Ácido bongcréquico

Ácido bongcréquico Alerta sobre risco à saúde

Nome IUPAC	20-Carboximetil-6-metoxi-2,5,17-trimetildocosa-2,4,8,10,14,18,20-heptaenodioico ácido
Identificadores
Número CAS	11076-19-0
PubChem	25463
ChemSpider	4938689
MeSH	Bongkrekic+acid
ChEBI	77742
SMILES	`COC(CC=CC=CCCC=CCC(C)C=CC(CC(O)=O)=CC(O)=O)C(C)=CC=C(C)C(O)=O`
InChI	1/C28H38O7/c1-21(15-18-24(19-26(29)30)20-27(31)32)13-11-9-7-5-6-8-10-12-14-25(35-4)22(2)16-17-23(3)28(33)34/h6,8-12,15-19,21,25H,5,7,13-14,20H2,1-4H3,(H,29,30)(H,31,32)(H,33,34)/b8-6+,11-9+,12-10-,18-15+,22-16-,23-17+,24-19+/t21-,25+/m0/s1
Propriedades
Fórmula química	C₂₈H₃₈O₇
Massa molar	486.56 g mol^-1
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

O ácido bongcréquico^[1] (também conhecido como ácido bongkrékico, ácido bongkréquico ou ainda flavotoxina A)^[1]^[2] é uma toxina respiratória produzida em um coqueiro fermentado contaminado pela bactéria Burkholderia gladioli pathovar cocovenenans.^[3]^[3]^[4] Foi implicado em mortes resultantes da ingestão de produtos à base de coco, conhecidos como tempe bongkrèk, que é proibido na Indonésia.^[5] Também foi responsável por 75 mortes e mais de 200 hospitalizações devido a cerveja contaminada em um funeral em Moçambique.^[6]

É altamente tóxico porque o composto inibe a ADP/ATP translocase, também chamada transportadora mitocondrial ADP/ATP, impedindo que o ATP saia das mitocôndrias para fornecer energia metabólica ao restante da célula.^[7] A estrutura do ácido bongcréquico ligado à ADP/ATP translocase foi resolvida em 2019, demonstrando que se liga ao local de ligação do substrato, impedindo a ligação do ATP na matriz mitocondrial.^[8]

Referências

↑ ^a ^b «DeCS Server - List Exact Term»
↑ «Material 381335». Consultado em 19 de março de 2020
↑ ^a ^b Henderson (1970). «Bongkrekic Acid: An Inhibitor of Adenine Nucleotide Translocase of Mitochondria» (PDF). Journal of Biological Chemistry. 245: 1319–1326. PMID 4245638
↑ De Bruijn (1973). «Structure of Bongkrekic Acid». Tetrahedron. 29: 1541–1547. doi:10.1016/S0040-4020(01)83395-0
↑ Bhavbhuti M. Mehta, Afaf Kamal-Eldin and Robert Z. Iwanski, ed. (2012). Chapter 9. Fermented Cereal and Legume Products. CRC Press. [S.l.: s.n.] ISBN 978-1-4398-5334-4. doi:10.1201/b11876-10
↑ «Mozambique: Mass Poisoning Caused By Bacterial Contamination». allafrica.com
↑ Toxicants Occurring Naturally in Foods. National Academy of Sciences. [S.l.: s.n.] 1973
↑ Ruprecht. «The Molecular Mechanism of Transport by the Mitochondrial ADP/ATP Carrier». Cell. 176: 435–447.e15. ISSN 0092-8674. doi:10.1016/j.cell.2018.11.025

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[:0-1] «DeCS Server - List Exact Term»

[2] «Material 381335». Consultado em 19 de março de 2020

[Não-nomeado-xXnn-1-3] Henderson (1970). «Bongkrekic Acid: An Inhibitor of Adenine Nucleotide Translocase of Mitochondria» (PDF). Journal of Biological Chemistry. 245: 1319–1326. PMID 4245638

[4] De Bruijn (1973). «Structure of Bongkrekic Acid». Tetrahedron. 29: 1541–1547. doi:10.1016/S0040-4020(01)83395-0

[5] Bhavbhuti M. Mehta, Afaf Kamal-Eldin and Robert Z. Iwanski, ed. (2012). Chapter 9. Fermented Cereal and Legume Products. CRC Press. [S.l.: s.n.] ISBN 978-1-4398-5334-4. doi:10.1201/b11876-10

[allafrica.com-6] «Mozambique: Mass Poisoning Caused By Bacterial Contamination». allafrica.com

[7] Toxicants Occurring Naturally in Foods. National Academy of Sciences. [S.l.: s.n.] 1973

[8] Ruprecht. «The Molecular Mechanism of Transport by the Mitochondrial ADP/ATP Carrier». Cell. 176: 435–447.e15. ISSN 0092-8674. doi:10.1016/j.cell.2018.11.025

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