Harmalina
| Harmalina Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | 7-metoxi-1-metil-4,9-diidro-3H-pirido[3,4-b]-indol |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C13H14N2O |
| Massa molar | 214,263 g/mol |
| Ponto de fusão |
232–234 °C[1] |
| Compostos relacionados | |
| Compostos relacionados | Harmina (o anel hexagonal com o N é aromático) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
A harmalina é um alcalóide indólico fluorescente e psicoativo, do grupo dos harmanos e beta-carbolinas. É a forma reduzida e hidratada da harmina
Fontes naturais editar
Várias plantas contêm harmalina, inclusive o cipó-mariri (Banisteriopsis caapi, um dos ingredientes do ayahuasca) e a harmala (Peganum harmala). Também é encontrada no maracujá e no tabaco.[2]
Efeitos editar
A harmalina é um estimulante do sistema nervoso central e um inibidor reversível da monoamina oxidase subtipo A (IRMA).[3] Sua ligação à enzima é fraca o suficiente para que esta fique com seu sítio reacional livre para processar outras substâncias, como a tiramina — os inibidores reversíveis dessa enzima se ligam tão fortemente a ela que o organismo demora semanas para repô-la. Por ser um inibidor reversível da MAO-A, ela compete com a tiramina pela ligação à enzima MAO-A; por isso, alimentos contendo tiramina podem ser consumidos com segurança (vinho e queijos amarelos deveriam ser evitados 12 h antes de consumir a substância).[4] Durante o uso da harmalina, portanto, o risco de crises hipertensivas decorrentes da ingestão de comidas que contêm tiramina é portanto potencialmente baixo em comparação com inibidores irreversíveis, especialmente depois de 24 h da ingestão desses alimentos.
Dependendo da dosagem, a harmalina induz temporariamente a alucinações onirofrênicas e a ataxia. A harmalina, no pico de sua dose segura, tem propriedades alucinógenas, mas os efeitos são substancialmente diferentes dos alucinógenos clássicos. Uma vez que a harmalina é um inibidor reversível da monoamina oxidase, é muito possível que ela aumente perigosamente o efeito de algumas drogas. Sabe-se que a harmalina não causa dependência física ou psicológica.
Há estudos para que a harmalina seja usada para tratamento de diversas dependências químicas, juntamento com outras β-carbolinas. [5]
Tem-se demonstrado que a harmalina pode induzir efeitos vasodilatadores em aortas isoladas de ratos.[6]
A harmalina tem efeito tanto protetor como tóxico para os neurônios.[5]
História editar
Em 1841, a harmalina foi isolada a partir da Peganum harmala por Goegel. Hasenfratz a sintetizou pela primeira vez em 1930.[5]
Referências editar
- ↑ Data from the Sigma Aldrich Catalog (German)
- ↑ SHULGIN, Alexander; SHULGIN Ann. TiHKAL: the continuation. Berkeley, Transform Press: 1997, pp. 713–4. ISBN 0963009699.
- ↑ MASSARO, Edward J (2002). Handbook of neurotoxicology. Totowa, EUA: Humana Press. 237 páginas. ISBN 0-89603-796-7
- ↑ YOUDIM M B, WEINSTOCK M (2004). «Therapeutic applications of selective and non-selective inhibitors of monoamine oxidase A and B that do not cause significant tyramine potentiation». Neurotoxicology. 25 (1–2). pp. 243–50. PMID 14697899. doi:10.1016/S0161-813X(03)00103-7
- ↑ a b c Method of treating chemical dependency using .beta.-carboline alkaloids, derivatives and salts thereof
- ↑ BERROUGUI H, MARTIN-CORDERO C, KHALIL A, HMAMOUCHI M, ETTAIB A, MARHUENDA E, HERRERA M D (2006). «Vasorelaxant effects of harmine and harmaline extracted from Peganum harmala L. seeds in isolated rat aorta». Pharmacol res. 54 (2). pp. 150–7. doi:10.1016/j.phrs.2006.04.001