Amarelo de anilina
| Amarelo de anilina Alerta sobre risco à saúde | |
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| Ficheiro:Aniline-yellow-3D-balls.svg | |
| Nome IUPAC | 4-Phenyldiazenylaniline |
| Outros nomes | para-aminoazobenzeno 4-fenilazoanilina AAB Brasilazina ao óleo Amarelo G Amarelo Ceres Amarelo espírito rápido Yellow Indulina R Amarelo ao Óleo AAB Amarelo ao Óleo AN Amarelo ao Óleo B Amarelo ao Óleo 2G Amarelo ao Óleo R Amarelo organol Amarelo organol 2A Amarelo solvente Amarelo Somália 2G Castanho stearix 4R Amarelo Sudão R Amarelo Sudão RA C.I. 11000 |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| Número EINECS | |
| ChemSpider | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| SMILES |
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| InChI | 1/C12H11N3/c13-10-6-8-12(9-7-10)15-14-11-4-2-1-3-5-11/h1-9H,13H2/b15-14+
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C6H5N=NC6H4NH2 |
| Massa molar | 197.24 g/mol |
| Densidade | 1,19 g·cm-3 [1] |
| Ponto de fusão |
127 °C [1] |
| Ponto de ebulição |
> 360 °C [1] |
| Solubilidade em água | praticamente insolúvel[1] |
| Solubilidade | solúvel em gasolina, clorofórmio e etanol[2] |
| Pressão de vapor | 0,4 Pa (90 °C)[1] |
| Riscos associados | |
| Principais riscos associados |
Altamente tóxico Suspeito de ser agente cancerígeno |
| NFPA 704 |
 2
0
1
|
| Frases R | R45, R35 |
| Frases S | S53, S45, S60, S61 |
| LD50 | 200 mg·kg–1 (camundongo, intraperitoneal)[3] |
| Compostos relacionados | |
| Azo-compostos relacionados | 4-Hidroxifenilazobenzeno Amarelo de metilo (N,N-Dimetil-4-fenilazoanilina) Crisoidina G (3-amino-4fenilazoanilina) orto-Aminoazotolueno (derivado dimetilado) |
| Compostos relacionados | 1,3-Difeniltriazeno (isômero) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Amarelo de anilina, 4-fenilazoanilina ou 4-aminoazobenzeno, é um corante azo amarelo e uma amina aromática. É um derivado do azobenzeno, sendo o mais simples dos aminoazobenzenos, um azobenzeno contendo um grupo amina, sendo manufaturado a partir da anilina. Tem a aparência de um pó laranja. É um carcinógeno.[4]
Amarelo de anilina foi o primeiro corante azo. Foi produzido primeiramente em 1861 por C. Mene. O segundo corante azo foi o pardo Bismarck em 1863. Amarelo de anilina foi comercializado em 1864 como o primeiro corante azo comercial, um ano após o negro de anilina.
Usos editar
Amarelo de anilina é usado em microscopia para coloração in vivo,[5] em pirotecnia para fumaças coloridas de amarelo, em pigmentos amarelos e tintas, incluindo tintas para impressoras a jato de tinta. É também usado em inseticidas, lacas, vernizes, ceras, corantes ao óleo, e resinas de estireno. É também um intermediário na síntese de outros corantes, e.g. crisoidina, indulinas, amarelo sólido e amarelo ácido.
Obtenção editar
É obtido pela copulação da anilina na forma de sal de diazônio com a própria anilina, sendo explicada sua síntese pela ação do ácido nitroso na anilina, obtendo-se rearranjo do intermediário ácido 1,3-difenil-triazeno.
Substituindo-se a anilina pela orto-toluidina, obtém-se o homólogo dimetilado do amarelo de anilina, o orto-aminoazotolueno.
Síndrome do azeite tóxico editar
Amarelo de anilina esteve envolvido na Síndrome do Óleo Tóxico na Espanha em 1981. Uma empresa baseada em Madri importou óleo de colza denaturado, corado com amarelo de anilina mara destacar sua inadequação para o consumo humano, para ser usado como combustível em aciarias. Entretanto, a empresa destilou o óleo para remover o corante, e vendê-lo como uma óleo de oliva para cozinha muito mais valioso.
O resultado foi uma erupção de doenças similares em sintomas à pneumonia do tipo de doenças, com uma segunda fase com lesões, paralisia, perda de peso e de massa muscular. O resultado final foi mais de 20 mil doentes e número de mortes próximo de 400. A química das reações do envenenamento é ainda assunto de debate.[6]
Referências
- ↑ a b c d e Registo de 4-Aminoazobenzol na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA
- ↑ Handbook of Chemistry and Physics, 70th edition, 1989–1990.
- ↑ (en) « Amarelo de anilina » em ChemIDplus.
- ↑ MSDS - 4-phenylazoaniline (em inglês)
- ↑ [1] - www.microscopy-uk.org.uk (em inglês)
- ↑ Margarita G. Ladona, et al; Pharmacogenetic Profile of Xenobiotic Enzyme Metabolism in Survivors of the Spanish Toxic Oil Syndrome; Environmental Health Perspectives, VOLUME 109, NUMBER 4, April 2001. (em inglês)
