Diferenças entre edições de "Superbase"

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[[IUPAC]] define superbase simplesmente como um "composto que possui uma elevada [[Base (química)|basicidade]], tal como [[di-isopropilamida de lítio]]".<ref>{{GoldBookRef | title = superacid | file = S06135}}</ref> Caubère define superbases qualitativamente, porém, mais precisamente: "O termo superbase pode apenas ser aplicado às bases resultantes a partir de uma mistura de duas (ou mais) bases, levando a novas espécies básicas que possuem novas propriedades inerentes."<ref>{{citar periódico|último1 = Caubère |primeiro1 = P |ano= 1993 |título= Unimetal super bases | url = |periódico= Chemical Reviews | volume = 93 |número= |páginas= 2317–2334 | doi = 10.1021/cr00022a012 }}</ref>
 
Superbases também foram definidas semi-qualitativamente como quaisquer espécies com maior afinidade absoluta por prótons (AAP = 245,3 kcal/mol) e basicidade intrínseca (fase gasosa) (BI = 239 kcal/mol) do que a esponja de protóns ([[1,8-Bis(dimetilamino)naftaleno|1,8-Bis (dimetilamino) naftaleno]]) em forma canônica de [[Roger Alder]].<ref>{{citar periódico|último1 = Raczynska |primeiro1 = E. D. |último2 = Decouzon |primeiro2 = M. |último3 = Gal |primeiro3 = J.-F. | display-authors = 3 |último4 = et al |ano= 1998 |título= Superbases and superacids in the gas phase | url = |periódico= Trends in Organic Chemistry | volume = 7 |número= |páginas= 95–103 }}</ref>
 
==Classes de superbases==
 
===Orgânica===
As superbases orgânicas são espécies de superbases quase sempre neutras, já que contém [[nitrogênio]]. Apesar de ter uma enorme afinidade por [[prótons]], as superbases orgânicas são apreciadas por sua elevada [[reatividade]] moderada, por sua baixa [[Nucleófilo|nucleofilicidade]] e por suas condições relativamente suaves de uso. Cada vez mais importante na síntese orgânica, estas incluem [[fosfazeno]]s, [[amidina]]s e [[guanidina]]s. Outros compostos orgânicos também se reúnem entre as definições fisico-químicas ou estruturais de uma superbase. [[Quelato]]s de prótons, como as esponjas de prótons aromáticos e as [[bispidina]]s, também são superbases. [[Poliamina]]s multicíclicas, como DABCO (1,4-diazabiciclo (2.2.2) octano) também podem incluir-se livremente nesta categoria.
 
===Organometálica===
Os compostos organometálicos de metais reativos são muitas vezes superbases, incluindo os [[Composto organolítio|compostos organolítios]] e organomagnésio ([[Reação de Grignard]]). Outro tipo de superbase organometálica tem um metal reativo intercambiado por um íon de [[hidrogênio]] em um [[heteroátomo]], como o oxigênio ([[alcóxido]] não estabilizado) ou nitrogênio ([[amida]]s de metais, tais como [[di-isopropilamida de lítio]]). Uma propriedade desejável em muitos casos é a baixa nucleofilicidade, isto é, uma base não-nucleófila. Como os alquila-lítios sem obstáculos, por exemplo, não se podem utilizar com eletrófilos, tais como [[Carbonila|grupos carbonilos]], pois atacam os eletrófilos como nucleófilos.
Na síntese orgânica, a [[Base de Schlosser|base Lochmann-Schlosser]] (uma mistura de [[n-butil lítio]] e [[tert-butóxido de potássio]]<ref>{{citar periódico|autor1 = Schlosser, M. |ano= 1988 |título= Superbases for organic synthesis |periódico= Pure Appl. Chem. | volume = 60 |número= 11 |páginas= 1627–1634 | doi = 10.1351/pac198860111627}}</ref>) é considerada como uma superbase. Nesta mistura de reativos, o [[alcoolato]] terciário serve para quelar (transformar em quelato) o íon-lítio, liberando ao [[carbânion]] de sua ligação com o [[lítio]]. Outros sistemas deste tipo são conhecidos como "bases arpão".
) é considerada como uma superbase. Nesta mistura de reativos, o [[alcoolato]] terciário serve para quelar (transformar em quelato) o íon-lítio, liberando ao [[carbânion]] de sua ligação com o [[lítio]]. Outros sistemas deste tipo são conhecidos como "bases arpão".
 
===Inorgânica===
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