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Quando era criança, Colin Sullivan (Damon) tinha sido apresentado a uma organização criminosa irlandesa-americana de Frank Costello (Nicholson), no bairro Irlandês de South Boston. Ao longo dos anos, Costello prepara o ainda garoto Sullivan para entrar infiltrado na polícia do estado de Massachusetts, até que Sullivan é aceito na Unidade de Investigações Especiais, que incide sobre o crime organizado. Antes de se formar na academia de polícia, Billy Costigan (DiCaprio) é recrutado pelo capitão Queenan (Sheen) e o sargento Dignam (Wahlberg) para ir disfarçado, devido seus laços familiares com o crime organizado o que faz dele um agente infiltrado perfeito e de confiança. Ele sai da academia e passa um tempo na prisão devido a uma "falsa acusação de assalto", um teste, para aumentar a sua confiança e credibilidade aos olhos de Queenan e Dignam, que precisam dessa prova para aceitar Costigan na Polícia,
Cada homem se infiltra em sua na respectiva organização, e Sullivan começa um romance com da psiquiatra da polícia Madolyn Madden (Farmiga). Costigan vai vê-la sob os termos de sua liberdade condicional, e eles também começam um relacionamento. Depois de Costello escapar em uma operação policial, cada infiltrado torna-se consciente da existência um do outro. É dito a Sullivan para encontrar o "rato" e pede Costello para obter informações para identificar o informador. Costigan segue Costello em um teatro pornô, onde Costello dá para Sullivan um envelope contendo informações pessoais sobre os membros de sua tripulação. Costigan persegue Sullivan através de Chinatown. Quando acaba, nem um conhece a identidade um do outro. Sullivan tem Queenan atado a uma reunião com Costigan no telhado de um edifício. Queenan ordena Costigan a fugir enquanto ele confronta os homens de Costello sozinho. Os homens então jogam Queenan fora do edifício para a sua morte. Quando saem, Costigan finge que veio a se juntar a eles. Noticiários de televisão relatam que o tripulante Delahunt (Rolston) tem sido um policial da polícia de Boston sob disfarce, mas Costello acredita que seja uma mentira, provavelmente projetada para acalma-lo em uma sensação de segurança. Dignam renuncia ao invés de trabalhar com Sullivan, que ele suspeita que é a toupeira depois que é perguntado por que ele tinha seguido Queenan.
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