Asucamicina
Asucamicina é um policétido que é um membro da família de antibióticos manumicina e apresenta forte ação antibacteriana, antifúngica, atividades antineoplásicas e potencial antitumor. É isolado a partir da bactéria Streptomyces nodosus subespécie asukaensis.[1]
Nessa bactéria, quatro conjunto de genes, asuA-D, governam a formação e arranjo dos blocos moleculares de construção da molécula de asucamicina: um núcleo ácido 3-amino-4-hidroxibenzoico, um anel cicloexano, duas cadeias trieno policétido e uma moiety 2-amino-3-hidroxiciclopent-2-enona para formar o intermediário protoasucamicina.[2]
Foi considerado como sendo um possível metabólito derivado a partir do ácido 3-dehidroquínico na via do xiquimato em Streptomyces nodosus.[3]
Mostra com a alisamicina similaridades estruturais, especialmente a ligação dupla na terminação em ciclohexila.[4]
Referências
- ↑ CHEBI:73481 - asukamycin - CHEBI:73481 - asukamycin
- ↑ Rui Z, et al; Biochemical and genetic insights into asukamycin biosynthesis. J Biol Chem. 2010 Aug 6;285(32):24915-24. doi: 10.1074/jbc.M110.128850
- ↑ Katsumi Kakinuma, Nobuo Ikekawa, Akira Nakagawa, and Satoshi Omura; The structure of asukamycin, a possible shunt metabolite from 3-dehydroquinic acid in the shikimate pathway; Journal of the American Chemical Society 1979 101 (12), 3402-3404. DOI: 10.1021/ja00506a056
- ↑ Hyeongjin Cho, Isabel Sattler, John M. Beale, Axel Zeeck, and Heinz G. Floss; Some aspects of the stereochemistry and biosynthesis of asukamycin; The Journal of Organic Chemistry 1993 58 (27), 7925-7928. DOI: 10.1021/jo00079a047