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Allen também é conhecido por lançar atrizes. Um lançamento de destaque foi [[Mira Sorvino]], que conquistou o Oscar de melhor atriz coadjuvante pelo papel dado a ela por Allen em ''[[Mighty Aphrodite]]'' (no Brasil, ''Poderosa Afrodite''). Sua atual musa é [[Emma Stone]].
 
Dirigindo, escrevendo e atuando a maioria de seus filmes, Woody Allen encarna, na maioria das vezes, um judeu nova-iorquino neurótico e fracassado. Com alguns filmes otimistas e outros nem tanto, o cineasta consegue repetir os temas sem parecer repetitivo. Nesta linha, dirigiu filmes como: ''[[A Midsummer Night's Sex Comedy]]'' (no Brasil, ''Sonhos Eróticos Numa Noite de Verão''; em Portugal, ''Uma Comédia Sexual numa Noite de Verão''), ''[[Crimes and Misdemeanors]]'' (no Brasil, ''Crimes e Pecados'' e, em Portugal, ''Crimes e Escapadelas''), ''[[Manhattan Murder Mystery]]'' (no Brasil, ''Um Misterioso Assassinato em Manhattan'' e, em Portugal, ''O Misterioso Assassínio em Manhattan''), ''[[Everyone Says I Love You]]'' (no Brasil, ''Todos Dizem Eu te Amo'' e, em Portugal, ''Toda a Gente Diz que te Amo''), ''[[Deconstructing Harry]]'' (''Desconstruindo Harry'', no Brasil, e ''As Faces de Harry"), em Portugal), ''[[Bullets over Broadway]]'' (no Brasil, ''Tiros na Broadway'' e, em Portugal, ''Balas sobre a Broadway''), ''[[The Purple Rose of Cairo]]'' (''A Rosa Púrpura do Cairo''), além dos já supracitados.
 
Em 2000 iniciou um contrato com a [[DreamWorks]] que correspondeu com o que a crítica julgou ser sua pior fase. Apesar de realizar ''[[Small Time Crooks]]'' (br: ''Trapaceiros''; pt: ''Vigaristas de Bairro''), ''[[The Curse of Jade Scorpion]]'' (br: ''O Escorpião de Jade''; pt: ''A Maldição do Escorpião de Jade''), ''[[Hollywood Ending]]'' (br: ''Dirigindo no Escuro'') e ''[[Anything Else]]'' (br: ''Igual a Tudo na Vida''; pt: ''A Vida e Tudo o Mais") nessa fase, Allen nunca chegou a ser brilhante.O próprio Woody declara que [[The Curse of Jade Scorpion]] é um dos piores filmes de sua carreira, e que estava horrível no papel de C.W. Briggs e que só o fez porque não arranjou ninguém ideal.