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Nomeado escrivão da carreagem real ([[12 de Junho]] de [[1451]]), seguiu prestando serviços em simultâneo tanto ao Infante quanto à Coroa.
 
Como referiu [[Teixeira da Mota]], Diogo Gomes navegou em [[1456]] até à embocadura do rio Grande, canal do Geba. No regresso subiu o [[rio Gâmbia]] até [[Cantor]], em busca de informações sobre o comércio do [[ouro]] e das rotas que ligavam as regiões auríferas do [[Senegal]], do Alto Níger e do entreposto comercial de [[Tombuctu]] às rotas saarianas que desembocavam no litoral marroquino. Durante esta expedição, Diogo Gomes capitaneava uma esquadra de três navios. Possivelmente no seu regresso tocou o arquipélago de [[Cabo Verde]], cujo descobrimento reclama para si, na companhia do italiano [[António da Noli]]<ref>Outros autores atribuem-lhe o descobrimento de uma das ilhas de Cabo Verde no dia de São Vicente ([[22 de Janeiro]]) em [[1462]]. Na altura seria escudeiro do [[Fernando de Portugal, Duque de Viseu|infante D. Fernando]].</ref>. Ainda antes da morte do Infante D. Henrique ([[1460]]), regressou à costa africana onde explorou o rio de Barbacins (Salum).
 
Após o falecimento do Infante estreitou-se a sua ligação com a Corte, adquirindo o título de cavaleiro. Em [[1463]] exercia o cargo de escudeiro de [[Afonso V de Portugal]]. Exerceu o cargo de almoxarife de Sintra, de [[28 de Outubro]] de [[1459]] até [[1480]], tendo exercido ainda as de juiz dos "Feitos das Coutadas, das Caças e Montarias" de Sintra ([[25 de Março]] de [[1466]]) cargo que acumulou com o de juiz das Sisas da vila de [[Colares]] (confirmado em [[5 de Março]] de [[1482]]).