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Gemcitabina
Alerta sobre risco à saúde
Gemcitabine.svg
Gemcitabine-hydrochloride-from-xtal-3D-balls.png
Nome IUPAC 4-amino-1-(2-deoxy-2,2-difluoro-β-D-erythro-pentofuranosyl)pyrimidin-2(1H)-on
Identificadores
Número CAS 95058-81-4
PubChem 60750
DrugBank DB00441
ChemSpider 54753
Código ATC L01BC05
Propriedades
Fórmula química C9H11F2N3O4
Massa molar 263.18 g mol-1
Farmacologia
Via(s) de administração Oral, intravenosa
Ligação plasmática <10%
Riscos na gravidez
e lactação
D (EUA)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Gemcitabina é um análogo de nucleosídeo usado como quimioterápico. É comercializado com o nome de Gemzar pela Eli Lilly and Company.

FarmacologiaEditar

Quimicamente, a gemcitabina é um análogo de nucleosídeo no qual os átomos de hidrogênio do carbono 2' da desoxicitidina são substituídos por átomos de flúor.

Assim como a fluorouracila e outros análogos de pirimidinas, o trifosfato análogo da gemcitabina substitui um dos blocos de construção dos ácidos nucleicos, nesse caso a citidina, durante a replicação do DNA. O processo contém o crescimento tumoral resultando em apoptose.

Um outro alvo da gemcitabina é a enzima ribonucleotídeo redutase (RNR). O difosfato análago se liga ao sítio ativo da RNR e inativa a irreversibilidade enzimática. Uma vez que a RNR está inibida, a célula não pode produzir os desoxirribonucleotídeos requeridos para a replicação e o reparo do DNA, induzindo a célula à apoptose.[1]

Referências

  1. N. M. F. S. A. Cerqueira, P. A. Fernandes, M. J. Ramos (2007). «Understanding ribonucleotide reductase inactivation by gemcitabine». Chemistry: A European Journal. 13 (30): 8507–15. PMID 17636467. doi:10.1002/chem.200700260 

Ligações externasEditar

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