Furfural

Furfural é um composto orgânico heterocíclico aromático, tem seu nome derivado do latim furfur, farelo de cereais, de onde é até hoje produzido. Tem cheiro semelhante a amêndoas. É menos tóxico que o furano, mas ainda assim perigoso.

Furfural
Nomes
Nome IUPAC	Furan-2-carbaldehyde
Outros nomes	furfural, furan-2-carboxialdeido, fural, furfuraldeido, furfurol
Furfural Identificadores Número CAS 98-01-1 PubChem 7362 SMILES   O=Cc1ccco1 InChI   InChI=1/C5H4O2/c6-4-5-2-1-3-7-5/h1-4H
Furfural Propriedades Fórmula química C5H4O2 Massa molar 96.073 g mol-1 Aparência Colorless oil Densidade 1,16 g·cm-3 (20 °C) Ponto de fusão -37 °C Ponto de ebulição 162 °C Solubilidade em água solúvel (83 g·l-1 a 20 °C) Solubilidade solúvel em etanol e éter dietílico Pressão de vapor 1,5 hPa (20 °C)
Furfural Riscos associados Frases R R21, R23/25, R36/37/38, R40 Frases S S1/2, S26, S36/37, S45 Ponto de fulgor 62 °C [carece de fontes] LD50 65 mg·kg-1 (Rato, via oral) Furfural
Furfural Compostos relacionados Aldeídos relacionados Hidroximetilfurfural Compostos relacionados Furano 2-Metil Furano Álcool furfurílico Furoina (1,2-di(furan-2-il)-2-hidroxietanona)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Produção e usos

Cerca de 10% do peso dos resíduos de produção agrícola podem ser convertidos em furfural pelo aquecimento com ácido sulfúrico diluído, sendo este pouco solúvel em água e mais denso que ela. Esta reação envolve os açúcares de 5 carbonos das plantas, como os contidos nas hemiceluloses.

Cerca de metade das 500.000 toneladas produzidas de furfural em cada ano têm origem na República Popular da China. A maior parte da produção é usada para síntese de polímeros (fibras de vidro, resina para aviação e freios), furano e THF.

Assim como furano, polimeriza com fenol, acetona, ureia e consigo mesmo em presença de ácidos.

Um derivado do furfural é o furfuril-mercaptana, que dá ao café torrado o seu aroma (reduz-se o aldeído a álcool e troca-se o oxigênio do álcool por enxofre).