Isomerismo: diferenças entre revisões
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O '''isomerismo''' ou '''isomeria''' ([[Língua grega|gr.]] ''ἴσος (ísos)'' “mesmo” e ''μέρος (méros)'' “partes”) é um fenômeno no qual dois ou mais compostos diferentes denominados isômeros apresentam a mesma fórmula molecular (mesmo conjunto de átomos) e diferentes fórmulas estruturais (diferente arranjo entre os átomos).
O conceito de isomeria teve origem na primeira síntese orgânica quando Wohler e Berzelius observaram que tanto a ureia como o cianato de amônio que havia sido utilizado para prepará-la apresentavam os mesmos elementos na mesma quantidade: {{Quim|N|2|H|4|C|O}}. Os cientistas observaram também que as propriedades químicas e físicas dessas substâncias, contudo, eram diferentes.
Foi Berzelius quem, com a ajuda de Liebig, propôs uma explicação para o fenômeno: os compostos apresentavam a mesma composição de elementos, mas a disposição dos átomos desses elementos em cada composto era diferente.
Tratava-se de compostos isômeros (do grego isô, mesmo, e meros, parte, significando, portanto, “partes iguais”), palavra inventada por Berzelius para descrever a isomeria, um novo conceito em química.
== Tipos de isomeria ==
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* ''[[Isomeria plana]]'' - o fenômeno pode ser percebido pela simples análise da fórmula estrutural plana;
* ''[[Isomeria espacial]]'' (''Esteroisomeria'') - neste caso, a isomeria só é perceptível por meio da análise da fórmula estrutural espacial. A isomeria espacial é dividida em duas partes: a [[isomeria geométrica]] (''cis-trans'' ou ''Z-E'') e a isomeria óptica.▼
▲*''[[Isomeria espacial]]'' (''Esteroisomeria'') - neste caso, a isomeria só é perceptível por meio da análise da fórmula estrutural espacial. A isomeria espacial é dividida em duas partes: a [[isomeria geométrica]] (''cis-trans'' ou ''Z-E'') e a isomeria óptica.
=== Isomeria Plana ===
=== Isomeria de função ===
Os compostos tem os mesmos elementos e se diferem apenas pela função à qual pertencem
==== Isomeria de cadeia ====
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Exemplos:
* cadeias abertas e fechadas (propeno e ciclano (cicloalcano);
* cadeias principais abertas com número diferente de átomos de carbono;
* cadeias principais fechadas com número diferente de átomos de carbono.
===== Isomeria de posição =====
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=== Isomeria Espacial ===
==== Isomeria Geométrica ou Cis-trans ====
Quando a ligação entre dois átomos de carbono é rígida e não permite que haja rotação entre eles (ligação dupla, por exemplo) a posição que os ligantes assumem, em relação aos ligantes do outro átomo de carbono no espaço, adquire uma importância fundamental, pois dá origem a moléculas diferentes.
Considere Cis-1,2-dicloro-eteno e trans-1,2-dicloroeteno. No primeiro exemplo, os 2 átomos de cloro estão do mesmo lado do plano que divide a molécula ao meio; essa é a chamada forma cis (do latim cis, aquém de). No segundo exemplo, os 2 átomos de cloro estão em lados opostos do plano que divide a molécula ao meio; essa é a chamada forma trans (do latim trans, para além de).
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== Geração Talidomida ==
A [[talidomida]] ({{Quim|C|13|H|10|N|2|O|4}}) é uma substância usualmente utilizada como medicamento sedativo, anti-inflamatório e hipnótico. Essa droga foi obtida pela primeira vez em 1954 pela indústria alemã ChemieGrünenthal.No início de 1960 já havia notícias de que a talidomida poderia causar neuropatias (doenças do sistema nervoso) e defeitos genéticos em fetos. Essa deformação genética é chamada de '''teratogênese'''.Essa substância era ingerida pelas grávidas para tratamento de mal-estar, náuseas e vômitos que ocorriam principalmente no período matinal.
Como consequência do uso da talidomida, começaram a nascer bebês com defeitos congênitos, com má-formação de braços, pernas, mãos, dedos, orelhas, ouvido, nervos faciais e rins.
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