H443-02: diferenças entre revisões

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}}|Section2={{Chembox Properties
| C=34 | H=56 | Br=2 | N=4 | O=4
}}}}'''H443-02''', é um agente químico sintético de formulação C<sub>34</sub>H<sub>56</sub>Br<sub>2</sub>N<sub>4</sub>O<sub>4<ref>{{Citation|title=Chemical agents|date=1967-06-07|url=https://patents.google.com/patent/USH443H/en|accessdate=2018-05-01}}</ref></sub>. H443-02 é um agente nervoso. Excede a toxicidade de [[VX]].
| Appearance = Cristal branco.
| Odor = sem cheiro.
| BoilingPtC =
| MeltingPtC = 178
| Solubility = miscível e suscetível a hidrólise
| Density =
}}|Section3={{Chembox Hazards
| ExternalSDS =
| LD50 = estimado em 420 microgramas
 
{{Referências}}
| MainHazards = Extremamente tóxico
| NFPA-H = 4
| NFPA-F = 1
| NFPA-R = 1
}}}}'''H443-02'''<ref>{{Citation|title=Chemical agents|date=1967-06-07|url=https://patents.google.com/patent/USH443H/en|accessdate=2018-05-01}}</ref><ref>{{Citar web|url=http://www.mediafire.com/file/5voii5e3oex8fwm/Chemical+warfare+agents+class+4.pdf|titulo=Chemical warfare agents class 4.pdf|acessodata=2018-03-07|obra=MediaFire|lingua=en-US}}</ref>, é um agente químico sintético de formulação C<sub>34</sub>H<sub>56</sub>Br<sub>2</sub>N<sub>4</sub>O<sub>4</sub>. Em temperatura ambiente forma um cristal branco, sem cheiro e gosto quando puro, quando impuro é um cristal de cor âmbar que geralmente se apresenta na cor amarela pálida para marrom escura, com cheiro dependendo da sua impureza (Cheiro de [[Éter etílico|éter]] com emissão doce do [[Acetato de etila]]), e na forma hidratada. Possui um ponto de fusão de 178 graus Celsius quando puro, quando impuro e na forma hidratada tende a possuir um ponto de fusão abaixo dos 176 graus Celsius, é um derivado da série de agentes de quarta geração H443, é solúvel em água e tende reagir com ela em hidrólise com o passar do tempo, H443-02 é solúvel também em solventes orgânicos  como a [[Acetonitrila]],  [[Dimetilsulfóxido]], [[Dimetilacetamida]], [[Etanol]], [[Acetato de etila]], [[Tetraidrofurano]], [[Dimetilformamida]], [[Metanol]], óleos e gorduras, H443-02 é um potente agente nervoso, podendo matar com algumas dezenas de microgramas. H443-02 não é irritante e não possui propriedades químicas que indiquem periculosidade. H443-02 é um agente químico extremamente letal, com ação colinérgica letal em algumas dezenas de segundos, comumente matando minutos após a sua exposição, H443-02 é mais tóxico que [[VX]] e possui uma ação muito mais rápida. É uma arma química relacionada ao e baseada nos agentes químicos [[4-692-530-02]], [[4-246-416-01]], [[4-246-416-02]], [[4-672-120-01]], 4-672-120-02, [[4-677-222-01]], [[4-677-222-02]], [[EAZ-90-27]], [[Piridostigmina]], [[Neostigmina]] e diversos agentes similares, 4-686-293-01 é uma das armas químicas mais potentes e tóxicas existentes.
 
