Ácido ibotênico

composto químico
Ácido ibotênico
Alerta sobre risco à saúde
Ibotenic acid2.png
Ibotenic acid 3D structure.png
Nome IUPAC (S)-2-Amino-2-(3-hydroxyisoxazol-5-yl)acetic acid
Outros nomes Ibotenato
Identificadores
Número CAS O=C1/C=C(\ON1)C(C(=O)O)N
PubChem 1233
SMILES
Propriedades
Fórmula química C5H6N2O4
Massa molar 158.09 g mol-1
Ponto de fusão

151-152 °C (anidro)
144-146 °C (monoidratado)

Solubilidade em água H2O: 1 mg/mL
0.1 M NaOH: 10.7 mg/mL
0.1 M HCl: 4.7 mg/mL
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Ácido ibotênico (português brasileiro) ou iboténico (português europeu) ou ibotenato é um composto encontrado nos cogumelos do gênero Amanita. Causa depressão motora, ataxia, variações de humor, percepções e sentimentos e um agonista potente de aminoácidos excitatórios.

FarmacologiaEditar

 
Amanita muscaria, cogumelo que contém ácido ibotênico

O ácido ibotênico atua como um agonista potente dos receptores NMDA e receptores metabotrópicos de glutamato do grupo I (mGluR1 e mGluR5) e II (mGluR2 e mGluR3).[1] É inativo nos mGluRs do grupo III.[2] O ácido ibotênico também atua como um agonista fraco dos receptores AMPA e de cainato.[1] Além disso, devido à descarboxilação in vivo em muscimol, ele atua indiretamente como um potente agonista do receptor GABA A e GABAA-ρ.[1] Ao contrário do muscimol, o principal constituinte psicoativo do Amanita muscaria que é conhecido por causar sedação e delírio, os efeitos psicoativos do ácido ibotênico não são completamente conhecidos, apesar deste ser uma pró-droga do muscimol, mas especula-se que ele atue como um estimulante.[3][4]

Referências

  1. a b c Wantanabe (23 de julho de 1999). Pharmacological Research on Traditional Herbal Medicines. [S.l.]: CRC Press. pp. 107–. ISBN 978-90-5702-054-4 
  2. Hermit MB, Greenwood JR, Nielsen B, Bunch L, Jørgensen CG, Vestergaard HT, Stensbøl TB, Sanchez C, Krogsgaard-Larsen P, Madsen U, Bräuner-Osborne H (2004). «Ibotenic acid and thioibotenic acid: a remarkable difference in activity at group III metabotropic glutamate receptors». Eur. J. Pharmacol. 486 (3): 241–50. PMID 14985045. doi:10.1016/j.ejphar.2003.12.033 
  3. Chilton 1975; Theobald et al. 1968
  4. Chilton 1975; Ott 1976a

Ligações externasEditar


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