Triptofano: diferenças entre revisões
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| Solubility = 10 g·l<sup>−1</sup> a 20 °C,<br /> 13,4 g·l<sup>−1</sup> a 25 °C <ref name="ChemIDplus"/>
| VaporPressure = 28 µPa a 25 °C <ref name="ChemIDplus"/>
| pKa = pK<sub>COOH</sub>: 2,38<ref name=roempp>{{
| Section4 = {{Chembox Thermochemistry
| DeltaHf = -415,3 kJ·mol<sup>−1</sup>
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| Function = [[Aminoácido]]s
| OtherFunctn = [[5-hidroxitriptofano]] (próximo passo na biossíntese da serotonina)
| OtherCpds = [[Triptamina]] (decarboxilado)<br />[[Melatonina]] (N-[2-(5-metoxi-1H-indolo-3-ilo)etilo] etanamida)<br />[[Cloridrato de triptófano]]<br />[[Ácido 2-(1H-indol-3-il)-propanóico]]<br />[[N-formil-quinurenina]] (próximo passo na biossíntese da niacina)<ref>
}}
O '''triptofano''' (ou '''triptófano''' em [[Portugal]]) é um [[aminoácido]] utilizado na biossíntese de proteínas, sendo codificado pelo códon UGG. Ele contém, como todo aminoácido, um grupo amino (básico) e um grupo carboxila (ácido); sua cadeia lateral consiste num [[indol]], o que faz dele um aminoácido aromático e apolar. No pH fisiológico, o triptofano é um [[zwitterion]]: o grupo amino (pK<sub>a</sub> = 9.39) encontra-se protonado (–NH<sub>3</sub><sup>+</sup>) e o grupo carboxila (pK<sub>a</sub> = 2.38) encontra-se deprotonado ( –COO<sup>−</sup>). Absorve luz ultravioleta.
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É importante destacar que, embora o triptofano aumente a disponibilidade de serotonina, o consumo na forma de lactíneos, peixes, carnes, etc. não causa efeitos significativos sobre a produção de serotonina pelo Sistema Nervoso Central. Isso ocorre pois o triptofano não é o único aminoácido presente nesses alimentos, de modo que ocorre "competição" com os outros aminoácidos na absorção pelo organismo. Desse modo a maior parte do triptofano presente nos alimentos não é utilizada.
Alimentos como a banana possuem L-Triptofano, mas esta não tem a capacidade de atravessar a [[Barreira hematoencefálica]], portanto não tem ação sobre o humor e a depressão.<ref>{{citar web|último=Young|primeiro=Simon N.|título=How to increase serotonin in the human brain without drugs|url=http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2077351/|obra=Journal of Psychiatry and Neuroscience, 32(6),|acessodata=2 de janeiro de 2014|páginas=394–399|
== Fontes naturais ==
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O Triptofano é vendido sem receita médica nos [[Estados Unidos]] (depois de ter sido banido entre 1989 e 2005) e no [[Reino Unido]] como um suplemento dietético, sendo usado como antidepressivo, ansiolítico e remédio contra a insônia. Em alguns países da Europa, o triptofano é comercializado sob prescrição médica para tratamento da [[Depressão (humor)|depressão]].
Como o triptofano é convertido em [[5-hidroxitriptofano]] (5-HTP), que é em seguida convertido no [[neurotransmissor]] [[serotonina]], foi proposto que o consumo de [[5-hidroxitriptofano|5-HTP]] pode combater os sintomas da [[Depressão (humor)|depressão]] ao aumentar os níveis de [[serotonina]] no cérebro. Em 2001, um artigo sobre os efeitos do [[5-hidroxitriptofano|5-HTP]] e do triptofano foi publicado na [[Cochrane Collaboration|Cochrane]]. Os autores do artigo incluíram na pesquisa apenas estudos de alto rigor sobre o [[5-hidroxitriptofano|5-HTP]] e o triptofano. Dos 108 estudos analisados pelos autores publicados entre 1966 e 2000 apenas dois alcançaram os padrões de qualidade estabelecidos, totalizando 64 participantes dos estudos. O [[5-hidroxitriptofano|5-HTP]] e o triptofano foram mais efetivos do que o [[placebo]] nos dois estudos incluídos, porém os estudos foram analisados como inconclusivos pelo fato de não apresentarem evidências suficientes. O uso do [[5-hidroxitriptofano|5-HTP]] e do triptofano é limitado no presente.<ref name="ncbi.nlm.nih.gov">{{Citar periódico|ultimo=Shaw|primeiro=K.|ultimo2=Turner|primeiro2=J.|ultimo3=Del Mar|primeiro3=C.