar pelos, comportamento equivalente à [[tricotilomania]] e TOCs.<ref>Romanzoti, Natasha. O que as pessoas comem pode interferir no risco de doenças mentais. [http://hypescience.com/o-que-as-pessoas-comem-pode-interferir-no-risco-de-doencas-mentais/ Hypescience.com] 21.12.2010.</ref> Sabe-se que IRS / ISRS são utilizados com boa eficácia no tratamento dos [[transtorno obsessivo-compulsivo|TOCs]].