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Etileno

composto químico
(Redirecionado de Eteno)
Etileno
Alerta sobre risco à saúde
Modelo estrutural
Modelo pau-bola
Modelo tridimencional
Nome IUPAC Eteno
Nome sistemático Eteno
Outros nomes Etileno
Identificadores
Número CAS 74-85-1
PubChem 6325
Número EINECS 200-815-3
KEGG C06547
MeSH C036216
ChEBI 18153
Número RTECS KU5340000
SMILES
InChI
1/C2H4/c1-2/h1-2H2
Propriedades
Fórmula molecular C2H4
Massa molar 28,06 g/mol¹
Aparência Gás incolor
Densidade 1,178 kg/m3 (15 °C, gás)
577 kg/m3 (líquido)
Ponto de fusão

−169,2 °C (104,0 K)

Ponto de ebulição

−103,7 °C (169,5 K)

Solubilidade em água 3,5 mg/100 ml (17 °C)
Acidez (pKa) 44
Estrutura
Forma molecular D2h
Termoquímica
Entalpia padrão
de formação
ΔfHo298
+52.47 kJ/mol
Entropia molar
padrão
So298
219.32 J/K·mol
Capacidade calorífica
molar
Cp 298
42,9 J/K·mol
67,4 J/K·mol (líquido)
Farmacologia
Riscos associados
Classificação UE Extremamente inflamável (F+)
Principais riscos
associados
Problemas cardio-respiratórios. Sequelas no sistema nervoso central.
NFPA 704
NFPA 704.svg
4
1
2
 
Frases R R12
Frases S S9, S16, S33
Ponto de fulgor −136 °C
Temperatura
de auto-ignição
450 °C
Limites de explosividade 2,7-36%
Compostos relacionados
alquenos e alcadienos relacionados propileno
butenos (4 isômeros, inclusive isobutileno)
1,3-Butadieno
1,2-Butadieno
Compostos relacionados Estireno (feniletileno)
Etanol
Óxido de etileno
Acetileno
Cloreto de vinila (cloro eteno)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.
As ligações não se encontram em ângulos rectos.

O etileno ou eteno é o hidrocarboneto alceno mais simples da família das olefinas, constituído por dois átomos de carbono e quatro de hidrogênio (C2H4). Existe uma ligação dupla entre os dois carbonos. A existência de uma ligação dupla significa que o etileno é um hidrocarboneto insaturado. Pela nomenclatura IUPAC recebe a denominação de eteno.

A molécula não pode rodar em torno da ligação dupla, e os seis átomos dispõem-se no mesmo plano. O ângulo das duas ligações carbono-hidrogênio é de 117º, muito próximo dos 120º preditos pela hibridização sp² ideal.

É um gás incolor, odor etéreo, levemente adocicado que liquefaz a -103°C e solidifica a -169°C, sendo o composto químico de maior utilização no setor químico industrial. [1]


ObtençãoEditar

Destilação seca da hulhaEditar

A hulha é aquecida a uma temperatura de 1000°C/1300°C em presença de uma corrente de ar. Obtém-se uma fração gasosa que contém entre 3% a 5% de etileno.

Desidrogenação do etanoEditar

Industrialmente o etileno é preparado pela desidrogenação do etano (retirada de hidrogênio). A desidrogenação ocorre entre 500°C e 750°C, utilizando catalisadores como óxido de crômio, de molibdênio, de vanádio e de urânio suspensos em alumina.

CH 3 - CH3 --> CH2 = CH2 + H2

Desidratação do álcool etílicoEditar

Várias indústrias propõem a fabricação de plástico verde ou ecológico a partir do álcool etílico produzido a partir da cana de açúcar. O método é antigo e semelhante a fabricação de éter etílico (antigamente chamado sulfúrico):

CH3CH2OH --> CH2=CH2 + H2O

O método é catalisado por ácido sulfúrico ou alumina. A baixa temperatura favorece a produção do éter etílico e alta temperatura favorece o etileno.

Craqueamento do petróleoEditar

Quando moléculas grandes constituintes do petróleo (geralmente alcanos) são quebradas (inglês to crack = quebrar) através de um processo simples de aquecimento utilizando catalisadores (pode ser silica, alumina Al2O3), forma-se uma fração gasosa que contém na sua composição etileno. Esse processo é um dos mais simples que ocorrem com a transformação do petróleo.

