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Ácido dicarboxílico: diferenças entre revisões

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Linha 1:
'''Ácidos dicarboxílicos''' são [[Composto orgânico|compostos orgânicos]] que apresentam em sua estrutura dois [[funções orgânicas|grupos funcionais]] [[carboxila]]. A [[fórmula molecular]] dos ácidos dicarboxílicos é bastante escrita como ''HOOC-R-COOH'', onde o R é usualmente um grupo [[alcano]], [[alceno]] ou [[alcino]]. O uso dos ácidos dicarboxílicos está associado ao preparo de [[copolímero]]s como o [[nylon]] e de [[PET (plástico)|Poli Tereftalato de Etila]] (as famosas garrafas PET).
==Conceito e Identificação==
: São os [[ ácido carboxílico |ácidos carboxílicos]] que apresentam na sua estrutura dois grupos funcionais carboxila
 
Em geral, os ácidos dicarboxílicos mostram os mesmos comportamentos químicos e reatividades dos [[ácido monocarboxílico|ácidos monocarboxílicos]]. A [[ionização]] da segunda carboxila ocorre mais vagarosamente do que a primeira. Isto se dá porque mais energia é requerida para separar o [[íon]] [[hidrogênio]] positivo do [[ânion]] duplamente carregado do que de um simplesmente carregado.
:::[[Imagem: Ácido dicarboxílico.png | thumb | ]] <font color=green> '''R'''</font> é um '''[[radicais orgânicos | radical orgânico]]''' alcoila, alcenila ou arila.
 
Quando um dos grupamentos carboxila é substituído por um grupamento [[aldeído]], a estrutura resultante é chamada de "ácido aldeídico"
<!-- informação desnecessária, incorreta e confusa -->
 
==Exemplos==
== Principais ácidos dicarboxílicos==
{| class="wikitable" width="75%" style="margin: 1em auto 1em auto"
=== Saturados de cadeia normal:===
|+'''Principais ácidos dicarboxílicos'''
[[Imagem: Ácido oxálico.png | thumb | right ]]
! width="15%" | Nome usual
* [[ácido oxálico]] ou ácido etanodióico ===> HOOC - COOH ===>
! width="30%" | Nome [[IUPAC]]
! width="25%" | [[Fórmula química]]
! width="30%" | [[Fórmula estrutural]]
|-
|align="center" |[[Ácido oxálico]]
|align="center" | ácido etanodióic
|align="center" | HOOC-COOH
|align="center" | [[Image:Oxalic acid.png|60px]]
|-
|align="center" |[[Ácido malônico]]
|align="center" | Ácido propanodióico
|align="center" | HOOC-(CH<sub>2</sub>)-COOH
|align="center" | [[Image:Malonic acid.png|90px]]
|-
|align="center" |[[Ácido succínico]]
|align="center" | ácido butanodióico
|align="center" | HOOC-(CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>-COOH
|align="center" | [[Image:Succinic acid.png|100px]]
|-
|align="center" |[[Ácido glutárico]]
|align="center" | ácido pentanodióico
|align="center" | HOOC-(CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>-COOH
|align="center" | [[Image:Glutaric acid.png|100px]]
|-
|align="center" |[[Ácido adípico]]
|align="center" | ácido hexanodióico
|align="center" | HOOC-(CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>-COOH
|align="center" | [[Image:Adipic acid structure.png|150px]]
|-
|align="center" |[[Ácido pimélico]]
|align="center" | ácido heptanodióico
|align="center" | HOOC-(CH<sub>2</sub>)<sub>5</sub>-COOH
|align="center" | [[Image:Pimelic acid.png|170px]]
|-
|align="center" |[[Ácido subérico]]
|align="center" | ácido octanodióico
|align="center" | HOOC-(CH<sub>2</sub>)<sub>6</sub>-COOH
|align="center" | [[Image:Suberic acid.png|200px]]
|-
|align="center" |[[Ácido azelaico]]
|align="center" | ácido nanodióico
|align="center" | HOOC-(CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>-COOH
|align="center" | [[Image:Azelaic acid.png|220px]]
|-
|align="center" |[[Ácido sebássico]]
|align="center" | ácido decanodióico
|align="center" | HOOC-(CH<sub>2</sub>)<sub>8</sub>-COOH
|align="center" | [[Image:Sebacic acid.png|240px]]
|-
|align="center" |[[Ácido ftálico]]
|align="center" | ácido benzeno-1,2-dicarboxílico<br>ácido ''o''-ftálico
|align="center" | C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(COOH)<sub>2</sub>
|align="center" | [[Image:Phthalic-acid-2D-skeletal.png|125px]]
|-
|align="center" |[[Ácido ortoftálico]]
|align="center" | ácido benzeno-1,3-dicarboxílico<br> ácido ''m''-ftálico
|align="center" | C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(COOH)<sub>2</sub>
|align="center" | [[Image:Isophthalic-acid-2D-skeletal.png|125px]]
|-
|align="center" |[[Ácido tereftálico]]
|align="center" | ácido benzeno-1,4-dicarboxílico<br>ácido ''p''-ftálico
|align="center" | C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(COOH)<sub>2</sub>
|align="center" | [[Image:Terephthalic-acid-2D-skeletal.png|125px]]
|}
 
[[Imagem: Ácido malônico.png | thumb | right ]]
* [[ácido malônico]] ou ácido propanodióico ===> HOOC - CH<sub>2</sub> - COOH ===>
 
[[Imagem: Ácido succínico.png | thumb | right ]]
* [[ácido succínico]] ou ácido butanodióico ===> HOOC - CH<sub>2</sub> - CH<sub>2</sub> - COOH ===>
 
[[Categoria: Química orgânica|Ácido dicarboxílico]]
[[Imagem: Ácido glutárico.png | thumb | right ]]
[[Categoria: Ácidos|Dicarboxílicos]]
* [[ácido glutárico]] ou ácido pentanodióico ===> HOOC - CH<sub>2</sub> - CH<sub>2</sub> - CH<sub>2</sub> - COOH ===>
 
[[Imagem: Ácido adipico.png | thumb | right ]]
* [[ácido adípico]] ou ácido hexanodióico ===> HOOC - CH<sub>2</sub> - CH<sub>2</sub> - CH<sub>2</sub> - CH<sub>2</sub> - COOH ===>
 
===Insaturados de cadeia normal:===
 
[[Imagem: Àcido fumárico.png | thumb | right o radical acila )óico'''
]]
* [[Ácido fumárico]] ou [[ácido maleico]] ou ácido butenodióico ===> HOOC - CH = CH - COOH ===>
 
===Aromáticos:===
 
[[Imagem: Àcido oftálico.png | thumb | right ]]
* [[Ácido p-ftálico]] ou ácido para-benzeno-dicarboxílico ===> HOOC - ( C<sub>6</sub>H<sub>4</sub> ) - COOH ===>
 
[[Categoria: Química orgânica|Acido dicarboxilico]]
[[Categoria: Ácidos|Dicarboxilico]]
[[Categoria: Ácidos orgânicos|!2]]
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