Reação de Michael
A reação de Michael ou adição de Michael é a adição nucleofílica de um carbânion ou outro nucleófilo [1][2] a um composto carbonil alfa, beta insaturado. Pertence à classe maior de adições conjugadas. É um dos mais úteis métodos para a formação de ligações C-C leves. Existem muitas assimétricas.[3][4]
Neste esquema os substituintes R e R' no nucleófilo (um doador de Michael) são grupos retirantes de elétrons tais como acil e ciano fazendo o ácido hidrogênio do metileno formando o carbânion em reação com base B:. O substituinte no alqueno ativado também chamado um aceptor de Michael é usualmente uma cetona fazendo-o uma enona mas também pode ser um grupo nitro.
Referências editar
- ↑ Mather, B.; Viswanathan, K.; Miller, K.; Long, T. (2006). "Michael addition reactions in macromolecular design for emerging technologies". Progress in Polymer Science 31: 487. doi: 10.1016/j.progpolymsci.2006.03.001
- ↑ «Mather 2006 reprint» (PDF). Consultado em 11 de março de 2010. Arquivado do original (PDF) em 26 de julho de 2011
- ↑ Ian Hunt. «Chapter 18: Enols and Enolates — The Michael Addition reaction». University of Calgary
- ↑ Clayden et al., Organic Chemistry