Chamberlin foi nomeado para prêmios de Tony e Drama Desk para loira sujo (como Charlie), Seussical (como Horton) e a família de Addams (como o tio potoFester). Créditos adicionais do teatro de Broadway incluem My Favorite Year, Triumph of Love, Abe Lincoln em Illinois, Chicago e The Ritz. Ele também apareceu no filme de 1999 com temática gay. Truque. Ele também apareceu em Die Hard with a Vengeance como um entusiasta NYPD bomb defusal especialista. No Lucky Number Slevin, novamente teve um papel de apoio como um oficial de polícia de [[Nova York]]. O mais recente trabalho de Chamberlin inclui o papel de Aron Malsky no primetime série [[Heroes]] da NBC. Ele também fez uma aparição em uma lei e ordem: [[Special Victims Unit]], episódio Intitulado Redenção, onde jogou um homem com nome de Roger Berry, que estuprou e assassinou várias mulheres, alguns anos atrás e estava sendo caçado por Elliot e seu parceiro Jonathan Hawk. Ele também era um convidado na temporada 10, episódio treze na sitcom Frasier. Chamberlin já apareceu como tio Fester no musical A Família Addams, um papel pelo qual ganhou um prêmio do público Broadway. Com favorito desempenho por um destaque ator em um musical Broadway.<ref>{{citar web|URL=http://www.playbill.com/news/article/131346-Addams_Family_Musical_Finds_a_Broadway_Home_|título="Musical de Família Addams encontra uma casa de Broadway"|autor=Jones, Kenneth|data=22 de Julho de 2009|publicado=[[Playbill]]|acessodata=23 de Julho de 2009|arquivourl=https://www.webcitation.org/6AhUE96MZ?url=http://www.playbill.com/news/article/131346-Addams-Family-Musical-Finds-a-Broadway-Home-#|arquivodata=15 de setembro de 2012|urlmorta=yes}}</ref> Brad Oscar substituiu-o no papel do tio Fester, em 8 de março de 2011.<ref>{{citar web|URL=http://www.playbill.com/news/article/147337-Brad-Oscar-Will-Play-Uncle-Fester-in-Addams-Family-Blickenstaff-Grupper-Potter-Join-Cast|título="Brad Oscar vai jogar tio Fester Addams da família; Blickenstaff, Grupper, Potter juntar elenco"|autor=Jones, Kenneth|data=4 de Fevereiro de 2011|publicado=playbill.com|acessodata=31 de maio de 2013|arquivourl=https://web.archive.org/web/20110208153952/http://www.playbill.com/news/article/147337-Brad-Oscar-Will-Play-Uncle-Fester-in-Addams-Family-Blickenstaff-Grupper-Potter-Join-Cast#|arquivodata=8 de fevereiro de 2011|urlmorta=yes}}</ref> Chamberlin atualmente estrela em ''[[Jessie]]'' da [[Anexo:Lista de séries originais do Disney Channel|série original do Disney Channel]] como um mordomo chamado Bertram. Ele também está filmando um filme [[Anexo:Lista de filmes originais do Disney Channel|filme original do Disney Channel]] chamado ''[[Teen Beach Movie]]'' que as estrelas são [[Ross Lynch]], [[Maia Mitchell]] e [[Steve Valentine]] que vai ao ar em [[2013]].
Seu trabalho mais recente foi na série original [[Netflix]] [[Grace and Frankie]]. E uma participação na série original [[Netflix]] [[A Series of Unfortunate Events (série de televisão)|Desventuras em Série]]
