Robson henrique de souza dias
[1]Auronas
Aurone é um composto químico heterocíclico do tipo flavonóide. [1] Existem dois isômeros da molécula, com configurações (E) e (Z). A molécula contém um elemento de benzofurano associado a um benzilideno ligado na posição 2. Na aurone, um grupo do tipo chalcona é fechado em um anel de 5 membros em vez do anel de 6 membros típico dos flavonóides.
Aurones são flavonóides de plantas que fornecem cor amarela às flores de algumas plantas ornamentais populares, como snapdragon e cosmos. [2] As Auronas, incluindo 4'-cloro-2-hidroxiraurona (C15H11O3Cl) e 4'-cloroaurona (C15H9O2Cl) também podem ser encontrados na alga castanha Spatoglossum variabile. [3]
A maioria das auronas está em uma configuração (Z), que é a configuração mais estável de acordo com a computação Austin Model 1, [3], mas também há algumas nas configurações (E) como (E) -3'-O- β-d-glucopiranosil-4,5,6,4'-tetra-hidroxi-7,2'-dimetoxieurona, encontrada em Gomphrena agrestis. [4]
Demonstrou-se que as auronas possuem propriedades antifúngicas [5] e a analogia com os flavonóides sugere que as auronas poderiam ter outras propriedades biológicas interessantes. [6]
- ↑ References[edit] Jump up ^ Nakayama, T (2002). "Enzymology of aurone biosynthesis". Journal of Bioscience and Bioengineering. 94 (6): 487–91. PMID 16233339. doi:10.1016/S1389-1723(02)80184-0. ^ Jump up to: a b Nakayama, T; Sato, T; Fukui, Y; Yonekura-Sakakibara, K; Hayashi, H; Tanaka, Y; Kusumi, T; Nishino, T (2001). "Specificity analysis and mechanism of aurone synthesis catalyzed by aureusidin synthase, a polyphenol oxidase homolog responsible for flower coloration". FEBS Letters. 499 (1–2): 107–11. PMID 11418122. doi:10.1016/S0014-5793(01)02529-7. ^ Jump up to: a b Atta-Ur-Rahman; Choudhary, MI; Hayat, S; Khan, AM; Ahmed, A (2001). "Two new aurones from marine brown alga Spatoglossum variabile". Chemical & pharmaceutical bulletin. 49 (1): 105–7. PMID 11201212. doi:10.1248/cpb.49.105.[permanent dead link] Jump up ^ Ferreira, EO; Salvador, MJ; Pral, EM; Alfieri, SC; Ito, IY; Dias, DA (2004). "A new heptasubstituted (E)-aurone glucoside and other aromatic compounds of Gomphrena agrestis with biological activity" (PDF). Zeitschrift für Naturforschung C. 59 (7–8): 499–505. PMID 15813368. Jump up ^ Sutton, Caleb L.; Taylor, Zachary E.; Farone, Mary B.; Handy, Scott T. (2017-02-15). "Antifungal activity of substituted aurones". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 27 (4): 901–903. doi:10.1016/j.bmcl.2017.01.012. Jump up ^ Villemin, Didier; Martin, Benoit; Bar, Nathalie (1998). "Application of Microwave in Organic Synthesis. Dry Synthesis of 2-Arylmethylene-3(2)-naphthofuranones". Molecules. 3 (3): 88. doi:10.3390/30300088. Jump up ^ Hispidol on metabolomics.jp