Acetato de isoamila
| Acetato de Isoamila Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
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| Nome sistemático | 3-metil butil etanoato |
| Outros nomes | Isopentyl acetate Isopentyl ethanoate Isoamyl acetate Óleo de banana Essencia de pêra |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| ChemSpider | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| Número RTECS | NS9800000 |
| SMILES |
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| InChI | 1/C7H14O2/c1-6(2)4-5-9-7(3)8/h6H,4-5H2,1-3H3
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| Referência Beilstein | 1744750 |
| Referência Gmelin | 101452 |
| Propriedades | |
| Fórmula química | C7H14O2 |
| Massa molar | 130.17 g mol-1 |
| Aparência | Liquido incolor |
| Odor | Similar a banana[1] |
| Densidade | 0.876 g/cm3 |
| Ponto de fusão |
−78 °C, 195 K, -108 °F |
| Ponto de ebulição |
142 °C, 415 K, 288 °F |
| Solubilidade em água | 0.3% (20 °C)[1] |
| Pressão de vapor | 4 mmHg or 0.533 kPa (20 °C)[1] |
| Susceptibilidade magnética | −89.4·10−6 cm3/mol |
| Índice de refracção (nD) | 1.4020 at 20° |
| Riscos associados | |
| NFPA 704 |
 3
1
0
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| Limites de explosividade | 1.0% (100 °C) – 7.5%[1] |
| EUA Limite de exposição permissível (PEL) |
TWA 100 ppm (525 mg/m3)[1] |
| LD50 | 7422 mg/kg (rabbit, oral) 16,600 mg/kg (rat, oral) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Acetato de Isoamila, também conhecido como Isopentil Acetato, é um composto orgânico que é o éster formado de álcool isoamílico e acido acético. É um líquido incolor ligeiramente solúvel em água, porém muito solúvel na maioria dos solventes orgânicos. Acetato de Isoamila possui um odor forte, que é descrito como similar a banana e pêra.[2] Acetato de isoamila puro, ou misturas de acetato de isoamila, acetato de amila, e outros flavorizantes podem ser descritos como "óleo de banana".[3]
Produção editar
Acetato de isoamila é preparado pela reação catalisada por ácido (Esterificação de Fischer) entre alcool isoamílico e acido acético glacial como indicado na equação de reação abaixo. Tipicamente, acido sulfúrico é usado como catalisador. Alternativamente, acido p-toluenossulfônico ou uma resina de troca iônica acídica podem ser usados como catalisadores.
Aplicações editar
Acetato de isoamila é usado para conferir sabor e aroma de banana em alimentos. "Óleo de banana" geralmente se refere a solução de acetato de isoamila em etanol, que é utilizado como aromatizante artificial.
Também é usado como um solvente para alguns vernizes e laca de nitrocelulose. Como um solvente e transporte de materiais tais como a nitrocelulose, foi extensivamente utilizado na indústria aeronáutica para enrijecimento e tornar a prova de vento superfícies aerodinâmicas de tecido, onde ele e seus derivados são geralmente conhecidos como "verniz aeronáutico". Agora que a maioria das aeronaves são inteiramente metálicas, seu uso é limitado a reproduções historicamente precisas e em modelos de escala.
Por conta do seu aroma intenso e agradável, e baixa toxicidade, acetato de isoamila é usado para testar a eficiência de respiradores ou mascaras de respiração.[4]
Ocorrência na natureza editar
Acetato de isoamila ocorre naturalmente na fruta da banana[5] e também é produzido sinteticamente.[6]
Acetato de isoamila é liberado pela ferroada da abelha, onde funciona como um feromônio sinalizador para atrair outras abelhas e as provoca para picar.[7]
Referências
- ↑ a b c d e NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. «#0347» (em inglês). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
- ↑ «Iso-amyl acetate». chemicalland21.com
- ↑ Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg "Flavors and Fragrances" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a11_141.
- ↑ «Fit Testing Procedures (Mandatory). - 1910.134 App A | Occupational Safety and Health Administration». www.osha.gov. Consultado em 4 de fevereiro de 2020
- ↑ McGee, Harold (2003). On Food and Cooking. New York: Scribner
- ↑ «Isoamyl Acetate». www.osha.gov Arquivado em 2010-05-28 no Wayback Machine, Occupational Safety and Health Administration
- ↑ Boch R; Shearer DA; Stone BC (8 de setembro de 1962). «Identification of isoamyl acetate as an active component in the sting pheromone of the honey bee». England: Nature Publishing Group. Nature. 195 (4845): 1018–20. PMID 13870346. doi:10.1038/1951018b0