Cicloadição: diferenças entre revisões
Conteúdo apagado Conteúdo adicionado
Linha 24:
Na notação (i+j+...) de cicloadição i e j referem-se ao número de átomos envolvidos na cicloadição. Nesta notação uma reação de Diels-Alder é uma (4+2)cicloadição e uma adição 1,3-dipolar tal como a primeira etapa em [[ozonólise]] é uma (3+2)cicloadição. A notação preferida pela [[IUPAC]], contudo, com [i+j+...] leva os elétrons em conta e não átomos. Nessa notação, a reação DA e a reação dipolar ambas tornam-se uma [4+2]cicloadição. A reação entre [[norbornadieno]] e um [[alquino]] ativado é uma [2+2+2]cicloadição.
== Tipos de cicloadição ==
=== Reações de Diels-Alder ===
A [[reação de Diels-Alder]] (reação DA) é talvez a reação de cicloadição mais importante e comumente ensinada. Formalmente é uma reação [4+2] cicloadição e existe em uma grande variedade de formas, incluindo a [[reação de Diels-Alder de demanda inversa de elétrons]] (ou de demanda inversa eletrônica), [[reação hexadeidro Diels-Alder]] e a relacionada [[trimerização de alquino]]. A reação pode também ocorrer em sentido inverso na [[reação retro-Diels–Alder]].<ref>Timothy John Brocksom; Maria Carolina Donatoni; Marciana Pierina Uliana; Ygor William Vieira; [http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-40422010001000034 A reação de Diels-Alder no início do século vinte um] - REVISÃO; Quím. Nova vol.33 no.10 São Paulo 2010.</ref>
:[[Arquivo:Diels-alder (1,3-butadiene - Ethylene).png|Reação de Diels-Alder]]
Reações envolvendo heteroátomos são conhecidas incluindo a [[reação de Aza-Diels–Alder]] e [[Reação de Diels–Alder de imina|Diels–Alder de imina]].
=== Cicloadições de Huisgen ===
A reação de [[cicloadição de Huisgen]] é uma (2+3)cicloadição.
:[[Arquivo:Huisgen.png|500px|1,3-cicloadição]]
=== Cicloadição nitrona-olefina ===
A [[3+2 cicloadição de nitrona-olefina|cicloadição de nitrona-olefina]] é uma (3+2)cicloadição.
:[[Arquivo:NitrGen.png|Cicloadição de nitrona-olefina]]
{{Em tradução|data=Abril de 2008}}
| |||