Sem nunca ter atuado profissionalmente como jogador (jogou em times amadores durante um curto período), Sarri (filho de um operador de guindastes) iniciou a carreira em 1990, no Stia. Por uma década, comandou apenas equipes da [[Toscana]] (Faellese, Cavriglia, Antella, Valdema, Tegoleto e [[Associazione Calcio Sansovino|Sansovino]]),<ref>[{{Citar web |url=http://www.amarantomagazine.it/arezzocalcio/files/Amaranto%20Magazine%20novembre%202006.pdf] |titulo=Cópia arquivada |acessodata=2015-12-04 |arquivourl=https://web.archive.org/web/20110722023524/http://www.amarantomagazine.it/arezzocalcio/files/Amaranto%20Magazine%20novembre%202006.pdf |arquivodata=2011-07-22 |urlmorta=yes }}</ref> em paralelo ao trabalho como executivo do banco [[Monte dei Paschi di Siena|Monte dei Paschi]], antes de ganhar visibilidade em 2004, quando comandou a [[Associazione Calcio Sangiovannese 1927|Sangiovannese]], levando a equipe a ser promovida à Série C2.
Foi o suficiente para chamar a atenção do [[Delfino Pescara 1936|Pescara]], que o contratou em 2005. Nos últimos anos, trabalhou em clubes das divisões de acesso do futebol italiano - [[Unione Sportiva Arezzo|Arezzo]] (2006-07), [[Unione Sportiva Avellino 1912|Avellino]] (2007), [[Hellas Verona Football Club|Verona]] (2008), [[Associazione Calcistica Perugia Calcio|Perugia]] (2008-09), [[Football Club Grosseto Società Sportiva Dilettantistica|Grosseto]] (2010), [[Unione Sportiva Alessandria Calcio 1912|Alessandria]]<ref>[{{Citar web |url=http://www.tuononews.it/tuononews.nsf/AG02?OpenAgent&Page=7DA0707D8D9&Ref=EL] |titulo=Cópia arquivada |acessodata=2015-12-04 |arquivourl=https://web.archive.org/web/20110722055731/http://www.tuononews.it/tuononews.nsf/AG02?OpenAgent&Page=7DA0707D8D9&Ref=EL |arquivodata=2011-07-22 |urlmorta=yes }}</ref> (2010-11) [[Sorrento Calcio|Sorrento]]<ref>{{citar jornal|língua=italiano|acessodata=6 de julho de 2011|publicado=TuttoMercatoWeb|data=6 de julho de 2011|url=http://www.tuttomercatoweb.com/legapro/?action=read&idnet=dHV0dG9sZWdhcHJvLmNvbS0zMDk2OA |título=UFFICIALE: Sorrento, mister Sarri firma un biennale}}</ref> (2011) e [[Empoli Football Club|Empoli]], onde permaneceu durante 3 anos e pelo qual ganhou maior destaque. Levou os ''Azzurri'' à Série A italiana em 2013 (a última participação havia sido em 2006-07), após disputar, com o [[Associazione Sportiva Livorno Calcio|Livorno]], uma vaga nos ''play-offs'' de acesso.
=== Contratação pelo Napoli e críticas de Maradona ===
