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Xilenol são compostos orgânicos com a fórmula (CH3)2C6H3OH. São sólidos ou líquidos oleosos incolores voláteis. São derivados fenóis com dois grupos metilo com um grupo hidroxilo. Existem seis isômeros, dos quais 2,6-xilenol com ambos os grupos metilo em uma posição orto em relação ao grupo hidroxilo é o mais importante. O nome xilenol é um portmanteau das palavras xileno e fenol.

ProduçãoEditar

Juntamente com muitos outros compostos, xilenóis são tradicionalmente extra[idos do alcatrão da hulha, os materiais voláteis obtidos pela produção de coque do carvão mineral. Estes resíduos contém uma pequena porcentagem por peso de xilenóis assim como cresóis e fenol. Os principais xilenóis presentes no alcatrão são os isômeros 3,5-, 2,4- e o 2,3-. 2,6-Xilenol é produzido por metilação de fenol usando metanol na presença de catalisadores óxidos metálicos:[1]

C6H5OH + 2 CH3OH → (CH3)2C6H3OH + H2O

PropriedadesEditar

As propriedades físicas dos seis xilenóis isoméricos são similares.

Isômero 2,6-Xilenol 2,5-Xilenol 2,4-Xilenol 2,3-Xilenol 3,4-Xilenol 3,5-Xilenol
Estrutura            
CAS 576-26-1 95-87-4 105-67-9 526-75-0 95-65-8 108-68-9
P.F. °C 43-45 63 - 65 22-23 70-73 62 - 68 61-64
P.E. °C 203 212 211-212 217 227 222
pKa [2] 10.59 10.22 10.45 10.50 10.32 10.15
Densidade g/mL 0.971 1.011

UsosEditar

 
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Referências

  1. Helmut Fiegein "Cresols and Xylenols" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007; Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a08_025
  2. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.