Ácido protocatecuico

composto químico
Ácido protocatecuico
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC 3,4-Dihydroxybenzoic acid
Outros nomes Ácido 3,4-Diidroxibenzóico, PCA
Identificadores
Número CAS 99-50-3
PubChem 72
DrugBank DB03946
ChemSpider 71
ChEBI 36062
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C7H6O4
Massa molar 154.12 g/mol
Ponto de fusão

202–204 °C (decompõe-se)[1]

Solubilidade em água pouco solúvel (20 g·l-1 a 20 °C)[1]
Acidez (pKa) 4,48 (25 °C)[2][3]
Riscos associados
Frases R R22
Frases S S22 S45
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Ácido vanílico (hidroxila na posição 3 substituída por metoxi)
Ácido isovanílico (hidroxila na posição 4 substituída por metoxi)
Ácidos hidroxibenzoicos relacionados Ácido 4-hidroxibenzoico (os parabenos são seus ésteres)
Ácido 3-hidroxibenzoico
Ácido diidroxibenzoico (vários isômeros)
Ácido gálico (3,4,5-triidroxibenzoico)
Compostos relacionados Álcool protocatecuico
Aldeído protocatecuico
Ácido 3,4-diidroxifenilacético (DOPAC)
Protocatecuato de etila
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Ácido protocatecuico (abreviado na literatura como PCA, do inglês protocatechuic acid) é um ácido diidroxibenzoico, um tipo de ácido fenólico. Possui efeitos mistos sobre células normais e cancerígenas em estudo in vitro e in vivo.[4]

Espectro UV e visível do ácido protocatecuico

Referências

  1. a b Catálogo da Merck Ácido protocatecuico acessado em 3 de junho de 2007
  2. D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline – pKb- und pKs-Werte).
  3. Dawson, R. M. C. et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
  4. Lin HH, Chen JH, Huang CC, Wang CJ. (junho de 2007). «Apoptotic effect of 3,4-dihydroxybenzoic acid on human gastric carcinoma cells involving JNK/p38 MAPK signaling activation.». Int J Cancer. 120 (11): 2306–2316. PMID 17304508. doi:10.1002/ijc.22571