AplicaçõesEditar

O etileno é usado como:

  • Anestésico: Em intervenções cirurgicas pode ser usado como anestésico moderado.
  • Amadurecimento de frutas: O etileno é produzido naturalmente em plantas, sendo responsável pelo amadurecimento de frutos. É usado para amadurecer de maneira forçada frutas verdes.
  • fabricação do polietileno, plástico de amplo uso (as propriedades do polietileno dependem da técnica usada na polimerização).
  • Utilizado na mistura denominada MGR (Mixed Gas Refrigerant - gás misto refrigerante), que é fundamental para liquefação do gás natural (GNL) em processos industriais, onde a refrigeração necessária é obtida por uma válvula Joule-Thomson.

A maior aplicação do etileno é através do emprego de derivados obtidos a partir dele:

Etileno como hormônio vegetalEditar

Biossíntese

A rota completa de síntese do etileno é um ciclo (ciclo de Yang).O primeiro precursor do etileno nesta via é o aminoácido metionina, o qual é adenilado pela AdoMet sintetase, formando a S-adenosilmetionina. O precursor imediato do etileno é o ácido 1-aminociclopropano-1-carboxílico (ACC) que é sintetizado a partir da AdoMet pela enzima ACCsintase, nesta reação, a adenina é liberada da AdoMet e é ligada à outra molécula de metionina através do ciclo de Yang. A última etapa de síntese do etileno é a conversão do ACC em etileno catalisada pela enzima ACC oxidase. [2]

A etapa limitante para a produção do etileno é a síntese do ACC a partir de AdoMet, que é catalisada pela ACCsintase. Esta enzima tem seus níveis regulados por fatores ambientais e internos, como ferimentos, inundação, estresse hídrico e presença de auxina e é codificada por uma família multigênica divergente, na qual os genes são regulados de formas distintas por indutores diferentes.[2]

Modo de açãoEditar

Inicialmente, o Etileno liga-se a um receptor proteico na membrana do Retículo Endoplasmático. Em seguida, esse receptor deixa de ativar uma proteína, a CTR1, que atua como reguladora negativa da cadeia de sinais químicos que produz a resposta biológica do etileno. Em outras palavras, a presença do etileno inativa uma proteína que atua como inibidora, fazendo então com que a resposta ocorra. Na ausência do etileno, a CTR1 inibe a formação dos fatores de transcrição que irão regular a expressão de genes de resposta ao etileno na planta.[3]

Efeitos biológicosEditar

Vem sendo demonstrado que o Etileno regula diversas respostas nos vegetais.[4] O etileno é conhecido como “hormônio do amadurecimento”, pois promove o amadurecimento de frutos. Outros efeitos biológicos promovidos pelo etileno são: germinação de sementes; epinastia (curvatura para baixo)de folhas; abscisão (queda) de frutos maduros, órgãos senescentes ou danificados e folhas; expansão celular horizontal e crescimento lateral do caule; quebra de dormência de gemas e sementes em algumas espécies; alongamento do caule de espécies vegetais aquáticas submersas; formação de raízes e pêlos absorventes; indução floral e expressão sexual, como por exemplo em Cucurbitaceae (família das abóboras), o etileno induz a preferência de flores femininas. Embora o etileno iniba o florescimento na maioria das espécies, em plantas de abacaxi ele induz o florescimento.[5]


Referências

  1. «Propylene Production from Methanol». by Intratec, ISBN 978-0-615-64811-8 
  2. a b Zeiger, Taiz (2013). Fisiologia Vegetal. Porto Alegre: artmed. pp. 648–649 
  3. Davies, P.J. Plant Hormones. New York: Springer, 3a Ed., 2010
  4. TAIZ, L, ZEIGER, E. Fisiologia Vegetal. Porto Alegre: Artmed, 4ª Ed., 2009
  5. RAVEN, P. H., EVERT, F. R., EICHHORN, S. E., Biologia Vegetal. Rio de Janeiro: Guanabara-Koogan, 6ª Ed., 2001