Tosil

Em química, grupo tosil ou tosilo ou ainda tosila (abreviado Ts ou Tos) é o nome trivial, de uso comum, para referir-se ao grupo p-toluenossulfonilo (p-CH₃C₆H₄SO₂−). Isto é, um átomo de enxofre hexavalente unido a dois átomos de oxigênio, mediante ligações duplas, e a um radical p-tolilo.

O grupo tosilato unido a um grupo orgânico R

Modelo de bolas e varetas do ânion tosilato (p-CH₃C₆H₄SO₃⁻)

Este grupo é usualmente derivado do composto cloreto de 4-toluenossulfonilo, CH₃C₆H₄SO₂Cl, o qual forma ésteres e amidas de ácido toluenossulfônico ou tosílico. A orientação para ilustrada (p-toluenessulfonila) é mais comum, e por convenção tosilo refere-se ao grupo p-toluenessulfonilo.

Tosilato é o termo empregado habitualmente para referir-se ao grupo p-toluenossulfonato (p-CH₃C₆H₄SO₃−), e por extensão a seus sais e ésteres, derivados do ácido p-toluenessulfônico.

O ânion tosilato é um excelente grupo abandonante em reações de substituição nucleofílica.

Síntese

Os tosilatos se preparam diretamente a partir da reação entre o correspondente álcool, (ordem de reatividade: primário > secundário, com terciários não ocorre eficientemente), e cloreto de tosilo, em presença de uma base, habitualmente uma amina como a trietilamina ou a piridina, que neutraliza o HCl que se forma.

R−OH + Ts−Cl → R−OTs + HCl

Bibliografia

• K. Peter C. Vollhardt (1994). Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A. [S.l.: s.n.] ISBN 84-282-0882-4 
• W.R. Peterson (1996). Formulación y nomenclatura química orgánica. Barcelona: EDUNSA - Ediciones y distribuciones universitarias S.A. [S.l.: s.n.] ISBN 84-85257-03-0