== Uso em combate ==
H443-02 não possui uso garantido como arma<ref>{{Citar periódico|ultimo=Delfino|primeiro=Reinaldo T.|ultimo2=Ribeiro|primeiro2=Tatiana S.|ultimo3=Figueroa-Villar|primeiro3=José D.|data=00/2009|titulo=Organophosphorus compounds as chemical warfare agents: a review|url=http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_abstract&pid=S0103-50532009000300003&lng=en&nrm=iso&tlng=en|jornal=Journal of the Brazilian Chemical Society|volume=20|numero=3|paginas=407–428|doi=10.1590/S0103-50532009000300003|issn=0103-5053}}</ref><ref>{{Citar web|url=https://www.google.com/patents/sitemap/en/Sitemap/C06/C06D/C06D_7.html|titulo=C06D 7 - Compositions for gas-attacks - Patents Sitemap|acessodata=2018-03-26|obra=www.google.com}}</ref> mas pode ser utilizado em conjunto com [[Butano]]/[[propano]] (Gás de cozinha mistura) ou [[Clorometano]] para disseminação em aerossol (Solventes não aumentam sua volatilidade), granadas pirotécnicas, [[Explosivo|explosivos]], em [[Alimento|comidas]], gorduras, óleos, aerossóis, pulverizadores, água, umidificadores e etc, é um dos mais efetivos agentes em combate, e usado na forma hidratada por possuir uma grande e maior solubilidade neste estado. Os agentes nervosos carbamatos são solúveis em diversos solventes, comumente disseminados em Éter etilico, Etanol anidro ou com quantidades de água, em [[Clorofórmio]], água e Acetonitrila, para aumentar a velocidade de penetração geralmente o solvente utilizado é o Dimetilsulfóxido, N-n-Dimetilhexadecanamida, [[Dimetilacetamida]], 2-Metil-1-pirrolidona, estas misturas são usadas perto a compartimentos explosivos, comumente [[Trinitrotolueno]], [[Nitroglicerina]], [[ANFO]] e [[Fulminato de mercúrio (II)|Fulminato de mercúrio]] para serem atomizados por meio de explosão destes, também são disseminados por granadas pirotécnicas como Nitrato de potássio/Açúcar e propelentes diversos, aquecedores químicos e elétricos, pulverizadores por pressão e vácuo, umidificadores e são dissolvidos em Hidrocarbonetos halogenados como o Clorometano, Diclorometano, clorofórmio e Tetracloreto de carbono. Utiliza-se diversas misturas destes agentes com agentes neurotóxicos,  mas não com o intuito de aumentar sua volatilidade já que ela não aumenta, usa-se então, agentes atordoantes como CA, CS, [[Dibenzoxazepina|CR]], CH, [[Cloroacetofenona|CN]], [[Difenilcloroarsina|DA]], DM, DIM e outros, com agentes [[Substância vesicante|vesicantes]], uma mistura com agentes H-Série, HN-Série,  [[Fosgênio de oxima|Fosgênio Oxima]] e outros, com agentes sanguíneos, como CK, BC, CA, Cianeto de hidrogênio tende a reagir com estes agentes, [[Arsina]], [[Fosfina]] e Etc. Com agentes organosfosfatos como o [[Etilsarin]], [[Sarin]], [[Tabun]], VX e etc. Não se sabe sobre misturas reais desta série de agentes químicos. São comumente disseminados com seu solvente de síntese<ref>{{Citation|title=Explosive charge assemblies|date=1961-03-31|url=https://patents.google.com/patent/US3188955A/en|accessdate=2018-03-26}}</ref><ref>{{Citation|title=Controlled directional charges|date=1971-11-11|url=https://patents.google.com/patent/US3762326A/en|accessdate=2018-03-26}}</ref><ref>{{Citation|title=Explosive charge assemblies|date=1961-03-31|url=https://patents.google.com/patent/US3188955A/en|accessdate=2018-03-26}}</ref><ref>{{Citation|title="BZ" containing pyrotechnic compositions|date=1964-12-02|url=https://patents.google.com/patent/US4186040A/en|accessdate=2018-03-26}}</ref><ref>{{Citation|title=Pyrotechnic disseminating formulations|date=1969-08-21|url=https://patents.google.com/patent/US4190471A/en|accessdate=2018-03-26}}</ref><ref>{{Citation|title=Improved incapacitant spray|date=2008-07-07|url=https://patents.google.com/patent/EP2176198B1/en|accessdate=2018-03-26}}</ref><ref>{{Citation|title=Improved incapacitant spray|date=2008-07-07|url=https://patents.google.com/patent/EP2176198B8/en|accessdate=2018-03-26}}</ref>.
 
== Degradação ==
É consideravelmente persistente em ambientes fechados e não úmidos, podendo persistir de forma similar ao agente lacrimogênio CS em ambientes abertos, em ambientes abertos não é considerado um agente perigoso por sua baixa volatilidade, mas se usado em locais de grande movimento causará casualidades rapidamente, em ambientes fechados persiste por semanas. H443-01 com pureza de estoque (80%~98%) tende a persistir por vários anos, certos tipos de impurezas destroem o agente e diminuem sua toxicidade centenas de vezes.
 
