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Prolina

composto químico
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Prolina
Alerta sobre risco à saúde
L-proline-skeletal.png L-proline-zwitterion-from-xtal-3D-balls-A.png
Nome IUPAC (S)-Pyrrolidine-2-carboxylic acid
Outros nomes L-Prolina
(S)-Prolina
D-Prolina
(R)-Prolina
Ácido (2S)-Pirrolidino-2-carboxílico
Ácido (2S)-1,3,4,5-tetraidro-2H-pirrol-2-carboxílico
Ácido (2S)-azaciclopentano-2-carboxílico
Ácido (2S)-azolidino-2-carboxilíco
Pro, P (abreviaturas)
Identificadores
Número CAS 147-85-3,(L-Prolina)
344-25-2 (D-Prolina)
609-36-9 {Racêmico; sinônimos: DL-Prolina e (RS)-Prolina}
PubChem 614
DrugBank NUTR00047
Código ATC ATCV06
SMILES
Propriedades
Fórmula química C5H9NO2
Massa molar 115.12 g mol-1
Densidade 1,35–1,38 g·cm 3 (25 °C),
Ponto de fusão

decompõe-se a 220–222 °C (D- e L-Prolina)
210 °C (racêmico)

Solubilidade em água muito solúvel (1500 g·l-1 a 20 °C)
Acidez (pKa) pKCOOH: 1,95
pKNH2: 10,64 (a 25 °C)
Riscos associados
Frases R -
Frases S -
LD50 > 5110 mg·kg-1 (rato, oral) 
Compostos relacionados
Aminoácidos relacionados Norvalina (ácido 2-aminopentanoico)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

DefiniçãoEditar

A prolina faz parte do grupo dos 20 aminoácidos que participam da composição de proteínas, desse modo, chamados de aminoácidos proteicos ou α-aminoácidos, visto que possuem um grupo amino primário e um grupo carboxila ligados ao mesmo átomo de carbono. Contudo, a estrutura da prolina difere dos demais aminoácidos, pois ela possui um grupo amino secundário e não primário. Sua cadeia lateral é considerada apolar, pois não participa de ligações iônicas ou de hidrogênio, desse modo participando de interações hidrofóbicas. Estruturalmente, a cadeia lateral da prolina e seu N α-amínico formam uma estrutura rígida em anel, com 5 átomos. A geometria da molécula permite, por exemplo, a formação da estrutura fibrosa do colágeno e de proteínas globulares[1] . As propriedades físico-químicas da prolina podem ser observadas no quadro ao lado [2] [3].

Síntese de prolinaEditar

É considerado um aminoácido não essencial, visto que sua síntese ocorre endogenamente a partir do aminoácido glutamato. Inicialmente, o glutamato sintetizado é convertido em γ-glutamil fosfato através da enzima glutamato quinase. A seguir a enzima glutamato desidrogenase o converte em glutamato γ-semialdeído, que é então reduzido pelo NADPH a ∆¹-pirrolina-5-carboxilato de forma espontânea. Por fim, o último passo necessário para a síntese de prolina é a conversão da ∆¹-pirrolina-5-carboxilato em prolina, catalisado pela enzima pirrolina carboxilato redutase [4].

ReferênciasEditar

  1. Francis A. Carey. Química Orgânica. 7. Ed. São Paulo: editora AMGH Ltda, 2011
  2. Catálogo da Merck Prolina acessado em 19. Januar 2008
  3. Hans Beyer und Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, Hirzel Verlag, Stuttgart 1991, ISBN 3-7776-0485-2, S. 823.
  4. Richard A. Harvey, Denise R. Ferrier. Bioquímica Ilustrada.5.ed. Editora Artmed. 2012
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