Anidrido acético: diferenças entre revisões
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| Density = 1.08 g/cm³, líquido
| Solubility = 2.6% em peso; rapidamente reage<br />formando [[ácido acético]]
| MeltingPt =
| BoilingPt = 139.8 °C
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'''Anidrido acético''' é o [[composto químico]] com [[fórmula química|fórmula]] (CH<sub>3</sub>CO)<sub>2</sub>O. Comumente abreviado [[Acetila|Ac]]<sub>2</sub>O, é um dos mais simples [[anidrido de ácido|anidridos de ácidos]] e é largamente usado como [[reagente]] em [[síntese orgânica]]. É um composto incolor que cheira fortemente a [[ácido acético]], que é formado pela sua reação com a umidade do ar.
== Produção ==
Anidrido acético é produzido por [[monóxido de carbono|carbonilação]] do [[acetato de metila]]:<ref>Zoeller, J. R.; Agreda, V. H.; Cook, S. L.; Lafferty, N. L.; Polichnowski, S. W.; Pond, D. M. "Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process" Catalysis Today (1992), volume 13, pp.73-91. doi:10.1016/0920-5861(92)80188-S</ref>
: CH<sub>3</sub>CO<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> + CO → (CH<sub>3</sub>CO)<sub>2</sub>O
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Este processo envolve a conversão do acetato de metila a [[iodeto de metila]] e um sal acetato. Carbonilação do iodeto de metila permite a produção de iodeto de acetila, o qual reage com sais acetato ou ácido acético para dar o produto final. Iodetos de ródio ou lítio são empregados como catalisadores. Porque o anidrido acético não é estável em água, a conversão é conduzida sob condições anidras. Em contraste, a [[processo Monsanto|síntese de ácido acético Monsanto]], a qual também envolve uma carbonilação catalisada por ródio do iodeto de metila, é parcialmente aquosa.
Acrescente-se também que o anidrido acético é também preparado pela reação de [[cetena]] com ácido acético.<ref name="Rocha">[http://www.geocities.com/Vienna/Choir/9201/anidridos_e_haletos_de_acidos.htm ANIDRIDOS E HALETOS DE ÁCIDOS - Química 2000 - Wagner Xavier Rocha, 1999]</ref>
:H<sub>2</sub>C=C=O + CH<sub>3</sub>COOH → CH<sub>3</sub>-CO-O-OC-CH<sub>3</sub> '''[1]'''
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:CH<sub>3</sub>COCH<sub>3</sub> → CH<sub>4</sub> + H<sub>2</sub>C=C=O
Na verdade a reação '''[1]''' acima pode ser modificada para uma reação com qualquer [[ácido carboxílico]]:<ref name="Rocha"/>
:H<sub>2</sub>C=C=O + '''R'''COOH → CH<sub>3</sub>-CO-O-OC-'''R'''
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== Usos ==
É utilizado largamente como agente de acetilação e desidratação na síntese de produtos orgânicos para a indústria química e farmacéutica.
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Na indústria têxtil, é utilizado para a obtenção do acetato [[rayon]].
Em geral, [[álcool|álcoois]] e [[amina]]s são acetilados.<ref>{{cite web | title=Science is Fun… | work=Chemical of the Week | url=http://scifun.chem.wisc.edu/CHEMWEEK/AceticAcid/AceticAcid.html | accessdate=2006-03-25}}</ref> [[Aspirina]], ácido acetilsalicílico, é preparado pela acetilação do [[ácido salicílico]] usando anidrido acético. Por causa de seu uso na síntese de [[heroína]] e drogas similares, pela diacetilação da [[morfina]], o anidrido acético é listado como um "precursor" de substâncias entorpecentes, o que o faz ser controlado em inúmeros países, em especial os ligados ao antigo bloco soviético.<ref>{{cite web | title=ChemGuide | work=Acid Anhydrides | url=http://www.chemguide.co.uk/organicprops/anhydridemenu.html | accessdate=2006-03-25}}</ref><ref>[http://ar2003.emcdda.europa.eu/pt/page065-pt.html Relatório anual 2003: A Evolução do Fenómeno da Droga na União Europeia e na Noruega - Medidas de combate ao desvio de produtos químicos regulamentados]</ref>
Por exemplo, a reação o anidrido acético com [[etanol]] é:
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== Hidrólise ==
Anidrido acético dissolve-se em água a aproximadamente 2,6% em peso.<ref>{{cite web | title=British Petroleum | work=Acetic Anhydride: Frequently Asked Questions (PDF) | url=http://www.bp.com/liveassets/bp_internet/globalbp/STAGING/global_assets/downloads/pdfs/acetyls_aromatics_pta/AceticAnhydrideFAQ.pdf | accessdate=2006-05-03}}</ref> Soluções aquosas tem limitada estabilidade porque, como a maioria dos anidridos de ácido, o anidrido acético se hidrolisa dando ácido acético:<ref>{{cite web | title=Celanese | work=Acetic Anhydride: Material Safety Data Sheet (PDF) | url=http://www.celanese.com/msds/pdf/570-22027587.pdf | accessdate=2006-05-03}}</ref>
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== Segurança ==
[[
Anidrido acético é irritante e inflamável. Por causa de sua reatividade com água, [[Espuma de combate a incêndio|espuma de combate a incêndios resistente a álcool]] ou dióxido de carbono são preferíveis para a extinção de chamas.<ref>{{cite web | title=Data Sheets | work=International Occupational Safety and Health Information Centre | url=http://www.ilo.org/public/english/protection/safework/cis/products/icsc/dtasht/_icsc02/icsc0209.htm | accessdate=2006-04-13}}</ref> O vapor de anidrido acético é nocivo.<ref>{{cite web | title=NIOSH | work=Pocket Guide to Chemical Hazards | url=http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0003.html | accessdate=2006-04-13}}</ref>
Apresenta incompatibilidade com as seguintes substâncias:<ref>[http://www.sc.usp.br/residuos/rotulagem/downloads/incompatibilidade.pdf '''Tabela de Incompatibilidade''' de '''www.sc.usp.br''']</ref>
nitrato de acetila), [[ácido perclórico]] (formação de [[anidrido perclórico]], Cl<sub>2</sub>O<sub>7</sub>), [[permanganato de potássio]] (reação exotérmica), assim como com outros [[agente oxidante|oxidantes]] enérgicos.
== Notas e referências ==
<references/>
== {{Ligações externas}} ==
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== Veja também ==▼
* [[Anidrido de ácido]]
{{
{{DEFAULTSORT:Anidrido Acetico}}
[[Categoria:Anidridos carboxílicos|Acetico]]
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