Tabun

Tabun (ou GA), é um agente nervoso gasoso de fórmula química C₅H₁₁N₂O₂P. É uma substância extremamente tóxica, pertencente ao grupo dos organofosfatos. Em temperatura ambiente se apresenta em sua forma pura como um líquido incolor e viscoso. Quando exposto ao ar, se volatiliza lentamente, liberando um aroma com odor levemente frutado ou semelhante ao de amêndoas. A alta massa molar da molécula de Tabun faz com que o gás se acumule em áreas mais baixas por diferença de densidade relativa ao ar. O Tabun é um potente inibidor da enzima AChE (acetilcolinesterase), fosforilando-a de forma irreversível e interrompendo a quebra da acetilcolina. A interrupção da ação da enzima afeta diretamente a transmissão de impulsos nervosos, causando contrações musculares constantes e involuntárias. A morte dos organismos infectados por Tabun usualmente se dá pela exaustão e paralização dos músculos respiratórios como o diafragma e os músculos intercostais, resultando em parada cardiorrespiratória. É classificado como arma de destruição em massa pela Organização das Nações Unidas.

Tabun
Nomes
Nome IUPAC	Etil "N,N"-dimetilfosforamidocianidato.
Outros nomes	GA, Dimetilfosforamidocianidato Etílico, Óxido de Dimetilaminoetoxi-cianofosfina, Cianeto de Dimetilamidoetoxifosforila, Dimetilaminocianofosfonato Etílico, Éster etílico do ácido dimetilfosforoamidocianídico, Fosforodimetilamidocianidato Etílico, Óxido de Cianodimetilaminoetoxifosfina, Óxido de Dimetilaminoetodicianofosfina ou EA1205
Tabun Identificadores Número CAS 77-81-6
Tabun Propriedades Fórmula química C5H11N2O2P Massa molar 162.116 g mol-1 Aparência incolor a amarronzado Densidade 1.0887 g/cm³ at 25 °C 1.102 g/cm³ at 20 °C Ponto de fusão -50 °C, 223 K, -58 °F Ponto de ebulição 247.5 °C, 521 K, 478 °F Solubilidade em água 9.8 g/100 g at 25 °C 7.2 g/100 g at 20 °C Pressão de vapor 0.07 mmHg (9 Pa)
Tabun Riscos associados Principais riscos associados Extremamente Tóxico (T+). A combustão pode gerar cianeto de hidrogênio como produto. NFPA 704 2 4 1   Ponto de fulgor 78 °C
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

História

O registro da primeira síntese de Tabun data de 1898, realizada por Adolf Schall, um estudante de graduação na Universidade de Rostock. Adolf Schall realizou a síntese de uma substância análoga do Tabun, com o grupo químico dietilamina. Contudo, a toxicidade da substância assim como a de seus precursores químicos ainda não havia sido detectada. O Tabun ficou conhecido como o primeiro agente nervoso depois que suas propriedades foram descobertas acidentalmente em 1936 pelo pesquisador alemão Gerhard Schrader. Schrader estava experimentando uma classe de compostos químicos chamados organofosfatos, substâncias com a capacidade de matar insetos interrompendo seus sistemas nervosos na busca de inseticidas mais eficientes para a IG Farben, um conglomerado de indústrias químicas e farmacêuticas.

Efeitos nos humanos

Ao entrar em contato com a pele ou através da inalação, o gás pode obstruir a vista, gerar contrações musculares e convulsões, até a paralisia do sistema respiratório, o que leva ao óbito.

Os sintomas mais frequentes são:

• Lacrimejamento
• Pupilas pequenas, em ponta de alfinete
• Dor nos olhos
• Visão borrada
• Salivação e suor excessivo
• Tosse
• Pressão no peito
• Respiração rápida
• Diarréia
• Aumento de volume de urina
• Confusão mental
• Debilidade
• Cefaleia
• Náusea, vômito e/ou dores abdominais
• Alterações de ritmo cardíaco e pressão sanguínea

Ver também

• Sarin
• Ciclosarin
• VX
• Soman
• Síndrome da Guerra do Golfo