Cicloexano: diferenças entre revisões
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É utilizado como intermediário para a produção de [[Ciclo-hexilamina]] (utilizada como inibidor de corrosão e como composto intermediário para inseticidas, produtos farmacêuticos e tintas), para fabricação de [[ciclamato]]s (adoçantes), na produção de acelerador de vulcanização da classe das [[sulfenamida]]s e como intermediário na síntese de diversos [[corante|corantes orgânicos]].
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== Conformação ==
[[Conformação do cicloexano|Artigo principal: Conformação de ciclohexano]]
O cicloexano não é um um hexágono plano bidimensional, porque os ângulos entre as ligações carbono seria de 120<sup>o</sup>, superior ao ângulo de 109,5<sup>o</sup> de um carbono tetraédrico. Outro fator desestabilizante para esta forma seriam as ligações C-H eclipsadas. A conformação do cicloexano é uma estrutura tridimensional conhecida como conformação da cadeira, que rapidamente se converte à temperatura ambiente por meio de um processo conhecido como virar a cadeira.
Durante o giro da cadeira, existem outras três conformações intermediárias encontradas: a meia-cadeira, que é a mais instável, o barco torcido e o barco, menos estável do que a cadeira. A cadeira e o barco torcido são mínimos de energia. Metade dos hidrogênios estão no plano do anel (equatorial), enquanto a outra metade é perpendicular ao plano (axial).
Se o cicloexano for mono-substituído por substituinte, então ocorre um equilíbrio entre duas conformações: uma com o substituinte em axial e outra com o substituinte em equatorial e a diferença de energia é chamada de [[valor A]]. Usualmente, a conformação com o substituinte na posição equatorial é mais estável.
Dentre os outros cicloalcanos, o cicloexano apresenta a menor tensão de torção porque o ângulo coincide com 109,5 ° e por isso foi considerado como padrão para determinar a tensão total do anel. A proposta para a conformação da cadeira é a estrutura mais estável para o ciclohexano foi proposta pela primeira vez em 1890 por Hermann Sachse, mas só ganhou ampla aceitação muito mais tarde.
== Referências ==
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