|data=2002|titulo=Tryptophan and 5-hydroxytryptophan for depression|jornal=The Cochrane Database of Systematic Reviews|numero=1|paginas=CD003198|issn=1469-493X|pmid=11869656|doi=10.1002/14651858.CD003198|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/11869656}}</ref> O uso de triptofano como [[terapia adjuvante]] em conjunto com os tratamentos usuais contra a [[Depressão (humor)|depressão]] e contra a [[ansiedade]] não é suportado por evidências científicas.<ref name="Arun V 2013">{{Citar periódico|ultimo=Ravindran|primeiro=Arun V.|ultimo2=da Silva|primeiro2=Tricia L.|data=2013-09-25|titulo=Complementary and alternative therapies as add-on to pharmacotherapy for mood and anxiety disorders: a systematic review|jornal=Journal of Affective Disorders|volume=150|numero=3|paginas=707–719|issn=1573-2517|pmid=23769610|doi=10.1016/j.jad.2013.05.042|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/23769610}}</ref> Pela falta de estudos que mostrem a efetividade e pela falta de estudos que mostrem a segurança na ingestão, o uso de triptofano e de [[5-hidroxitriptofano|5-HTP]] não é recomendado, e não é provado que essas substâncias sejam clinicamente úteis.<ref
Há evidências de que os níveis de sangue de triptofano provavelmente não serão alterados ao alterar a dieta,<ref>{{Citar periódico|ultimo=Soh|primeiro=Nerissa L.|ultimo2=Walter|primeiro2=Garry|data=fevereiro de 2011|titulo=Tryptophan and depression: can diet alone be the answer?|jornal=Acta Neuropsychiatrica|volume=23|numero=1|paginas=3–11|issn=1601-5215|doi=10.1111/j.1601-5215.2010.00508.x|url=https://www.cambridge.org/core/journals/acta-neuropsychiatrica/article/tryptophan-and-depression-can-diet-alone-be-the-answer/C67380382436D6FB603473B786178178}}</ref> porém o triptofano está disponível nas lojas como um [[Suplemento alimentar|suplemento dietético]].<ref>{{Citar periódico|ultimo=Fernstrom|primeiro=John D.|data=dezembro de 2012|titulo=Effects and side effects associated with the non-nutritional use of tryptophan by humans|jornal=The Journal of Nutrition|volume=142|numero=12|paginas=2236S–2244S|issn=1541-6100|pmid=23077193|doi=10.3945/jn.111.157065|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/23077193}}</ref> O consumo de triptofano purificado aumenta o nível de serotonina cerebral, enquanto que comer alimentos que contenham triptofano não.<ref>{{Citar periódico|ultimo=Wurtman|primeiro=R. J.|ultimo2=Hefti|primeiro2=F.|ultimo3=Melamed|primeiro3=E.|data=dezembro de 1980|titulo=Precursor control of neurotransmitter synthesis|jornal=Pharmacological Reviews|volume=32|numero=4|paginas=315–335|issn=0031-6997|pmid=6115400|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/6115400}}</ref> Isso ocorre porque o sistema de transporte, que traz triptofano através da [[barreira hematoencefálica]], também é seletivo para os outros [[aminoácido]]s, que estão contidos em fontes de proteína de alimentos.<ref>{{Citar periódico|ultimo=Young|primeiro=Simon N.|data=novembro de 2007|titulo=How to increase serotonin in the human brain without drugs|jornal=Journal of Psychiatry & Neuroscience : JPN|volume=32|numero=6|paginas=394–399|issn=1180-4882|pmid=18043762|url=http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2077351/}}</ref> Os níveis elevados de outros aminoácidos neutros grandes no [[Plasma (sangue)|plasma sanguíneo]] impedem o aumento da concentração plasmática de triptofano no cérebro.<ref>{{Citar periódico|ultimo=Henderson|primeiro=H. E.|ultimo2=Devlin|primeiro2=R.|ultimo3=Peterson|primeiro3=J.|ultimo4=Brunzell|primeiro4=J. D.|ultimo5=Hayden|primeiro5=M. R.|data=dezembro de 1990|titulo=Frameshift mutation in exon 3 of the lipoprotein lipase gene causes a premature stop codon and lipoprotein lipase deficiency|jornal=Molecular Biology & Medicine|volume=7|numero=6|paginas=511–517|issn=0735-1313|pmid=2077351|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/2077351}}</ref>
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== Casos ocorridos na história ==
Em 1989, uma empresa nos [[EUA]], a Showa Denko K.K, que produzia ''L''-triptofano, modificou uma [[bactéria]] que começou a ser usada para aumentar a produção industrial de ''L''-triptofano.<ref>
== Ver também ==
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