Abrir menu principal

Reação orgânica

O processo de tranformação de compostos orgânicos
O rearranjo de Claisen é um exemplo de reação orgânica.

Reações orgânicas são reações químicas envolvendo compostos orgânicos.[1] Os tipos básicos de reações da química orgânica são reações de adição, reações de eliminação, reações de substituição, reações pericíclicas, reações de rearranjo ou transposição e reações redox. Em síntese orgânica, reações orgânicas são usadas na construção de novas moléculas orgânicas. A produção de muitas substâncias pelo homem, tal como drogas, plásticos, a fabricação depende de reações orgânicas.

As mais antigas reações orgânicas são a combustão de combustíveis orgânicos e a saponificação de gorduras para fazer sabão. A moderna química orgânica inicia com a síntese de Wöhler em 1828. Na história do Prêmio Nobel de Química tem havido premiados pela invenção de reações orgânicas específicas tais como a reação de Grignard em 1912, a reação de Diels-Alder em 1950, a reação de Wittig em 1979 e a metátese de olefina em 2005.

Reações orgânicas são importantes na produção de fármacos. Em uma revisão de 2006 [2] estimou-se que 20% das conversões envolvendo alquilações sobre átomos de nitrogênio e oxigênio, outras 20% envolvendo colocação e remoção de grupos protetivos, 11% envolvendo formação de novas ligações carbono-carbono e 10% envolvendo interconversões sobre grupos funcionais.

FundamentosEditar

As bases moleculares para ocorrência de reações orgânicas são essencialmente as mesmas de qualquer reação química. Moléculas em um gás ou em um líquido existem em um contexto dinâmico e podem interagir entre si através de colisões. Para que uma reação ocorra como resultado de uma colisão efetiva entre duas moléculas, a energia correspondente à energia de ativação deve ser fornecida para que a barreira superficial de repulsão eletrônica, resultante das cargas negativas dos elétrons que ocupam seus orbitais mais exteriores, seja superada.[3] A maioria das reações orgânicas envolve a interação entre orbitais dos reagentes[3], onde os orbitais preenchidos do nucleófilo se sobrepõem aos orbitais vazios do eletrófilo. Um correto alinhamento na sobreposição de orbitais é essencial para o sucesso da reação.[3] Algumas reações orgânicas são mediadas por interações de carga, onde espécies carregadas se atraem, diminuindo sua repulsão eletrostática. A atração elétrica entre íons diminui a energia de ativação necessária para a reação, no entanto, reações orgânicas envolvendo íons são pouco usuais[3] devido a instabilidade de espécies orgânicas iônicas. Reações orgânicas entre compostos orgânicos polarizados, cujo dipolo atua reduzindo a repulsão eletrostática, existem em maior variedade.[3] Fatores específicos às reações químicas, tais como conjugação, hiperconjugação e aromaticidade, determinam a estabilidade de reagentes, produtos e a presença de reativos intermediários em seus mecanismos de reação, tais como radicais livres, carbocátions e carbânions.

Representação visualEditar

 
Representação visual do mecanismo de uma reação orgânica. (A reação de oxidação de Baeyer-Villiger ocorre entre o ácido percarboxílico e uma cetona.)

Reações orgânicas ocorrem através do fluxo de elétrons entre espécies[3] e estratégias visuais distintas são empregadas para diferenciar a representação gráfica dos reagentes e produtos evolvidos do fluxo de elétrons no mecanismos de reação de cada uma delas. A transformação de reagentes em produtos é indicada por uma seta linear, enquanto retas curvas representam o fluxo de elétrons do nucleófilo ao eletrófilo.[3]

SeletividadeEditar

Um composto orgânico pode existir como uma grande variedade de isômeros. Consequentemente, seletividade em termos de regioseletividade, diastereoseletividade e enantioseletividade é um importante critério para muitas reações orgânicas. A estereoquímica de reações pericíclicas é governada pelas regras de Woodward-Hoffmann e as muitas reações de eliminação pela regra de Zaitsev.

ClassificaçõesEditar

Na química orgânica, reações tradicionalmente são nomeadas em homenagem aos pesquisadores envolvidos em sua formulação. Reações nomeadas são catalogadas em uma longa lista de reações químicas, que contém aproximadamente 1000 entradas de reações distintas. Uma antiga reação nomeada é o rearranjo de Claisen (1912) e uma recente é a reação de Bingel (1993). Quando a reação nomeada é difícil de se pronunciar ou muito longa como a reação de Corey-House-Posner-Whitesides ajuda usar uma abreviação como na reação CBS. O número de reações apresentadas no atual processo é muito menor, por exemplo a reação ene ou reação aldólica.

Outra abordagem para reações orgânicas é por tipo de reagente orgânico, muitos deles inorgânicos, requeridos em uma transformação específica. Os principais tipos são agentes oxidantes tal como tetróxido de ósmio, agentes redutores tais como hidreto de lítio e alumínio, bases tais como diisopropilamida de lítio e ácidos tais como o ácido sulfúrico.

Por mecanismoEditar

Não há limite para o número de reações orgânicas possíveis e mecanismos. Entretanto, certos padrões são observados e que podem ser usados para descrever muitas reações comuns e úteis. Cada reação tem uma passo principal mecanismo de reação que explica como ela acontece, através desta detalha descrição de passos não é sempre clara de uma lista de reagentes isolados. Reações orgânicas podem ser organizadas em diversos tipos básicos. Algumas reações são classificáveis em mais de uma categoria. Por exemplo, algumas reações de substituição seguem uma marcha de adição-eliminação. Esta relação geral não pretende incluir cada reação orgânica. Entretanto, pretende-se cobrir as reações básicas.

  1. Adição eletrofílica ou EA
  2. Adição nucleofílica ou NA
  3. Adição radical ou RA
  1. Substituição nucleofílica alifática com mecanismos de reação SN1, SN2 e SNi
  2. Substituição nucleofílica aromática ou NAS
  3. Substituição nucleofílica acílica
  4. Substituição eletrofílica ou ES
  5. Substituição eletrofílica aromática ou EAS
  6. Substituição radical ou RS
  1. Rearranjos 1,2
  2. Reações pericíclicas
  3. Metáteses

Em reações de condensação uma pequena molécula, usualmente água, é dividida quando dois reagentes são combinados numa reação química. A reação oposta, quando a água é consumida em uma reação, é chamada hidrólise. Muitas reações de polimerização são derivadas de reações orgânicas. Elas são divididas em polimerização de adição e policondensações.

Referências

  1. Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis Laszlo Kurti, Barbara Czako Academic Press (March 4, 2005) ISBN 0-12-429785-4
  2. Analysis of the reactions used for the preparation of drug candidate molecules John S. Carey, David Laffan, Colin Thomson and Mike T. Williams Org. Biomol. Chem., 2006, 4, 2337 - 2347, doi:10.1039/b602413k
  3. a b c d e f g Clayden, Jonathan. (2004). Organic chemistry. [S.l.]: Oxford University Press. ISBN 0198503466. OCLC 442120139 
 
Este artigo ou seção está a ser traduzido (desde março de 2008). Ajude e colabore com a tradução.

(em inglês)

Ligações externasEditar