Efeito Thorpe–Ingold: diferenças entre revisões

 

==== Facilidade de ciclização em função dos substituintes anelares ====

Analisando os dados cinéticos da tabela abaixo, referente a uma reação enzimática de lactonização de ácidos hidrocumarínicos substituídos, observa-se que somente um grupo metil no anel aromático, como representado na estrutura 12, não produz mudança na velocidade de ciclização, quando comparado ao ácido de referência 11. No entanto, a adição de três grupos metila (dois na cadeia lateral e um no anel aromático), como pode ser observado na estrutura 10, aprimora de maneira significativa a taxa de velocidade da reação, mesmo quando comparado a estrutura 13 que apresenta duas metilas geminais na cadeia lateral. Uma probabilidade para explicar tal fato é que as três metilas presente na estrutura 10, geram uma forte restrição conformacional, limitando a liberdade rotacional do substrato durante a reação enzimática, o que resulta em um aumento de velocidade de reação e eliminação de isômeros não específicos<ref name=":8" />.

[[Ficheiro:Guedes.3.jpg|ligação=https://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Guedes.3.jpg|centro|miniaturadaimagem|400x400px|Velocidade e constante de equilíbrio para lactonização de ácido hidrocumarínicos substituídos a 30 °C em solução aquosa a 30% de dioxano]]

[[Categoria:Físico-química orgânica]]