Tioacetamida

composto químico
Tioacetamida
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC Tioacetamida
Outros nomes Acetotioamida,
TAA,
Etanotioamida,
Amida do ácido tioacético
Identificadores
Número CAS 62-55-5
Número RTECS AC8925000
Propriedades
Fórmula molecular C2H5NS
Massa molar 75,13 g/mol
Aparência Cristais incolores
Densidade 1,37 g·cm-3[1]
Ponto de fusão

113 °C[1]

Solubilidade em água 163 g·l-1[2]
Estrutura
Estrutura cristalina Monoclícico
Riscos associados
MSDS External MSDS
Principais riscos
associados
Odor desagradável
NFPA 704
0
1
0
 
Frases R R22 R36/38 R52 R45
Frases S S45 S53 S61
LD50 301 mg·kg-1 (rato, oral)[2]
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Ácido tioacético
Compostos relacionados Acetamida
Tioureia
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Tioacetamida é um composto organo-sulfuroso com a fórmula C2H5NS. Esse sólido cristalino incolor é solúvel em água e serve como fonte de ácido sulfídrico na síntese de compostos orgânicos e inorgânicos.

Tioacetamida é usada largamente na análise qualitativa como uma fonte de íons sulfeto. O tratamento de várias soluções aquosas de metais com uma solução de tioacetamida resulta nos seguintes sulfetos metálicos:

M2+ + CH3C(S)NH2 + H2O → MS + CH3C(O)NH2 + 2 H+ (M = Ni, Pb, Cd, Hg)

Preparação editar

Tioacetamida é obtida pela reação da acetamida com pentassulfeto de fósforo: [3]

CH3C(O)NH2 + 1/4 P4S10 → CH3C(S)NH2 + 1/4 P4S6O4

Estrutura editar

A porção C2NH2S da molécula é planar; as distâncias entre C-S e C-N medem 1,713 e 1,324 Å, indicando duas duplas ligações.[4]

Referências

  1. a b Registo de Thioacetamid na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA
  2. a b Catálogo da Merck Tioacetamida acessado em 18 de janeiro de 2011
  3. George Schwarz (1955). «2,4-Dimethylthiazole». Org. Synth. ; Coll. Vol., 3 
  4. Mary R. Truter "An accurate determination of the crystal structure of thioacetamide" Journal of the Chemical Society, 1960, pp. 997-1007. DOI: 10.1039/JR9600000997


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