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Em [[Cuba]], o escritor se apaixonou por Jane Mason, que era casada com o diretor de operações da [[Pan American Airways]]. Hemingway e Jane se tornaram [[amante]]s. Em 1936, novamente se apaixonou: desta feita pela destemida jornalista [[Martha Gellhorn]], motivo do segundo [[divórcio]], confirmando o que predissera seu amigo, Scott Fitzgerald, quando eles se conheceram em Paris:<ref name="UOL - Educação"/> "Você vai precisar de uma mulher a cada livro". Assim, Hemingway partiu para a Espanha, onde Martha já estava, e, em meio à guerra, os dois viveram um romance que resultou no seu terceiro casamento.<ref name="UOL - Educação"/> Ao cobrir a [[Guerra Civil Espanhola]] como jornalista do ''North American Newspaper Alliance'', não hesitou em se aliar às forças republicanas contra o [[fascismo]],<ref name=HV /> o que viria a ser o tema do livro ''[[Por Quem os Sinos Dobram]]'' (1940), considerada sua [[obra-prima]].{{Carece de fontes|data=abril de 2017}}
Quando a república espanhola caiu e a Europa vivia o prenúncio de um conflito generalizado,, Hemingway retornou para Cuba com Martha.<ref name=HV />
 
[[Imagem:Ernest Hemingway 1950.jpg|thumb|300px|Hemingway a bordo de seu [[iate]] por volta de 1950]]