Discussão:Acetanilida

Com o propósito de acrescentar informações ao Wikipédia brasileiro, nós, Gabrielly Lopes e Júlia Teixeira, alunas do CEFET-MG Campus Timóteo, traduzimos informações do Wikipédia americano e juntamos com pesquisas feitas no site http://www.infoescola.com/quimica/acetanilida/, e aqui está nossa contribuição, esperamos que seja útil e importante.

A acetanilida é uma amida secundária, podendo ser sintetizada através de uma reação da anilina, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, formado como um sub-produto da reação (AMARAL, 1980).

Sua fórmula molecular é C8H9NO. Acetanilida é um produto químico sólido inodoro de folha ou floco - como a aparência. Também é conhecida como N- fenilacetamida, acetanil ou acetanilida, e foi anteriormente conhecida pelo nome comercial Antifebrin. Ela tem a mesma função do paracetamol atuando como analgésico e antipirético. Ela foi descoberta acidentalmente por Cahn and Hepp em 1886, quando foi utilizada pela primeira com o nome de antifibrina. Estes cientistas concluíram que a acetanilida é tóxica, por isso foram em busca de um composto menos tóxico, porém com o mesmo efeito analgésico e antitérmico, então descobriram o paracetamol. Preparação e propriedades: Grande parte das reações químicas realizadas em laboratório necessita de uma etapa posterior para a separação e purificação adequadas do produto sintetizado. A purificação de compostos cristalinos impuros é geralmente feita por cristalização a partir de um solvente ou de misturas de solventes. Como esta reação é dependente do pH, é necessário o uso de uma solução tampão (ácido acético/acetato de sódio, pH ~ 4,7) (SKOOG, 1996). Solução tampão é, qualitativamente, a habilidade desta solução de resistir a mudanças de pH frente a adições de um ácido ou de uma base. Quantitativamente, a capacidade tampão de uma solução é definida como a quantidade de matéria de um ácido forte ou uma base forte necessária para que 1,00L de solução tampão apresentem uma mudança de uma unidade no pH (SKOOG, 1996). Para purificar a acetanilida dissolve-se pequena quantidade da mesma em solvente adequado e filtra-se por gravidade à quente , para remover impurezas sólidas, deixando o filtrado esfriar, após esfriar irá formar cristais. Os cristais formados devem ser filtrados à vácuo e depois secos sob ventilação. Mas é preciso testar a pureza dos cristais de acetanilida a fim de garantir que o produto obtido está isento de contaminações. Isso pode ser feito através da verificação do seu ponto de fusão com o auxílio de um aparelho que mede o ponto de fusão. O ponto de fusão da acetanilida é de aproximadamente 114ºC. Assim sendo, o composto analisado deve apresentar essa temperatura de fusão. Para adquirir esse composto de suma importância na indústria farmacêutica, não são necessários equipamentos sofisticados, e o tempo de síntese é relativamente pequeno e o rendimento é considerado bom.

Aplicações: Acetanilida é utilizada como um inibidor do peróxido de hidrogénio e é utilizado para estabilizar os vernizes de éster de celulose. Também se encontraram utilidade na síntese de intermediação em borracha aceleradora, corante e intermediária de síntese de corante, e a síntese de cânfora. Acetanilida é utilizada para a produção de cloreto de 4 - acetamidobenzenesulfonyl, um intermediário chave para a fabricação dos medicamentos de sulfatos (Ashford's, 2011). Também é uma precursora para a síntese de penicilina e outros produtos farmacêuticos (UNEP, 2003). No século 19 acetanilida era apenas uma de um grande número de compostos utilizados como reveladores fotográficos experimentais. Uso farmacêutico: O produto químico acetanilida foi o primeiro derivado da anilina serendipitously encontrado para possuir finalidade analgésica , bem como antipiréticos , e foi rapidamente introduzido na prática médica, sob o nome de Antifebrin por A. Cahn e P. Hepp em 1886 (Cahn, 1886). Mas seus aparentes e inaceitáveis efeitos tóxicos , sendo a cianose o mais alarmante devido à metemoglobinemia , levou a busca de derivados de anilina supostamente menos tóxicos, como fenacetina (Bertolini, 2006). Depois de vários resultados conflitantes durante os seguintes 50 anos, foi estabelecido em 1948, que a acetanilida foi metabolizada ao paracetamol (USAN: acetaminofeno) no corpo humano, e era o paracetamol o responsável pela propriedades analgésicas e antipiréticas. O metemoglobinizante observado após a administração de acetanilida, foi atribuído à pequena proporção de acetanilida, que é hidrolisada para anilina no corpo, assim acetanilida já não é utilizado como uma droga no seu próprio direito, embora o sucesso do seu metabolito - Paracetamol (acetaminofeno ) – que é bem conhecid.

REFERÊNCIAS:

AMARAL, Luciano Franscisco Pacheco et al. Fundamentos de química orgânica. São Paulo: Edgard Blücher, 1980. 606p.
SKOOG, D. A.; WEST, D. M.; HOLLER, F. J.; CROUCH, S. R.; Fundamentos de química analítica. 8ª ed. São Paulo: Learning, 2008. 999p.
Acetanilide, SIDS Initial Assessment Report, Geneva: United Nations Environment Programme, September 2003.
Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals (Third ed.). 2011. p. 33.
Cahn, A.; Hepp, P. (1886), "Das Antifebrin, ein neues Fiebermittel",Centralbl. Klin. Med. 7: 561–64.
Bertolini, A.; Ferrari, A.; Ottani, A.; Guerzoni, S.; Tacchi, R.; Leone, S. (2006), "Paracetamol: new vistas of an old drug", CNS Drug Reviews 12(3–4): 250–75, doi:10.1111/j.1527-3458.2006.00250.x,PMID 17227290.