== Toxicidade ==
É um potente agente incapacitante de ação rápida, doses letais causam efeitos já em 30 segundos, com morte em minutos e no máximo algumas horas, sua dose incapacitante média é de microgramas, sua dose letal é estimada em 420 microgramas, com indivíduos podendo resistir a doses de 1 miligrama e a sucumbirem a doses de a baixo de 300 microgramas, a dose letal mediana em ratos é de 0,045 miligramas por quilo de corpo, em coelhos a dose letal mediana é de 0,010 miligramas por quilo de corpo, sua dose incapacitante mediana é de 30 microgramas.
 
== Ação biológica ==
Os agentes químicos da série H443 atuam principalmente no sistema nervoso colinérgico periférico, que inclui os nervos motores, as fibras pré-ganglionares, os gânglios, as fibras parassimpáticas pós-ganglionares e as funções neuromusculares. É pensada que a transmissão de impulsos ao longo de um nervo ou de fibras nervosas para fibras musculares ou células secretoras ou de uma fibra nervosa para outra através de sinapses em gânglios envolve mudanças químicas diretamente ou como fonte de diferenças potenciais. Os agente químicos com aminas quaternárias em geral são conhecidos por materiais fisiologicamente ativos. Principalmente por causa de seus centros "onium" carregados positivamente, são atraídos por sítios aniônicos (Carga negativa) em tecidos animais, particularmente aqueles situados em superfícies celulares ou interfaces. Eles podem induzir respostas fisiológicas que imitam ou antagonizam a ação da acetilcolina como resultado de sua interação com os vários locais receptores fisiológicos da acetilcolina, especialmente aqueles nas membranas das células musculares. Eles também se combinam com enzimas tais como acetilcolinesterase, outras esterases, acetilcolina acetilase, etc., inibindo assim sua participação nos processos biológicos por meio de ligação covalente. Uma das diferenças anatômicas significativas entre as junções neuromusculares e outros locais receptivos à acetilcolina é a ausência de uma barreira de membrana ou uma bainha tal como envolve os gânglios. A facilidade comparativa de acessibilidade das junções neuromusculares aos compostos "onium" contribui para o seu início de ação relativamente rápido e explica em parte por que, em muitos casos, doses relativamente pequenas são suficientes para evocar ações fisiológicas que modificam ou interrompem a transmissão de impulso neuromuscular normal em questões de segundos<ref>{{Citar web|url=https://www.elsevier.com/books/handbook-of-toxicology-of-chemical-warfare-agents/gupta/978-0-12-800159-2|titulo=Handbook of Toxicology of Chemical Warfare Agents - 2nd Edition|acessodata=2018-03-26|obra=www.elsevier.com|ultimo=Elsevier|lingua=en}}</ref><ref>{{Citar web|url=https://www.elsevier.com/books/clinical-and-experimental-toxicology-of-organophosphates-and-carbamates/ballantyne/978-0-7506-0271-6|titulo=Clinical and Experimental Toxicology of Organophosphates and Carbamates - 1st Edition|acessodata=2018-03-26|obra=www.elsevier.com|ultimo=Elsevier|lingua=en}}</ref><ref>{{Citar periódico|ultimo=Jokanović|primeiro=Milan|data=2009-10-28|titulo=Medical treatment of acute poisoning with organophosphorus and carbamate pesticides|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/19651196|jornal=Toxicology Letters|volume=190|numero=2|paginas=107–115|doi=10.1016/j.toxlet.2009.07.025|issn=1879-3169|pmid=19651196}}</ref>.
 
== Mecanismo de ação ==
É um agente químico que possui diversos átomos de Nitrogênio quaternário que agem no sistema nervoso colinérgico autonômico periférico, o que inclui o sistema nervoso motor, fibras pré-ganglionares, gânglios e funções neuromusculares, geralmente íons de nitrogênio quaternário são usados em Antídotos contra agentes estimulantes como o Brometo de piridostigmina e Neostigmina, Este agente age ligando o íon de Nitrogênio quaternário positivo ao sítio anionico de carga negativa da Acetilcolinesterase e o Carbamato no esterásico e a impede de degradar a Acetilcolina e acaba por aumentar a concentração dela, isto gera em problema neuromuscular involuntário e voluntario, geralmente é um agente incapacitante por super estimulação (efeito Freeze). Tende a entrar em hidrólise pela enzima acetilcolinesterase depois de um tempo, por aumentar aumentar a concentração de Acetilcolina, este agente é considerado estimulante.{{Referências}}
 
[[Categoria:Compostos orgânicos]]
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