Fenantrolina

composto químico
Fenantrolina
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC 1,10-fenantrolina
Identificadores
Número CAS 66-71-7
Número RTECS SF8300000
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C12H8N2
Massa molar 180.3 g/mol
Aparência cristais incolores
Densidade 1,31 g/cm3
Ponto de fusão

117 °C

Solubilidade em água baixa
Solubilidade em outros solventes etanol
Riscos associados
Principais riscos
associados
tóxico, perigoso para o meio-ambiente
Frases R R25, R35
Frases S S45,S60,S61
Compostos relacionados
Compostos de coordenação relacionados Ferroína
Ferrocifeno
Compostos relacionados Fenantreno (hidrocarboneto aromático)
2,2'-bipiridina
Neocuproina (dimetil fenantrolina)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Fenantrolina, 1,10-fenantrolina, ou ainda o-fenantrolina, é um composto orgânico heterocíclico. Pode ser um ligante em química de coordenação; neste papel é abreviado fen (phen). Sendo um ligante bidentado, é comumente usado como um agente quelante para íons metálicos. Em termos de suas propriedades de coordenação, a fenantrolina é similar a 2,2'-bipiridina.

Na temperatura ambiente se apresenta na forma monohidratada como um sólido branco inodoro.

Ferroína e análogos editar

O complexo [Fe(phen)3]2+, chamado "ferroína," é usado para a determinação fotométrica de ferro divalente (Fe(II)).[1][2] É usada como indicador redox com potencial padrão de +1.06 V. A forma ferrosa reduzida tem uma cor vermelha profunda e a forma oxidada é azul clara. Ferroína é usada em biologia celular como um inibidor de enzimas permeável em células para metaloproteases.

Muitas vezes, para as mais diversas aplicações em análises químicas, é utilizado na forma de cloridrato.

O complexo de cor rosa [Ni(phen)3]2+ foi resolvido em seus isômeros Δ e Λ.[3] O análogo [Ru(phen)3]2+ é conhecido por ser bioativo.[4]

Fenantrolina (indicador redox)
Eh=1.06V
vermelho azul

Ligantes relacionados editar

No composto relacionado "batofenantrolina", as posições 4 e 7 são substituídas por grupos fenil.

Como um indicador para reagentes alquil-lítio editar

Reagentes alquil-lítio formam derivados fortemente coloridos com fenantrolina. O conteúdo em alquil-lítio de soluções pode ser determinado por tratamento de tais reagentes com pequenas quantidades de fenantrolina (aprox. 1 mg) seguido por titulação com álcoois até o ponto final incolor.[5]

Solução usual do reagente editar

Para análise de ferro (II):

Dissolve-se 0,25 g do reagente em 250 mL de álcool etílico PA[1].

Referências editar

  1. a b «DETERMINAÇÃO ESPECTROFOTOMÉTRICA DE FERRO UTILIZANDO A ORTO-FENANTROLINA - PAULO WILSON LOUZADO CORDEIRO - www.unifacs.br» (PDF). Consultado em 16 de janeiro de 2008. Arquivado do original (PDF) em 30 de agosto de 2005 
  2. Belcher, R. "Application of chelate Compounds in Analytical Chemistry" Pure and Applied Chemistry, 1973, volume 34, pages 13-27.
  3. "Resolution of the tris-(1,10-Phenanthroline)Nickel(II) Ion" George B. Kauffman, Lloyd T. Takahashi, Inorganic Syntheses 1966, V, 227-232. ISBN 9780470131671
  4. F. P. Dwyer, E. C. Gyarfas, W. P. Rogers, J. H. Koch "Biological Activity of Complex Ions" Nature 170, 190-191 (2 August 1952). doi:10.1038/170190a0
  5. Paul J. Fagan and William A. Nugent (1998). «1-Phenyl-2,3,4,5-Tetramethylphosphole». Org. Synth. ; Coll. Vol., 9 
  Este artigo sobre um composto orgânico é um esboço. Você pode ajudar a Wikipédia expandindo-o.