Fipronil
| Fipronil Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | (RS)-5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4- (trifluoromethylsulfinyl)-1H-pyrazole-3-carbonitrile |
| Outros nomes | Fipronil Fluocyanobenpyrazole Termidor Regent |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C12H4Cl2F6N4OS |
| Massa molar | 437.15 g/mol |
| Densidade | 1.477-1.626 g/cm³ |
| Ponto de fusão |
200.5 °C |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Fipronil é um inseticida de amplo espectro que danifica o sistema nervoso central do inseto ao bloquear a passagem de íons de cloro através dos receptores GABA e dos canais de glutamato-cloro (GluCl), componentes do sistema nervoso central. Isso causa a super-excitação dos músculos e nervos dos insetos contaminados, levando-os a morte. A especificidade para insetos do Fipronil advém de uma boa eficácia nos receptores GABA e do fato que o GluCl não existe em mamíferos.[1]
Fipronil é de ação lenta. Quando misturado a uma isca, ele permite que o inseto retorne à sua colônia e infecte os demais membros com uma taxa de sucesso de cerca de 95% em 3 dias para formigas e baratas. O uso de iscas tóxicas também se mostrou efetivo contra vespas.[2] Estudos com a abelha-sem-ferrão Scaptotrigona postica mostraram reações adversas ao pesticida, incluindo convulsões, paralisia e morte, com uma dose letal de 0,54 ng por abelha, sendo extremamente tóxico para a S. postica e abelhas em geral.[3]
Fipronil foi desenvolvido pela farmacêutica francesa Rhône-Poulenc e registrado sob a patente EP0295117B1.[4] Desde 2003, a BASF detém os direitos sobre a patente para a produção e venda de produtos a base de Fipronil em muitos países, mas perdeu o direito de exclusividade no Brasil.[5]
Ver também editar
Referências
- ↑ Raymond-Delpech V, Matsuda K, Sattelle BM, Rauh JJ, Sattelle DB (2005) Ion channels: molecular targets of neuroactive insecticides. Invert Neurosci: 1-15.
- ↑ Paula Sackmann, Mauricio Rabinovich and Juan Carlos Corley J. Econ. Entomol. (2001). «Successful Removal of German Yellowjackets (Hymenoptera: Vespidae) by Toxic Baiting.» (PDF). pp. 94(4):811–816. Consultado em 10 de novembro de 2008. Arquivado do original (PDF) em 31 de maio de 2011
- ↑ Jacob, Cynthia Renata Oliveira; Soares, Hellen Maria; Carvalho, Stephan Malfitano; Nocelli, Roberta Cornélio Ferreira; Malaspina, Osmar (1 de janeiro de 2013). «Acute Toxicity of Fipronil to the Stingless Bee Scaptotrigona postica Latreille». Bulletin of Environmental Contamination and Toxicology (em inglês). 90 (1): 69–72. ISSN 1432-0800. doi:10.1007/s00128-012-0892-4
- ↑ «EP0295117B1 Derivative of a N-phenylpyrazole». worldwide.espacenet.com. Cópia arquivada em 25 de novembro de 2020
- ↑ http://www.cevabrasil.com.br/aviso_fiprolex.html
Ligações externas editar
- Fipronil Fact Sheet - National Pesticide Information Center (em inglês)
- Fipronil Toxicity & Regulatory Info - PANNA PesticideInfo database (em inglês)