Zwitterion

Zwitterion, do alemão "zwitter" (híbrido), "sal interno" ou "íon dipolar" é um composto químico eletricamente neutro, mas que possui cargas opostas em diferentes átomos. O termo é mais utilizado em compostos que apresentam essa cargas em átomos não-adjacentes.[1] Podem se comportar como ácidos ou bases, portanto são anfóteros.

À esquerda, um aminoácido não-ionizado. À direita, na sua forma zwitteriônica. Ambos eletricamente neutros.
Zwitterion

Os aminoácidos, por exemplo, se comportam como ácido por causa do grupo carboxila (-COOH) e como bases por causa do grupo amina (NH2). Isso possibilita a reação da parte ácida com a parte básica, gerando um sal. Como ela se dá no mesmo composto, o sal formado é chamado de "sal interno".[2]

Amino ácidosEditar

 
Um Amino ácido contem ambos os centros ácidos (fragmento de acido carboxílico) e básicos (fragmento de amina). O isômero na direita é um zwitterion.

O equilíbrio é estabelecido em duas etapas. Em um estágio, um próton é transferido do grupo carboxila para uma molécula de água.

H
2
N(R)CO
2
H + H
2
O   H
2
N(R)CO
2
+ H
3
O+

No outro estágio, um próton é transferido do íon hidrônio para o grupo amina.

H
2
N(R)CO
2
+ H
3
O+
  H
3
N+
(R)CO
2
+ H
2
O

No geral, a reação é uma reação de isomerização.

H
2
N(R)CO
2
H   H
3
N+
(R)CO
2

A razão das concentrações das duas espécies em solução é independente do pH, pois é igual ao valor da constante de equilíbrio K para a reação de isomerização.

 

[X] representa a concentração de compostos químicos X em equilíbrio. Foi sugerido, com base em analises teóricas que o zwitterion se estabiliza em solução aquosa por ligações de hidrogênio com moléculas de água como solventes.[3]

ExemplosEditar

Ver tambémEditar

Referências

  1. IUPAC Gold Book. (em inglês)
  2. portalmodulo.com
  3. Jensen, Jan H.; Gordon, Mark S. (1995). «On the Number of Water Molecules Necessary to Stabilize the Glycine Zwitterion». Journal of the American Chemical Society. 117 (31): 8159–8170. doi:10.1021/ja00136a013 
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