2C (psicodélicos)

composto químico

2C (2C-x) é o nome genérico para a família de fenetilaminas psicodélicas contendo grupos de metoxilo nas posições 2 e 5 de um anel benzeno.[1] A maioria desses compostos também carrega substituintes lipofílicos na posição 4, geralmente resultando em drogas mais potentes, metabolicamente estáveis e de ação mais longa.[2] A maioria dos compostos 2C atualmente conhecidos foram sintetizados pela primeira vez por Alexander Shulgin nas décadas de 1970 e 1980 e publicados em seu livro PiHKAL. Shulgin também cunhou o termo 2C, sendo um acrônimo para os 2 átomos de carbono entre o anel de benzeno e o grupo amina.[3]

Estrutura geral de um composto 2C

Lista de substâncias da família 2CEditar

Nomenclatura R3 R4 Estrutura 2D Estrutura 3D
2C-B H Br    
2C-Bn H CH2C6H5  
2C-Bu H CH2CH2CH2CH3  
2C-C H Cl    
2C-C-3[4] Cl Cl  
2C-CN H C≡N  
2C-CP H C3H5  
2C-D H CH3    
2C-E H CH2CH3    
2C-EF H CH2CH2F  
2C-F H F    
2C-G CH3 CH3    
2C-G-1 CH2  
2C-G-2 (CH2)2  
2C-G-3 (CH2)3    
2C-G-4 (CH2)4    
2C-G-5 (CH2)5  
2C-G-6 (CH2)6  
2C-G-N (CH)4    
2C-H H H    
2C-I H I    
2C-iP H CH(CH3)2  
2C-N H NO2    
2C-NH2 H NH2  
2C-PYR H Pyrrolidine  
2C-PIP H Piperidine  
2C-O H OCH3    
2C-O-4 H OCH(CH3)2    
2C-MOM[5] H CH2OCH3  
2C-P H CH2CH2CH3    
2C-Ph H C6H5  
2C-Se H Se CH3    
2C-T H SCH3    
2C-T-2 H SCH2CH3    
2C-T-3[6]  
2C-T-4 H SCH(CH3)2    
2C-T-5[6]  
2C-T-6  
2C-T-7 H S(CH2)2CH3    
2C-T-8 H SCH2CH(CH2)2    
2C-T-9  
2C-T-10  
2C-T-11  
2C-T-12  
2C-T-13 H S(CH2)2OCH3    
2C-T-14  
2C-T-15 H SCH(CH2)2    
2C-T-16[7] H SCH2CH=CH2  
2C-T-17 H SCH(CH3)CH2CH3    
2C-T-18  
2C-T-19 H SCH2CH2CH2CH3    
2C-T-21 H S(CH2)2F    
2C-T-21.5  
2C-T-22  
2C-T-23  
2C-T-24  
2C-T-25  
2C-T-27  
2C-T-28  
2C-T-30  
2C-T-31  
2C-T-32  
2C-T-33  
2C-DFM[8]:770 H CHF2  
2C-TFM H CF3    
2C-TFE H CH2CF3  
2C-YN H C≡CH  
2C-V H CH=CH2  
2C-AL H CH2CH=CH2  

LegalidadeEditar

CanadáEditar

Em 12 de outubro de 2016, a família 2C-x de fenetilaminas substituídas tornou-se uma substância controlada (Anexo III) no Canadá.[9]

Ver tambémEditar

Referências

  1. Alexander Shulgin, Tania Manning and Paul F Daley. The Shulgin Index. Volume 1. Psychedelic Phenethylamines and Related Compounds. Transform Press, 2011. ISBN 978-0-9630096-3-0
  2. Daniel Trachsel, David Lehmann and Christoph Enzensperger. Phenethylamine Von der Struktur zur Funktion, pp 762-810. Nachtschatten Verlag AG, 2013. ISBN 978-3-03788-700-4
  3. «Erowid Online Books : "PIHKAL" - The Chemical Story». www.erowid.org. Consultado em 25 de julho de 2020 
  4. Takahashi M, Nagashima M, Suzuki J, Seto T, Yasuda I, Yoshida T. Creation and application of psychoactive designer drugs data library using liquid chromatography with photodiode array spectrophotometry detector and gas chromatography–mass spectrometry. Talanta, 15 Feb 2009, 77(4): 1245–1272. doi:10.1016/j.talanta.2008.07.062
  5. Leth-Petersen S, Petersen IN, Jensen AA, Bundgaard C, Bæk M, Kehler J, Kristensen JL. 5-HT2A/5-HT2C receptor pharmacology and intrinsic clearance of N-benzylphenethylamines modified at the primary site of metabolism. ACS Chem. Neurosci., 16 Nov 2016, 7 (11), 1614–1619. doi:10.1021/acschemneuro.6b00265
  6. a b «Shulgin's Sulfur Symphony – Part I». countyourculture. 15 de janeiro de 2011. Consultado em 22 de outubro de 2017. Cópia arquivada em 19 de setembro de 2019 
  7. Daniel Trachsel (2003). «Synthesis of novel (phenylalkyl)amines for the investigation of structure-activity relationships. Part 2. 4-Thio-substituted [2-(2,5-dimethoxyphenyl)ethyl]amines (=2,5-dimethoxybenzeneethanamines)». Helvetica Chimica Acta. 86: 2610–2619. doi:10.1002/hlca.200390210 
  8. Daniel Trachsel; David Lehmann & Christoph Enzensperger (2013). Phenethylamine: Von der Struktur zur Funktion. Nachtschatten Verlag AG. [S.l.: s.n.] ISBN 978-3-03788-700-4 
  9. «Regulations Amending the Food and Drug Regulations (Part J — 2C-phenethylamines)». Canada Gazette. 15 de março de 2016. Consultado em 28 de agosto de 2016