Desmetoxiangonina

composto químico
Desmetoxiangonina
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC 4-Methoxy-6-[(E)-2-phenylethen-1-yl]-2H-pyran-2-one
Outros nomes (E)-4-Methoxy-6-styryl-2H-pyran-2-one
5,6-Dehydrokavain
4-Methoxy-6-[(E)-2-phenylvinyl]-2-pyranone
Identificadores
Número CAS 15345-89-8
PubChem 5273621
ChemSpider 4438012
SMILES
InChI
1/C14H12O3/c1-16-13-9-12(17-14(15)10-13)8-7-11-5-3-2-4-6-11/h2-10H,1H3/b8-7+
Propriedades
Fórmula química C14H12O3
Massa molar 228.23 g mol-1
Aparência white to faint yellow powder
Densidade 1.18 g/mL
Ponto de fusão

148 °C, 421 K, 298 °F

Ponto de ebulição

440 °C, 713 K, 824 °F

Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Desmetoxiangonina, desmetoxiyangonina[1] ou 5,6-desidrocavaína é uma das seis principais kavalactonas encontradas na planta Piper methysticum (kava).

Farmacologia

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A desmetoxiangonina é uma substância que atua como inibidor reversível da enzima monoamina oxidase B (MAO-B).[2] Kava é capaz de aumentar os níveis de dopamina no núcleo accumbens[3] e a desmetoxiangonina provavelmente contribui para esse efeito. Isto, juntamente com várias outras catecolaminas, pode ser responsável pelos supostos efeitos de promoção da atenção da kava.

Ao contrário das outras cavalactonas principais, a desmetoxiyangonina não parece atuar como um modulador alostérico positivo para o receptor GABAA.[4]

A desmetoxiangonina tem atividade marcante na indução do CYP3A23.[5]

Referências

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  1. Ferreira, Juliana Veloso (27 de agosto de 2019). «Extratos secos do rizoma de Kava-kava (Piper methysticum G. Forst) - avaliação da qualidade, toxicidade aguda, atividades biológicas e biodisponibilidade de kavaína». Consultado em 14 de fevereiro de 2024 
  2. Uebelhack, R; Franke L; Schewe HL (setembro 1998). «Inhibition of platelet MAO-B by kava pyrone-enriched extract from Piper methysticum Forster (kava-kava)». Pharmacopsychiatry. 31 (5): 187–192. PMID 9832350. doi:10.1055/s-2007-979325 
  3. Baum, SS; Hill R; Rommelspacher H (outubro 1998). «Effect of kava extract and individual kavapyrones on neurotransmitter levels in the nucleus accumbens of rats». Progress in Neuro-Psychopharmacology and Biological Psychiatry. 22 (7): 1105–1120. PMID 9829291. doi:10.1016/S0278-5846(98)00062-1 
  4. Boonen, G.; Häberlein, H. (1998). «Influence of genuine kavapyrone enantiomers on the GABA-A binding site». Planta Medica. 64 (6): 504–506. PMID 9776662. doi:10.1055/s-2006-957502 
  5. Ma, Yuzhong; Karuna Sachdeva; Jirong Liu1; Michael Ford; Dongfang Yang; Ikhlas Khan; Clinton Chichester; Bingfang Yan (novembro 2004). «Desmethoxyyangonin and dihydromethysticin are two major pharmacological kavalactones with marked activity on the induction of CYP3A23». Drug Metabolism and Disposition. 32 (11): 1317–1324. PMID 15282211. doi:10.1124/dmd.104.000786