Cicloadição: diferenças entre revisões
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Cicloadições térmicas são aquelas cicloadições em que os reagentes estão no estado eletrônico fundamental. Elas costumam ter (4''n'' + 2) π elétrons que participam do material de partida, por algum número inteiro n. Essas reações ocorrem, por razões de [[simetria de orbital]], numa maneira [[suprafacial]]-suprafacial ou [[antarafacial]]-antarafacial (rara). Existem alguns exemplos de cicloadições térmicas as quais tem 4''n'' π elétrons (por exemplo a [2 + 2] cicloadição); estes prosseguem em um sentido suprafacial-antarafacial, tal como a dimerização de [[ceteno]], na qual o conjunto [[ortogonal]] de [[orbital p|orbitais p]] permite que a reação avance via um [[estado de transição]] cruzado.
== Cicloadições fotoquímicas e sua estereoquímica ==
Cicloadições nas quais 4n π elétrons participam pode também ocorrer via ativação [[Fotoquímica|fotoquímica]]. Aqui, um componente tem um elétron promovido ao [[HOMO]] (ligação π) ao [[LUMO]] ([[Orbital antiligante|antiligante]] π*). Simetria de orbital é então tal que a reação pode ocorrer de uma maneira suprafacial-suprafacial. Um exemplo é a [[reação de DeMayo]]. Outro exemplo é mostrado abaixo, a dimerização fotoquímica do [[ácido cinâmico]].<ref>{{cite journal | author = Hein, Sara M. | title = An Exploration of a Photochemical Pericyclic Reaction Using NMR Data | journal = Journal of Chemical Education | volume = 83 |date=June 2006 | pages = 940–942 | doi = 10.1021/ed083p940 | issue = 6 |bibcode = 2006JChEd..83..940H }}</ref> Os dois [[alqueno]]s ''trans'' reagem cabeça-a-cauda e os [[isômero]]s isolados são chamados ''[[Ácido truxílico|ácidos truxílicos]]''.
:[[Imagem:CinnamicAcidCycloAddition.png|400px|center|Cicloadição do ácido cinâmico]]
[[Química supramolecular|Efeitos supramoleculares]] podem influenciar estas cicloadições. A cicloadição de ''trans''-1,2-bis(4-piridil)eteno é direcionada por [[resorcinol]] no [[Química de estado sólido|estado sólido]] em [[Rendimento (química)|rendimento]] de 100%.<ref>{{cite journal |author1=L. R. MacGillivray |author2=J. L. Reid |author3=J. A. Ripmeester | title = Supramolecular Control of Reactivity in the Solid State Using Linear Molecular Templates | year = 2000 | journal = [[J. Am. Chem. Soc.]] | volume = 122 | issue = 32 | pages = 7817–7818 | doi=10.1021/ja001239i}}</ref>
{{Em tradução|data=Abril de 2008}}
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