Trifosfato de desoxiadenosina
| Trifosfato de desoxiadenosina Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | [[(2R,3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate |
| Outros nomes | dATP, 2'-desoxiadenosina trifosfato |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| ChemSpider | |
| ChEBI | |
| SMILES |
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| InChI | 1/C10H16N5O12P3/c11-9-8-10(13-3-12-9)15(4-14-8)7-1-5(16)6(25-7)2-24-29(20,21)27-30(22,23)26-28(17,18)19/h3-7,16H,1-2H2,(H,20,21)(H,22,23)(H2,11,12,13)(H2,17,18,19)/t5-,6+,7+/m0/s1
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C10H16N5O12P3 |
| Massa molar | 491.181623 |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Trifosfato de desoxiadenosina (abreviado na literatura em inglês como dATP, de deoxyadenosine triphosphate) é um nucleotídeo usado em células para síntese de ADN (ou replicação), como um substrato de ADN polimerase.[1] É classificado como um trifosfato de nucleosídeo purínico, com sua estrutura química constituída por uma molécula de açúcar desoxirribose ligada a uma adenina e a três grupos fosfato. Difere da molécula de transferência de energia trifosfato de adenosina (ATP) por um único grupo hidroxila (o grupo -OH no carbono 2' do açúcar pentose é substituído por -H no dATP), resultando em uma desoxirribose em vez de uma ribose. Dois grupos fosfato podem ser hidrolisados para produzir monofosfato de desoxiadenosina, que pode então ser usado para sintetizar ADN.[2]
Os resultados também sugeriram que o dATP pode atuar como uma molécula de transferência de energia para manter a viabilidade celular.[3]
SínteseEditar
Síntese enzimática de trifosfato de desoxiadenosinaEditar
O trifosfato de desoxiadenosina pode ser sintetizado enzimaticamente com ADN como material de partida usando desoxirribonuclease (DNase), nuclease P1, adenilato cinase e piruvato quinase.[4] A síntese começa com a desnaturação térmica do DNA seguida de tratamento com DNase I para produzir oligômeros. Em seguida, a solução é tratada com nuclease P1 para formar monofosfatos de desoxinucleotídeo. Usando uma mistura de adenilato quinase e piruvato quinase, a desoxiadenosina monofosfato foi seletivamente convertida em dATP. Após a purificação, uma pureza de 90%-95% pode ser alcançada usando este método de síntese com um rendimento total de 40%.[4]
Referências
- ↑ Romaniuk, PJ; Eckstein, F (July 1982). «A study of the mechanism of T4 DNA polymerase with diastereomeric phosphorothioate analogues of deoxyadenosine triphosphate». The Journal of Biological Chemistry. 257 (13): 7684–8. PMID 7045112. doi:10.1016/S0021-9258(18)34435-1
Verifique data em: |data=(ajuda) - ↑ PubChem. «2'-Deoxyadenosine 5'-triphosphate» (em inglês). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Consultado em 30 de abril de 2020
- ↑ Nakashima, K; Nakashima, H; Shimoyama, M (September 1991). «Deoxyadenosine triphosphate acting as an energy-transferring molecule in adenosine deaminase inhibited human erythrocytes». Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Molecular Cell Research. 1094 (3): 257–62. PMID 1911876. doi:10.1016/0167-4889(91)90084-b Verifique data em:
|data=(ajuda) - ↑ a b Ladner, WE; Whitesides, GM (1 de abril de 1985). «Enzymic synthesis of deoxyATP using DNA as starting material». The Journal of Organic Chemistry. 50 (7): 1076–1079. doi:10.1021/jo00207a032
