Sal de diazônio: diferenças entre revisões

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[[Ficheiro:Diazonium.svg|thumb|[[Cátion]] benzenodiazônio.]]
 
Os '''sais de diazônio''' são um grupo de [[Composto orgânico|compostos orgânicos]] cuja estrutura geral é R−N<sub>2</sub><sup>+</sup>X<sup>−</sup>, onde R pode ser qualquer resíduo orgânico, um [[Grupo alquilo|alquilo]] ou um [[Grupo arilo|ariloarila]], e X<sup>−</sup> habitualmente um [[ânion]] [[haleto]]. Os sais de diazônio [[Hidrocarboneto alifático|alifáticos]] são muito instáveis e não têm aplicação prática. Por outro lado, historicamente, os sais de diazônio [[Hidrocarboneto aromático|aromáticos]], mais estáveis, têm-se mostrado como importantes intermediários na síntese de [[corante]]s.
 
== Síntese de sais de diazônio aromáticos ==
O método mais importante de preparação dos sais de diazônio aromáticos é o tratamento de [[amina]]s aromáticas primárias, como por exemplo a [[anilina]], com [[ácido nitroso]] em presença de um [[ácido mineral]], por exemplo [[ácido clorídrico]]. Como oO ácido nitroso é instável, e por isso é utilizadogerado in situ, seupela salreação de sódio,sais como o [[nitrito de sódio]].<ref name="taylor.francis.1926.p507">Taylor & Francis, ''Industrial Chemistry: A Manual for the Student and Manufacturer, Volumes 1-2'' (1926) [http://books.google.com.br/books?id=BpMOAAAAQAAJ&pg=PA507&f=false <nowiki>[google books]</nowiki>]</ref> em meio ácido.
 
Em solução aquosa estes sais são instáveis a temperaturas superiores aos 5 °C, pelo que se emprega um banho de gelo durante a síntese. A este processo se conhece como ''diazotação''. Não são isoladas e se empregam uma vez preparadas imediatamente "''in situ''".{{carece de fontes|data=junho de 2017}}
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== Reações dos sais de diazônio aromáticos ==
=== Formação de corantes azoicos ===
A reação mais importante dos sais de diazônio aromáticos é o [[acoplamento diazóico]] com compostos aromáticos ativados, por exemplo anilinas e [[Fenol|fenóis]], em [[Substituição eletrófilaeletrofílica aromática|substituições eletrófilaseletrofílicas aromáticas]], dando lugar aos corantes azóicos ([[azoderivado|azocompostos]]).
 
Para a formação do corante azóico, é feita a reação de [[acoplamento diazóico]] com outro composto aromático: