Naloxona
| Naloxona Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | (1S,5R,13R,17S)- 10,17-dihydroxy- 4-(prop-2-en-1-yl)- 12-oxa- 4-azapentacyclo [9.6.1.01,13.05,17.07,18] octadeca- 7(18),8,10-trien- 14-one |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| DrugBank | DB01183 |
| ChemSpider | |
| ChEBI | |
| Código ATC | V03 |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Ponto de fusão | |
| Solubilidade em água | 1,4 g·l-1 (25 °C)[2] |
| Acidez (pKa) | pKs1 = 8,12[3] pKs1 = 9,23[3] |
| Farmacologia | |
| Biodisponibilidade | 2% (oral, absorção de 90% mas com elevado metabolismo de primeira passagem) |
| Metabolismo | Fígado |
| Meia-vida biológica | 1-1,5 h |
| Excreção | Urina, biliar |
| Riscos associados | |
| Frases R | R36/37/38 |
| Frases S | S22 S24/25 S26 S36/37/39 |
| LD50 | 90 mg·kg-1 (camundongo, i.v.)[1] 107 mg·kg-1 (cloridrato, camundongo, i.v.)[1] |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
A naloxona é uma droga antagonista dos receptores opioides,[4] criada pela famacêutica Sankyo nos anos 60.[5] É comercializado sob várias marcas como Narcan,[6] Nalone e Narcanti.
Administração editar
A naloxona é mais comumente administrada por injeção intravenosa para ação mais rápida, o que geralmente faz com que a droga tenha ação dentro de um minuto e duração de até 45 minutos. Por conseguinte, pode ser administrada através de injeção intramuscular ou injecção subcutânea. Finalmente, um dispositivo em cunha (atomizador nasal) ligado a uma seringa pode ser utilizado para criar um vapor que transfere o medicamento para a mucosa nasal,[7] embora esta solução seja mais comum fora de instalações clínicas.
A naloxona é usada por via oral, junto da liberação de oxicontina e ajuda a reduzir a obstipação associada a opioides. A administração enteral de Naloxona bloqueia o opióide no nível recetor intestinal, mas tem baixa biodisponibilidade sistêmica devido à marcada primeira passagem pelo metabolismo hepático.[8]
Referências
- ↑ a b c d Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2008.
- ↑ (en) « Naloxona » em ChemIDplus.
- ↑ a b M. Carmichael, F. F. Cantwell: Measurement of self-association and ion-pair dissociation constants by solvent extraction using a membrane phase separator, in: Can. J. Chem. 1982, 60, 1286–1290.
- ↑ Sirohi, S; Dighe, SV; Madia, PA; Yoburn, BC (2009). «The relative potency of inverse opioid agonists and a neutral opioid antagonist in precipitated withdrawal and antagonism of analgesia and toxicity». Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 330 (2): 513–9. PMC 2713087
. PMID 19435929. doi:10.1124/jpet.109.152678
- ↑ US Patent 3254088 - Morphine Derivative
- ↑ Drugs.com, Narcan® - (Naloxone Hydrochloride Injection, USP)
- ↑ «Journal of Emergency Nursing»
- ↑ (PMID 10601678 [PubMed - indexed for MEDLINE])
